1987年4月25日，与江口洋介合作^{自编x2668419}演的青春喜^{自编x2668410}电影《湘南暴走族》上映，^{自编x2668413自编x2668411自编x2668416}中饰演暴躁的少年石川晃，从而正式进入演艺圈；同年，发行个^{自编x2668414}首张单曲《BoomBoomBoom》，该曲为电影《湘南暴走族》的主题曲，开始涉足歌坛。1991年1月7日，与铃木保奈美合作主演的爱情^{自编x2668420}《东京爱情故事》首播，^{自编x2668421}剧中饰演优柔寡断却又非常可爱的^{自编x266841b}主角永尾完治，该剧也成为日本20世纪第一部单集收视超过30%的作品。

1993年1月13日，与石黑贤联袂^{自编x2668429}演的医疗剧《回首又见^{自编x2668423}》播出，在剧中饰演心狠手辣、城府极深、亦正亦邪的医生司马江太郎；之后，与浅野温子合作出演的家庭爱情剧《相逢何必曾相识》播出，其在剧中饰演外表玩世不恭、实则相当深情的教师芝木贡。

1994年7月6日，主演的由木下高^{自编x266842b}、若松节朗、本广克行联合执^{自编x266841a}的喜剧《发达之路》首播，在剧中饰演耍小聪明的穷苦青年萩原健太郎，凭借该剧获得第2届日剧学院赏最佳男主角奖。1995年10月18日，主演塩沢浩二执^{自编x266842a}的职业剧《正义必胜》首播，在剧中饰演热血的律师高冈淳平。1996年7月4日，与常盘贵子合作主演的爱情剧《白昼之月》播出，在剧中饰演善良的青年富坚直树，凭借该剧获得第10届日剧学院赏最佳男主角奖。

1997年起，担任日本TBS电视台两年一度的世界田径锦标赛电视转播节目《世界陆上》的体育主播，包括远征希腊雅典、西班牙塞维利亚、俄罗斯莫斯科^{自编x2668415}田径赛场的转播解说；1月7日，与深津绘里合作出演的社会派刑事剧《跳跃大搜查线》播出，在剧中饰演热血刑警青岛俊作，并演唱了剧中的主题曲《LoveSomebody》，该曲也是他出道10周年的纪念作品，获得日本唱^{自编x2668426}协会颁发的白金单曲认证；12月30日，主演的喜剧犯罪片《跳跃大搜查线：97岁末特别警戒篇》上映。

1998年6月19日，与内田有纪合作出演的动作剧《跳跃大搜查线特别篇：夏末^{自编x266841c}警物语》播出，在剧中饰演热血刑警青岛俊作；10月6日，主演的喜剧犯罪片《跳跃大搜查线：秋季犯罪扑灭特别篇》上映；10月31日，主演的喜剧犯罪片《跳跃大搜查线：湾岸署史上最恶三日》上映，并凭借该角色获得第22届日本电影学院奖最具话题演员奖，该片票房最终收入101亿日元。

1999年，发行专辑《MyPocket》，一^{自编x2668424}包办了《Together》、《最小的岛屿》^{自编x2668425}五首歌词。2000年8月19日，主演的惊悚动作片《雪茫危机》公映，在片中饰演勇敢对抗恐怖分子的青年水库操作员辉男，并凭借该片角色获得第43届日本电影蓝丝带奖最佳男主角奖、第25届日本报知电影奖最佳男主角奖。

2001年月10日，由宫藤官九郎编剧的喜剧《火箭男孩》首播，在剧中饰演在旅行社工作的职员小林晋平。2002年10月10日，领衔主演的偶像剧《真夜中的雨》播出，在剧中饰演技术一流的外科医生都仓隆。

2003年1月11日，主演的中日合拍喜剧动作片《军火》上映，在片中饰演行骗手段十分高明的日本行者伊修泽，并凭借该片获得第48届亚太电影节最佳男主角奖；7月19日，主演的第二部剧场版《跳跃大搜查线2：封锁彩虹桥》上映，凭借该片入围第27届日本电影学院奖最佳男主角奖，其累计观影人数1260万人，票房最终收入173.5亿日元。

2004年10月11日，主演的纯爱剧《最后的圣诞节》首播，在剧中饰演开朗活泼、职场得意，颇有^{自编x266842c}人缘的单身族健次，并翻唱了威猛乐队的《Wakemeupgogo》、《LastChristmas》作为该剧的主题歌和片头曲，两首歌曲获得第19届日本金唱片大奖年度得奖歌曲。2006年，与柴崎幸合作主演的爱情喜剧电影《县厅之星》上映，在片中饰演了无论在工作成绩还是自尊心方面都高人一等、业务上没有丝毫漏洞的野村聪。

2007年4月15日，与上野树里合作主演的家庭伦理喜剧《别开玩笑》播出，在剧中饰演自尊心强、做事认真、某些方面有些固执的高树圭太；4月25日，为纪念出道20周年，发行单曲《Hug，Hug》，该曲也是电视剧《别开玩笑》的主题曲；10月22日，以“分享20年音乐历程”为主题，在东京涩谷举行演唱会，演唱了《LoveSomebody》等代表曲目；12月1日，出演的历史动作片《椿三十郎》上映，在片中饰演外貌邋遢的武士椿三十郎。

2008年7月21日，领衔主演的励志剧《太阳与海的教室》首播，在剧中饰演风格多变的神^{自编x266841d}教师樱井朔太郎。2009年7月18日，主演的剧情片《阿玛尔菲：女神的报酬》上映，在片中饰演外交官黑田康作。

2010年7月3日，主演的犯罪动作片《跳跃大搜查线3：开释罪犯》上映。2011年1月13日，与柴崎幸合作主演的悬疑犯罪剧《外交官黑田康作》播出，在剧中饰演日本外交部的外交官黑田康作；6月25日，与伊藤英明，黑木明纱合作主演的悬疑动作片《安达卢西亚：女神的报复》上映。

2012年9月1日，主演的番外特别篇剧《跳跃大搜查线2012特别篇》播出；9月7日，主演的动作犯罪片《跳跃大搜查线最终篇：新的希望》上映。2014年10月19日，领衔主演的职场剧《股价暴跌》播出，在剧中饰演热血银行家板东洋史；6月28日，主演的校园剧《奇迹的教室》播出，在剧中饰演专职为预备校^{自编x2668417}师柳州二。

2016年11月5日，与吉田羊合作主演的爱情片《请和我的妻子结婚》上映，在片中饰演患有绝症的主人公三村修治；10月16日，主演悬疑推理剧《IQ246~华丽的事件簿~》首播，在剧中饰演法门寺家第89代当主沙罗驱。

2018年1月14日，主演的职业剧《监查役野崎修平》首播，在剧中饰演充满正义感、有着冷静判断力的监察员野崎修平；同年，与中岛裕翔联袂主演律政剧《金装律师》，在剧中饰演性格傲慢但工作能力强的资深律师甲斐正午，这是织田裕二时隔十年再次出演“月九剧”，同时也是他与铃木保奈美继1991年的《东京爱情故事》后时隔27年的再次合作。

2020年4月13日，主演的富士台月九剧《金装律师2》开播。

2023年7月4日，参演的朝日台7月火九剧《执行！！~狗与我与执行官》播出。

2024年10月11日，参演的电影《室井慎次不败之人》在日本上映；11月15日，参演的电影《室井慎次存活之人》在日本上映。

2026年2月15日，参演的电视剧《北方谦三水浒传》上线。

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