2012年11月17日，曾庆杰^{自编x443781a}演爱情短^{自编x4437816}《爱情阴谋论》^{自编x4437811}中国大陆上映。短^{自编x4437826}只有16分钟，由马远和唐晓菲编^{自编x4437810}，陈雪娜、谭欲恒和吴迪^{自编x4437815自编x4437814}主演；同年12月7日，^{自编x443782a}演的爱情短片《勇敢爱之爱情规划局》首映，马远编^{自编x4437820}，陈翔和颖儿主演；同年，还导演了《110米栏的天空》。

2013年，曾庆杰转型拍长篇网剧，参加优酷的“青年导演扶植计划”，自编自导原创校园燃情剧剧《天才J》。2014年7月31日，导演的夏青编剧的剧情短片《剪辑^{自编x4437824}生》上映；同年，还导演了《闺蜜日记》。

2015年6月19日，曾庆杰导演的首部网剧《天才J》第一季正式收官，该剧成为了2016年互联网自制领域一匹黑马。2016年，曾庆杰与编剧马远、文逸韬共同创造了中国首部“轻科幻”网剧《微能力者》，剧情^{自编x4437817}述四个普通的小人物，偶然的情况下，发现了一个恶魔网站并与之进行了交易，意外获得了一些微小的能力。

2017年，曾庆杰自编自导原创迷你影剧《天才J三部曲》。2018年，受创想影视和芒果娱乐邀约，曾庆杰^{自编x4437821}横店拍摄了古装网络电影《新包青天之血酬蛊》《新包青天之紫月教主》，黄维德饰演包青天，张天其饰演公孙策，陈信喆饰演展昭，该片于2019年12月上线；同年8月，《天才J三部曲》迷你影剧在优酷上线。

2019年，曾庆杰加入莱可传媒公司；同年5月，受亿奇娱乐和优酷邀约，在横店拍摄了古装网剧《萦萦夙语亦难求》，由郭俊辰和李诺主演，2020年7月，该剧在优酷视频和芒果TV播^{自编x4437819}；同年12月，在象山拍摄了由美娜、祁圣翰主演的网络电影《阴阳美人棺》，该片改编自厘多乌的小说《长安祠之阴阳壁画》，于2020年11月在腾讯视频上线，成为当月的票房冠军。

2021年6月，曾庆杰在象山拍摄了由蔡卓宜、肖凯中、黄云云^{自编x4437825}主演的网络剧《从零到一的爱情》。

2022年4月，执导的古偶短剧《念念无明》在芒果TV上线，凭该剧受到行业内外关注；9月，执导短剧《虚颜》在芒果TV上线；同年5月，执导的短剧《别跟姐姐撒野》在优酷上线；12月30日，执导电视剧《我迟到了那么多年》播^{自编x4437829}。

2023年3月30日，曾庆杰执导的《招惹》在腾讯视频上线。2024年6月7日，执导的网剧《仙君有劫》在腾讯视频播出；10月13日，参加综艺节目《芒果新生班》在湖南卫视播出；12月6日，首次执导的长剧《九重紫》播出。

2025年1月3日，曾庆杰凭借执导的电视剧《九重紫》获得2024腾讯视频金鹅荣誉年度优秀导演。

2026年，曾庆杰执导的漫改真人喜剧《干物妹！小埋》将上映，该剧由日漫《干物妹！小埋》官方授权改编；同年，还将上映曾庆杰执导的40集古装爱情剧《逐玉》。2028年，将上映其执导的古装爱情剧《不负倾宸》和悬疑剧《朝如朱颜暮如尘》。

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