1989年4月，张达明^{自编x10295011}由谭家明执^{自编x1029501a}的惊悚爱情电影《^{自编x10295018}手蝴蝶梦》中饰演一个因爆炸惨死的角色，拍摄时^{自编x10295013}需要顶着三四十摄氏度的高温^{自编x10295021}沙地上翻滚。1990年，由张达明担任编^{自编x10295010}的喜^{自编x10295020}电影《笑星撞地球》上映，这是^{自编x10295023}第一个撰写的电影脚本，继该剧本之后，其组成“沙砖上”剧团参加多项幕前幕后学^{自编x10295019}。1992年6月，其自编自^{自编x1029502a}的香港电影《客乡途情远》获得第一届香港舞台剧奖最佳导演、最佳编剧奖；9月，其与郭富城、吴倩莲共同参演陈木胜执导的香港爱情动作^{自编x10295016}《天若有情Ⅱ之天长地久》。1993年，张达明到美国深造戏剧创作。1995年10月，其与黄子华合作^{自编x10295029}演脱口秀《栋笃笑双打之玩无可玩》而被观众认识，继而向喜剧演员的方向发展。同年11月，其参演的由刘青云、袁咏仪主演的爱情喜剧《山水有相逢》播出。

1996年2月，张达明在由周星驰、刘嘉玲主演的古装喜剧电影《大内密探零零发》中饰演皇帝。同年12月，他在由王晶执导的动作喜剧《赌神3之少年赌神》中饰演牙擦苏。同年，其与黄子华合作，在张志成执导的香港喜剧^{自编x10295026}《^{自编x10295014}间色相》中饰演向东。1997年3月，其在由韦家辉执导的犯罪动作喜剧《一个字头的诞生》中饰演大宝一角，拍摄时有场戏他需要不断呕血，为求真实，他在嘴里藏上一根小棍子，整个过程都没办法说清楚话。8月，与周星驰、莫文蔚合作，在由马伟豪执导的香港搞笑喜剧《算死草》中饰演餐馆老板。9月，其主演了TVB拍摄的电视剧《状王宋世杰》，该剧成为当年港剧收视冠军，他在剧中饰演大状师宋世杰，其表演延续了周星驰的搞笑风格，但又有个^{自编x10295024}的特点，获得了观众的认可。1999年，张达明继续参演《状王宋世杰2》，观众评价比第一部更高。

2000年11月，张达明参演了由高志森执导的喜剧电影《创业玩家》，并担任该片的编剧。同年12月，其参演了由陈木胜执导的动作片《特警新人类2：机动任务》。2001年8月，其在由邱礼涛执导的恐怖剧情片《七号差馆》中饰演Kit。同月，他在由彭浩翔执导的犯罪喜剧《买凶拍人》中饰演导演阿全，并凭借该片获米兰影展最佳^{自编x1029501b}主角提名。同年，他与吴君如合作脱口秀《两笃笑》，并担任该档节目的导演及编剧。

2002年，张达明与谷德昭合作，在香港有线电视主持世界杯嘉年华节目。同年4月，其与古天乐、杨千嬅合作参演爱情喜剧《干柴烈火》。2003年，他参演了《老鼠爱上猫》《千机变》《炮制^{自编x1029501c}朋友》^{自编x10295015}多部作品。2004年，其参演了由黄真真执导的纪录片《^{自编x1029502b}人这东西》。同年12月，他与罗家英、陈晓东合作参演的悬疑剧《^{自编x1029502c}子刑侦学院》播出。2005年12月，其在由吴锦源执导的奇幻古装剧《聊斋志异》中饰演柴少安。2006年，张达明再度与杜汶泽合作，主持世界杯嘉年华。同年1月，其担任了喜剧动画《春田花花同学会》的配音。同年，其参演了改编自张小娴言情小说的作品《如果月亮有眼睛》。

2007年1月，张达明与张智霖合作，在由邓衍成执导的武侠古装剧《陆小凤传奇之绣花大盗》中饰演司空摘星。同年4月，其主演了阿甘执导的改编自2003年西班牙的喜剧片《幸福的黄色电影》的《大电影2.0之两个傻瓜的荒唐事》。同年，他出演了麦子善执导的喜剧电影《呖咕呖咕对对碰》。2008年3月，加盟了林子聪执导的喜剧电影《大四喜》。7月，与郭涛合作参演贺岁喜剧影片《高兴》，扮演废品收购站老板。2009年1月，他参演了由古天乐、吴君如主演的喜剧电影《家有喜事2009》。同月，加盟了刘德华、舒淇主演的浪漫爱情电影《游龙戏凤》，饰演Tommy。4月，其参加了真人秀《美女厨房》的录制。

2010年2月，张达明主演的喜剧《吉星高照2：陈梦吉与三十六计》播出。3月，其参演的由王晶执导的时装动作喜剧《《美丽密令》》播出。6月，其在由杨千嬅、余文乐主演的爱情喜剧《志明与春娇》中饰演Joseph。7月，在黄晓明主演的《唐伯虎点秋香2》中饰演大财子。11月，他参演了由思诺执导的爱情喜剧《老虎都要嫁》。同月，其在由文隽执导的动作传记电影《李小龙我的兄弟》中饰演冯峰。

2011年2月27日，张达明参加的游戏节目《华丽明星赛》播出。3月，其参演了由孙小光执导的悬疑剧情片《致命请柬》。6月，其参演喜剧时装电影《神马都是浮云》在贵州普定拍摄。8月，其参演的惊悚喜剧《嘿·店》在北京^{自编x10295028}青，他在片中扮演一名经纪人。同月，其加盟了霍建华、郭品超主演的喜剧电影《超时空救兵》。2012年8月20日，参演的由王岳伦执导的喜剧电影《乐翻天》上映。9月30日，参演的爱情电影《月光恋》上映。2014年1月，其参演的由谷德昭执导的爱情喜剧《六福喜事》播出。2016年1月，其参演了由吴镇宇、江疏影主演的喜剧电影《恶人报喜》。2017年12月，由其主演的奇幻悬疑古装电影《时空修复师之癫狂道》上映。2019年1月，他在家庭喜剧《家和万事惊》中饰演爷爷一角，并同时担任该片的编辑及制作人，该片获中国内地影评大力赞好，认为这是一套血统纯正，有内涵的港产片。

2020年7月，张达明参演的由徐克及杜琪峯连手执导的电影《七人乐队》成为第25届釜山国际电影节的开幕影片，该片曾入围“戛纳2020”片单，该片于9月15日发布了首支预告。9月17日，其加盟的由黄庆勋执导的社会热话写实电影《麦路人》上映，并凭借此片获得第39届香港电影金像奖最佳男配角奖。2021年5月，他参演了由蔡卓妍、周柏豪主演的爱情喜剧《感动^{自编x10295012}77次》。10月，其在由梁鸿华执导的惊悚恐怖电影《越界》中饰演老人一角。

2024年1月29日，由张达明担任监制、制片人及编剧的喜剧《狀王之王》播出。11月，其在由潘耀明执导的华语首部辐射灾难大片《焚城》中饰演容记茶档老板。2025年4月，他参演了由马丽、惠英红主演的传记电影《水饺皇后》，在片中饰演辣挞哥一角。同年5月，其参演的由应智赟执导的电视剧《哪一天我们会红》播出。

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