2006年10月8日，中学二年级的重冈大毅进入杰尼斯事务所。2008年8月，^{自编x842611}大阪松竹座举行的关西Jr.演唱会“关西Johnny'sJr.@大阪松竹座2008夏”上，宣布正式加入Jr.组合Hey!Say!7WEST；8月10日，^{自编x842619}演的校园电视^{自编x842610}《DRAMATIC-J我们高举起烟火》播^{自编x842629}，这是重冈大毅出演的个^{自编x842614}首部电视^{自编x842620}，^{自编x842621}剧中饰演中学生村上刚。

2009年3月，出演的由中山优马主演的青春校园剧《武士转校生》播出，在剧中饰演唯一反派志村刚；9月10日，出演的校园电视剧《那年夏天的友情部》播出，在剧中饰演友情部成员泽村良太。

2010年3月22日，在NHK年初音乐节目《家^{自编x842624}们一起选择的日本歌曲》中，与中山优马、中岛健人、菊池风磨、神山智洋组成了一日限定组合YOU&优马；5月12日，出演的青春校园剧《谁也不知道的J学园》播出，登场于第三集，在剧中饰演学园学生山川丈二；5月31日，与事务所的100名Jr.共同出演的综艺节目《SMAPxSMAP》播出；11月26—27日，参加“年末ヤング东西歌合战!东西Jr.选抜大集合2010!”演唱会，成为该场出演的6位关西Jr.之一。

2012年2月12日，出演的关西电视台SP剧《翼哟！那个是恋爱的明灯》播出，在剧中饰演不接受天使帮助的大学生加藤淳平；3月31日，出演的校园电影《寮Fes！最后之七不思议》上映，在^{自编x842616}中饰演成绩优异的山三学园三年级学生伊达慎之介。

2013年3月30日，与桐山照史共同主演的青春电影《关西杰尼斯Jr.的京都太秦行进曲！》上映，在^{自编x842626}中饰演梦想成为明星的19岁少年三村真人；11月9日，出演的电影《剧场版BADBOYSJ-最后的守护-》上映，在片中饰演伊甸园成员小野泽圭太；12月31日，在杰尼斯跨年演唱会上宣布来年的春天结成组合出道，当时宣布成员只有四人（中间淳太，桐山照史，重冈大毅，小泷望）。

2014年1月1日，在杰尼斯跨年演唱会“JohnnysCountdown”上，宣布与桐山照史、中间淳太、小泷望组成杰尼斯WEST4组合；4月10日，出演的青春爱情喜剧《对不起青春》播出，在剧中饰演极受欢迎的东高生海老泽让；4月19日，主演的青春电视剧《SHARK第2季》播出，这是^{自编x842613}首次担任主演的电视剧，在剧中饰演乐队的贝斯手入江朔；4月23日，随组合杰尼斯WEST发布首张单曲碟《不是挺好的吗（ええじゃないか）》，从而作为歌手正式出道；6月7日，出演的电影《杰尼斯忍者来访！通往未来的战争》上映，在片中饰演西之忍者カザハ。

2016年5月14日，出演的历史喜剧电影《殿下，请给利息！》上映，在片中饰演^{自编x84261b}主角十三郎的儿子谷田屋音右卫门；11月5日，出演的青春爱情电影《溺水小刀》上映，在片中饰演认真而心地善良的少年大友胜利。

2018年8月1日，与神山智洋共同主演的青春悬疑爱情剧《翱翔于天际的夜鹰》播出，在剧中饰演学校年级人气王火贺俊平。

2019年1月21日，出演的喜剧《节约摇滚》播出，在剧中饰演清爽帅哥稻叶康太；4月11日，出演的刑侦剧《草莓之夜SAGA》播出，在剧中饰演巡查大冢真二；7月26日，出演的职场电视剧《不能报销！》播出，在剧中饰演营业部的年轻王牌山田太阳；11月1日，凭借其出演的职场电视剧《不能报销！》获得日本第17届CONFiDENCE电视剧奖新人奖；11月21日，出演的悬疑电视剧《死役所》播出，登场于第六话，在剧中饰演搞笑组合的成员，虽没有搞笑的才能，但却被万人所喜爱的^{自编x84262b}生高关一文。

2020年1月8日，出演的悬疑电视剧《不知也无妨》播出，在剧中饰演^{自编x84261c}主角的男朋友野中春树；8月22日-23日，主演的综艺节目《24小时电视》内的单元剧《24小时电视43用爱拯救地球》播出；12月18日，主演的短剧《悲熊》播出，在剧中饰演在人类与熊共存的世界里生活的悲熊。

2021年1月3日-4日，出演的新春SP剧《教场2》播出，在剧中饰演199期的精英学生出马求久；7月9日，主演的电视剧《#家族募集》播出，在剧中饰演单亲爸爸赤城俊平。

2022年7月8日，主演的悬疑爱情剧《与雪^{自编x84262c}同行吃蟹》播出，在剧中饰演因为冤罪对人生绝望，吃了螃蟹之后决定自^{自编x842618}的青年小北。

2023年4月12日，参演的电视剧《那不是抄袭吗？》播出。10月14日，主演的电视剧《单身花日》播出。

2024年1月12日，主演的电影《大雪中的山庄》上映。

2025年3月7日，出演的电影《第35年的情书》上映。5月2日，出演的电影《里社员。—被迫当间谍—》上映。

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