自3岁到5岁一直生活^{自编x985011}东京都小平市，之后直到小学2年级前生活^{自编x985021}广岛安艺郡府中町，然后迁居东京都国立市，毕业于国立市立第7小学、国立市立国立第1初中。少年时代，就读于拓殖大学第一高中，是棒球部的成员，那时就身材高大，在棒球方面被视为大有前途，球探多次专门来拜访，其潜力可见一斑。但是，宇梶刚士在高中时与朋友们一起惹起了暴力事件，被逮捕，关进了少年鉴别所。从少年鉴别所^{自编x985019}来后，从高中退学，没有改正坏习惯，更加入了暴走族（译者注：骑着摩托车超速飙车，并一般伴有暴力行为的不良少年组织在日本被称为暴走族）。成为了当时日本最大的暴走族组织ブラックエンペラー在三多摩地区的头目。（后来成为7代目名誉总长）（这时期交上的生死之交，宇梶刚士成名后屡次在综艺节目和谈话节目中热情的谈到）因为参与暴走族组织间的斗争，宇梶刚士再次被逮捕。家庭法庭判决后，被关入少年教养院。

经过了少年教养院的生活后，宇梶刚士决定洗心革面，为高中复学而努力学习，后来在明治大学付属中野高中毕业（非全日制班）。在少年教养院读了卓别林的传记后，宇梶刚士立志成为演员。

担任过锦野旦的助理。后来被菅原文太看中，一通电话后成为菅原文太的助理。直到成名后，仍然叫文太“老爹”。被美轮明宏挖掘，在寺山修司创作的舞台^{自编x985010}《青森县的驼背^{自编x98501b自编x985014}》中初次登台。之后，经美轮明宏介绍追随渡边惠理子^{自编x985015自编x985024}，积累舞台经验。尽管年轻时是身材苗条的美^{自编x98502b}，但长期默默无闻。没有走红之前，除了演艺活动之外，也没有从事其它工作，一心鉴赏电影。宇梶刚士曾说：现在演艺工作取得成绩就是从当时鉴赏的电影作品中学习的成果。

通过富士电视台的电视^{自编x985020}《同一屋檐下》，提高了知名度。

2007年，和金井良信、平野贵大^{自编x985025}人组成了剧团PATHOSPACK。

除了演员的工作之外，还与菅原文太一起为cartoonnetwork的海外动画《杰克武士》中的主人公杰克配音。还在综艺节目BS朝日的《智力竞赛!人生游戏》中挑战了主持人的工作。

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