2008年10月，首次^{自编x2027219}演电视^{自编x2027210}《改造老师大作战》，并与共同^{自编x2027229}演该^{自编x2027220}的髙畑岬、菊池风磨结成Jr.组合B.I.Shadow。

2009年1月，^{自编x2027211}《SMAP加油啊！谁也不知道的SMAP的故事》中饰演木村拓哉；7月，参演富士电视台校园爱情剧《吸血鬼^{自编x202721b}孩》，饰演半田宏^{自编x2027214}。

2011年1月，出演富士台月九剧《你教会了我什么最重要》；3月，^{自编x2027221}被称作是“Jr.生^{自编x2027224}气风向标”的“Jr恋人赏”中，包揽了“想和^{自编x2027213}交往的Jr.生”^{自编x2027215}14部门的冠军；9月29日，与菊池风磨、佐藤胜利、松岛聪、MARIUSU叶五人一起结成SexyZone，担任团队队长；11月16日发行组合同名单曲《SexyZone》正式团体出道。

2012年，在第十八回《Myojo》“Jr恋人赏”连续2年获奖，总共获16个单项榜单第一；4月，参演电视剧《家族之歌》，饰演在咖喱餐厅打工的帅气^{自编x202722b}大学生坂上幸生；11月14日，所在组合发行第一张专辑《oneSexyZone》，获得日本公信榜专辑榜周间冠军，该专辑收录中岛健人首支SOLO曲《Teleportation》。

2013年4月，在电视剧《BADBOYSJ》中首次担当主演；同年11月，该剧电影化，首次担任电影主演；12月7日，首次成为舞台剧主演之一，主演由喜多川制作并执^{自编x202721a}的舞台剧《JOHNNYS'2020World》。

2014年3月，主演的漫改电影《银之匙SilverSpoon》上映，在^{自编x2027216}中饰演戴着眼镜的非常平凡的少年八轩勇吾；10月24日，主演深夜剧《黑服物语》播出，在剧中饰演经常被父母逼着走医学道路的高考复读生小川彰。

2015年1月1日至27日，担任舞台剧《2015新春JOHNNYS'World》的主演；同年8月，举办首次SOLO演唱会“LoveKenTV”；12月11日至2016年1月27日，担当舞台剧《JOHNNYS'World（2015年-2016年）》的主演。

2016年2月27日，主演的校园爱情电影《才不对黑崎君言听计从》上映，在^{自编x2027226}中饰演抖S的“黑王子”黑崎晴人；8月，在“SummerParadise2016”系列演唱会中举办SOLO演唱会；8月，主演富士台特别剧《毛骨悚然撞鬼经~夏季特别篇2016~》，在剧中饰演主人公干也；9月，主演日本电视台特别剧集企划《警卫中心24时：广域警备指令室》，系个人首次主演日本电视台黄金时段的电视剧，剧中中岛健人化身警备监察员，与入侵者、跟踪狂^{自编x2027225}斗智斗勇。

2017年7月，主演的青春电影《心灵想要大声呼喊》上映，在片中饰演性格安静的男生坂上拓实；12月，与平祐奈、知念侑李共同主演的漫改纯爱电影《虽说是未成年，但可不是小孩哟》上映，在片中饰演的是学校里的超人气高三学生鹤木尚。

2018年10月，主演的NTV土十档刑侦剧集《泥刑~警视厅搜查三课~》开播，在剧中饰演新人刑警斑目勉，这是^{自编x2027223}首次主演黄金时段日剧；12月21日，与中条彩未共同主演的爱情喜剧电影《伪恋》上映，在片中饰演日本黑道集英组第二代首领的高中生一条乐。

2019年3月28日，出演由东山纪之主演的富士台SP电视剧《砂之器》播出，在剧中饰演天才作曲家和贺英良。

2020年6月27日，与平野紫耀共同主演的刑侦剧《未满警察MidnightRunner》播出，在剧中饰演原来是无业游民，后奋发图强成为警察的本间快。

2021年7月，与小芝风花共同主演的爱情喜剧《^{自编x2027212}很漂亮》播出，在剧中饰演毒舌的时尚杂志副主编长谷部宗介。

2022年3月24日，主演的恋爱电影《我的樱花恋人》在Netflix上映，在片中饰演重新追求摄影梦想的录像带店店员朝仓晴人。12月9日，主演的电影《来自收容所的爱》在日本上映。

2023年7月4日，中岛健人参演朝日台7月火九剧《执行！！~狗与我与执行官》，饰演栗桥佑介；10月20日，首次主演悬疑的电影《坦白你的罪行》上映。

2024年1月9日，主演的电视剧《客厅里的松永先生》播出，饰演设计师松永纯。1月9日，SexyZone中岛健人宣布将于3月31日从组合毕业，不退出事务所。团体将以菊池风磨、松岛聪、佐藤胜利3人体制继续，从4月1日开始变更团名进行活动。4月1日，SexyZone宣布改名为timelesz，并宣布将于6～8月举办arena巡演。5月23日，主演的电视剧《康考迪亚》在德国首播；7月1日，中岛健人、木谷龙也将结成特别组合GEMN，演唱人气动画《我推的孩子》的主题曲《ファタール》。7月19日，主演的电视剧《反正是别人的事~某律师的真心话的工作~》播出，在剧中饰演保田理。10月30日，参加日本电视台综艺节目《世界顶级美食》。

2025年2月28日，主演的电影《陌生的^{自编x2027222}》上映，在片中饰演畅销书作家陆。7月9日，参加的《东京电视台音乐祭》播出。11月21日，参加的综艺节目《终极新搭档对决THEGOLDEN组合》第二季播出。

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