选美冠军

2009年，袁咏琳参加了第52届全美华埠小姐选美比赛，并以不俗的表现获得了比赛的冠军；同年，^{自编x3746212}受周杰伦提携加入了杰威尔音乐并发行了首张个^{自编x3746214}同名专辑《袁咏琳》，专辑收录了包括^{自编x3746222}与周杰伦合唱的《画沙》、慢板抒情歌《那年我们一起许愿》^{自编x3746211}内的十首歌曲，而她也就此^{自编x3746221}正式华语歌坛^{自编x3746219}道；同年，袁咏琳还^{自编x3746229}演了个^{自编x3746224}的首部电视^{自编x3746210}作品，她在周杰伦自编自^{自编x374621a}的科幻偶像^{自编x3746220}《熊猫人》客串饰演了世界钢琴大赛冠军Cindy。

2011年，袁咏琳发行了个人的第二张专辑《2beDifferent》，专辑则收录了快版主打歌《陷阱》、慢板情歌《把伤心打碎》^{自编x3746215}十首歌曲，她也凭借此专辑获得了中国原创音乐流行榜台湾地区最具才华奖；同年，袁咏琳还与赖雅妍、寇世勋、林佑威共同主演了时代文化剧《瑰宝1949》，并在剧中饰演了聪明优雅且有着慧黠的气质的容星怡。

多元发展

2012年，袁咏琳出演了个人首部电影作品，她与杨颖、赵又廷合作出演了青春纯爱^{自编x3746216}《第一次》。2013年，袁咏琳推出了单曲《有模有样》；同年，她还主演了都市职场爱情^{自编x3746226}《斗艳》。

2014年，袁咏琳创作并发布了回响电音舞曲《FLYTONIGHT》，此曲也是泰迪熊台中乐活嘉年华的主题曲，而她也受邀担任了嘉年华的亲善大使。

2015年2月，袁咏琳在时隔三年后发行了个人的第三张创作专辑《Fightforlove》，专辑想要表达的意义是无论遇到再大的挫折与低谷也要为爱战斗、永不放弃；3月，她获得了QQ音乐盛典年度最佳QQ音乐校园行歌手的荣誉；与此同时，袁咏琳还特别出演了都市爱情励志剧《哇！陈怡君》；此外，她还客串出演了现代情感长剧《军官‧情人》。

2016年，袁咏琳与王传一、魏蔓^{自编x3746225}人合作主演都市校园爱情剧《飞鱼高校生》，她在剧中饰演了做事不拖泥带水。不相信初恋与初心，只相信实力和能力的费欧娜。

2017年，袁咏琳与张子枫、侯明昊等人合作出演了校园悬疑推理剧《推理笔记》。此后，她还参加了为数众多的综艺节目，并担任了TVBS娱乐节目《星鲜话》的代班主持人。

2018年，袁咏琳在时隔三年后发行了个人音乐EP《此刻正好》。2019年，袁咏琳作为歌手组成员参加了爱奇艺自制的华语名曲竞演节目《这样唱好美》。

稳步前行

2020年6月，袁咏琳以选手身份参加的湖南娱乐频道^{自编x374621c}团选拔节目《乘风破浪的姐姐》播出；7月2日，为电视剧《小娘惹》演唱片尾曲《看不穿》上线；8月19日，其在《乘风破浪的姐姐》第四次公演后即兴创作的歌曲《乘风破浪》发行；11月27日，高以翔的好友袁咏琳等人，为纪念高以翔逝世一周年，录制了一首新歌《一起走过》，表达对高以翔的想念和爱。12月31日，她还参演了湖南卫视跨年演唱会，并与黄圣依、朱婧汐、丁当等人共同表演了动感舞曲《今天有点芒》。

2021年1月，《姐姐的爱乐之程》袁咏琳丁当朱婧汐回归献唱。5月，参与《杠上姐妹花》。参演电视剧《灵魂摆渡·南洋传说》。12月31日，参加《2021-2022湖南卫视跨年晚会》，与李慧珍、丁当共同演唱《一路生花》。6月27日，参加《微博唱响未来毕业派对》。7月，参与《超感星电音》，演唱《SuperPower(力)(Live)》。

2022年年初，参加2021TMLC腾讯音乐直播盛典“聚光之夜”，用《拜托有态度》展示新时代独立^{自编x374622c}性的生活态度，自己的人生自己定义，有梦想就要勇敢追；6月，参加《微博唱响未来毕业派对》，与众明星祝毕业生们毕业快乐；7月，参加《超感星电音》，电音助唱晚安兔；9月20日，单曲《SuperPower（力）》正式上线音乐平台。

2023年1月14日，参加《中央广播电视总台2023网络春晚》，在CCTV-1综合频道、CCTV-3综艺频道及央视网、央视频、央视新闻等总台全媒体矩阵同步播出。3月17日，参加火种音乐节；12月31日，参演《2023-2024湖南卫视芒果TV跨年晚会》中《姐姐妹妹舞起来》节目。

2024年5月10日，担任音乐合伙人的综艺《歌手2024》播出。6月11日，参加节目《20周年演唱会》。7月13日，参加《2024青春芒果夜》，表演节目《如寄》。7月20日，参加节目《2024青春芒果节》。8月30日，参加的节目《下一战歌手》开播。12月31日，参加《2024-2025湖南卫视芒果TV跨年晚会》，演唱歌曲《姐姐妹妹聚起来》。

2025年2月27日，参加的综艺《百分百歌手对战季》播出。3月6日，参加节目《百分百歌手对战季》，演唱歌曲《爱是黑白》。

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