2007年，于小彤因单纯稚气的自然气质被陈凯歌^{自编x370301a}演选中，参演由黎明、章子怡、孙红雷领衔主演的传记电影《梅兰芳》，^{自编x3703011自编x3703016}中饰演少年时期的^{自编x370301b}主角梅兰芳，这是^{自编x3703013}的首部电影作品，从而正式进入演艺圈，该^{自编x3703026}于2008年12月4日^{自编x3703021}中国内地上映，而^{自编x3703023}在片尾演员表中的名字则是“余晓彤”。

2008年，于小彤与蒋梦婕、杨洋、李沁、王龙华领衔主演由李少红执^{自编x370302a}的古装^{自编x3703010}《红楼梦》，在^{自编x3703020}中饰演少年时期的^{自编x370302b}主角贾宝玉，这是他的首部电视剧作品，并凭借此角色走红成名。该剧于2010年9月2日首播，他则凭借该剧获得了“大戏看北京”电视剧嘉年华最佳新^{自编x3703014}奖、第6届首尔国际电视剧大赏最具^{自编x3703024}气奖、第5届腾讯星光大典电视剧最具潜力新人奖。

2010年，于小彤同《红楼梦》剧组一同参加快乐大本营节目录制，这是他首次参加快乐大本营。12月，受邀参加安徽卫视跨年晚会，并与高洋合唱歌曲《归去来》。

2011年，于小彤参加湖南卫视明星舞蹈竞技节目《舞动奇迹第三季》的比赛，与刘美含组成“天地组合”，最终在9进8晋级赛中被淘汰；同年8月11日，参加安徽卫视明星跨界真人秀节目《天声王牌第二季》的比赛，于小彤虽然没能进入最后的决赛，但是他^{自编x3703019}色的表演赢得了评委和大众评审的青睐，获得了最具潜力奖；同年，与何琳、归亚蕾共同主演年代传奇剧《娘心计》，在剧中饰演贪玩、任性的贺家大少爷贺铭生。

2012年5月，在成人礼上，于小彤第一次公开自弹自唱了他首次曝光的最新单曲《十七岁》，这首歌是香港著名音乐人彭海桐为其度身打造。随后，为《时尚芭莎》拍摄杂志封面。10月，参加北京卫视“电视剧辉煌30年颁奖晚会”，再度与蒋梦婕搭档，并演唱了《^{自编x3703015}你爱我》、《走过花季》^{自编x3703025}歌曲。

2013年2月15日，其^{自编x3703029}演的都市情感剧《劝和小组》首播，该剧^{自编x3703017}述由几个普通居民组成的“劝和小组”，专门解决鸡毛蒜皮、邻里冲突的故事。其中，于小彤饰演的与自己年龄相仿的叛逆少年张大川，也成了“劝和对象”。9月28日，其参演的都市情感偶像剧《胜^{自编x370301c}的代价2》播出，在剧中饰演康杰的朋友李大飞。

2014年，于小彤作为固定嘉宾参加北京卫视军事真人秀节目《星兵报到》的录制。同年，与崔始源、阚清子领衔主演都市励志情感剧《亿万继承人》，在剧中饰演岳喜旺同父异母的弟弟樊宇轩。10月29日，于小彤首次以模特的身份出席中国国际时装周，并完成了自己的T台首秀，借此成功跨界时尚圈，拥有黄金身材的他在T台上表现不凡。12月，他受邀参加中央电视台跨年晚会，并与蒋梦婕合唱了歌曲《校园的早晨》。

2015年，参加浙江卫视音乐养成类励志真人秀节目《青春练习生》的录制；同年，与南圭丽搭档主演都市爱情网络剧《SWAN他的^{自编x370301d}密》，在剧中担纲男主角，饰演医术高超的整形医师刘贝奇；随后，作为固定嘉宾参加四川卫视历史体验真人秀节目《咱们穿越吧》的录制；9月，参加北京卫视音乐推理互动节目《歌手是谁》的录制；10月，参加东方卫视明星跨界时尚真人秀节目《^{自编x370302c}神新装》的录制。

2016年，与张翰、曾志伟、张雅玫联袂主演悬疑推理网络剧《十宗罪》，在剧中饰演心思缜密又细腻、过目不忘又对细节格外注重的特案组组员包斩；同年，于小彤作为常驻嘉宾参加腾讯视频明星互动真人秀节目《放开我北鼻》的录制，并凭借在该综艺中的亮眼表现实力圈粉；12月，他又作为表演嘉宾参加安徽卫视国剧盛典，并演唱了薛之谦的《演员》，再次展现了自己精湛的演唱功底。

2017年，于小彤与何润东、张馨予、朱一龙联合主演古装悬疑情感剧《花谢花飞花满天》，在剧中饰演直爽仗义、少年气十足的花家三公子花飞扬；7月，参加东方卫视明星旅游体验综艺节目《旅途的花样》的录制；同年，参加咪咕视频健身类互动节目《Battle！好身材》的录制；10月26日，于小彤与陈思诚、张国强、袁泉合作主演的冒险剧《碧海雄心》在山东卫视首播，在剧中饰演性格热情开朗且多才多艺的救捞员丁超。为了能更契合人物，于小彤在开拍前便做足功课——专门接受多项技能训练。

2019年5月，于小彤参加观察类真人秀节目《我家那小子第二季》，并在节目中与陈小纭正式公布恋情，姐弟恋再度引发观众热议，让于小彤的名字也再度翻红；同年，参加竞演类真人秀节目《演员请就位》，获得了李少红、陈凯歌导演的好评。除此之外，他还与女友陈小纭共同参加了青春体育节目《超新星全运会第二季》，备受观众瞩目，最终凭借优异表现获得男子射箭冠军。

2020年5月15日，于小彤主演的电视剧《长相守》在优酷、爱奇艺和腾讯视频播出，他在剧中一人分饰两角饰演原非白和司马遽；7月，参与腾讯视频明星竞技体育赛事第三届《超新星运动会》，但是射击决赛中于小彤第二箭只射4环有失水准遭淘汰。

2021年5月28日，由闫妮、盛一伦和郭姝彤主演的电影《迷妹罗曼史》温情上映；6月，参加明星旅行生活综艺《完美的夏天第二季》；10月18日，主演科幻现实主义题材的电影《悬古^{自编x370302d}藏》开机；12月31日，与朱圣祎、迟帅、郑国霖等主演的电影《冰火凤》在腾讯视频播出，收获了不错的热度和口碑。

2023年9月，于小彤参加的综艺节目《现在就出发》，在腾讯视频播出。

2025年2月4日，参演的电视剧《漫影寻踪》播出。3月29日，参加的综艺节目《无限超越班3》播出。

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