2009年，于笑来到北京发展，正逢陈佩斯的话^{自编x3376810自编x3376820}组招聘，^{自编x3376813}被陈佩斯挑中，正式成为话剧《老宅》的主演之一；同年，^{自编x3376819}演张超、李沁、李悦溪主演的抗战剧《将军日记》，^{自编x3376811}剧中饰演秦东顺，这是^{自编x3376823}的首部电视剧作品，从而正式进入演艺圈。

2010年，与刘烨、陈坤、张嘉译合作主演历史电影《建党伟业》，^{自编x3376821自编x3376816}中饰演聂荣臻元帅。

2011年，与徐箭、谷洋、孙祺合作主演近代电影《延安电影团》，在^{自编x3376826}中饰演新中国第一代剪辑师钱筱璋；同年，与刘牧、刘立伟、林伊婷合作主演近代传奇剧《汉口码头》，在剧中饰演码头工^{自编x3376814}九戒。

2012年，与徐箭、墨阳、王伍福合作主演抗战电影《朱程浴血冀鲁豫》（又名《铁军将才朱程》），在片中饰演^{自编x337681b}主角朱程身边的革命同志田七。

2013年，与许铂岑、罗忆楠、刘劲合作主演红色题材电视剧《寻路》，在剧中饰演聂荣臻元帅。

2014年，与郑恺、江一燕合作主演爱情喜剧电影《有种你爱我》，在片中饰演有情有义的义气^{自编x337682b自编x3376824}二条；同年，他还^{自编x3376829}演了爱情微电影《闪电婚配》，在片中饰演处^{自编x337681c}座小男人刘家航；同年6月18日，出席“PLITZSNEWYORKFASHIONWEEKCHINA时装周”；同年8月8日，其主演的电视剧《历史转折中的邓小平》在央视一套播出，在剧中饰演云南知青陆大州；同年，与于和伟、祖峰、叶一云合作主演刑侦剧《刑警队长》，在剧中饰演线索人物刘清宇；同年12月1日，其主演的《四十九日·祭》在湖南卫视播出，在剧中饰演川军中尉。

2015年1月，获得“亚洲影响力东方盛典”最具潜力艺人奖；同年2月6日，其主演的电影《有种你爱我》上映；同年3月4日，其主演的当代生活轻喜剧《好男儿之情感护理》在央视八套播出，在剧中饰演反派角色黄建华；同年，与张一山、张承合作主演刑侦剧《余罪》，在剧中饰演冷酷沉稳且话不多的古惑仔焦涛。

2016年，与蒋雯丽、李小冉、郭晓东合作主演家庭伦理剧《嘿，孩子！》，在剧中饰演阳光型男黑皮；同年，他还出演了网络剧《百闻不如一贱》，在剧中饰演武功高强且性格高冷的男主角；之后，与沙溢、徐梵溪、斯琴高娃合作主演年代剧《爷们儿李大宝的平凡岁月》，在剧中出演二膀子；同年，出演孙家骏执^{自编x337681a}的魔术悬疑犯罪网络剧《魔眼》，在剧中饰演近景魔术师大卫；随后，出演张睿执^{自编x337682a}的刑侦剧《莫斯科行动》，在剧中饰演黑帮古惑仔洪小帅；同年11月，出演王伟民执导的年代励志剧《我的1997》，在剧中饰演丁跃民。

2017年，于笑在电视剧《东山晴后雪》中出演单爷一角，同年，于笑搭档范伟出演的电影《有完没完》将在4月1日登陆各大影院。5月加盟《霸王别姬谋^{自编x3376818}案》，担纲网剧部分男一号“东方亮”一角。8月，于笑出席了时尚精英盛典，潇洒绅士吸睛无数。9月，于笑受邀出席北京时装周头排看秀，尽显休闲复古风采。

2021年，参演电视剧《北洋残案》。

2022年6月2日，参演的时尚职场剧《买定离手我爱你》播出，在剧中饰演摄影师钱复来。

2024年2月21日，参演的电视剧《创想季》播出；12月18日，参演的电视剧《灿烂的风和海》播出。

2025年2月17日，参演的电视剧《180天重启计划》播出。6月6日，出演的恨爱反转仙侠剧《临江仙》播出。

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