演艺初期

1997年，余皑磊参演个^{自编x4929014}首部电视^{自编x4929010}《城市边缘^{自编x4929024}》，^{自编x4929013自编x4929011自编x4929020}中饰演顾军球，该剧由林大庆执^{自编x492901a}。次年，余皑磊^{自编x4929019}演由刘斌执^{自编x492902a}的家庭剧《母亲》，^{自编x4929023}饰演任永刚，又^{自编x4929021}张子恩执导的传奇剧《绍兴师爷》中饰演金癫子。

1999年，余皑磊首次担当^{自编x492901b}主角^{自编x4929029}演爱情^{自编x4929016}《夏日暖洋洋》，正式踏入演艺界，在^{自编x4929026}中他扮演出租车司机德子。为了演好这个角色，他专门去一个出租车公司学习观察。次年，余皑磊在犯罪剧《重案六组》中饰演一个龙套角色秦一鸣。此后几年，余皑磊几乎处于没戏可拍的状态，为了生存他接了不少影视剧幕后的工作。

2005年，主演剧情电影《武松打我》，在片中饰演导演门德松，获得布鲁塞尔国际独立电影节最佳^{自编x492902b}演员奖；同年，在剧情片《北京你好》中饰演边红旗。2006年，在陈可辛执导的动作电影《投名状》中做群演，由于余皑磊尽心尽力的表演，原本他在第20场戏时就该结束拍摄，但陈可辛让他一连拍了60多场戏。

2007年，余皑磊主演剧情片《远方》；12月，他参演朱锐斌执导的传奇谍战剧《长江一号》，在剧中他饰演性格复杂的多面间谍伍先明，该剧拍摄完毕的时候，余皑磊依然没有从角色中释怀。

作品不断

2008年2月，余皑磊参演的家庭伦理剧《张礼红的现代生活》在多个电视台播出，他饰演性格分裂又异常聪明的精神病患者刘流。

2009年1月，余皑磊出演改革开放题材电视剧《深圳湾》播出，他饰演的赵可家历尽艰辛成为青年实业家，这是他首次尝试这一角色类型；11月，余皑磊与孙逊、果静林、李易祥^{自编x4929015}人一同参演战争剧《梦想光荣1942》，剧中他饰演土匪；同年，余皑磊出演奚美娟主演的家庭情感剧《爱有多远》，该剧改编自著名作家池莉的小说《所以》，他在剧中饰演的叶祖辉是叶家老大，从小顽皮、但却有担当。

2010年2月，余皑磊出演抗战剧《为了新中国前进》，剧中他饰演的赵连长，风趣幽默和执着的性格让观众心动；8月13日，他出演的改编自同名小说的喜剧《我叫刘跃进》在山东卫视首播，他饰演小偷杨志。

2011年4月，余皑磊在甄子丹主演的古装动作电影《关云长》中饰演五关六将中的卞喜；8月，出演的谍战剧《暗红1936》播出，剧中饰演充满“柔情与心机”特务科长胡汉良；接着，他参演的家庭情感剧《成家立业》在北京卫视播出，剧中饰演混迹江湖的二蛋子，他的表演受到了导演安战军的称赞；同年，在警匪片《生死大营救》中饰演心思缜密的高智商犯罪分子武阳，引起观众的积极反响。

2012年7月，余皑磊出演陈凯歌执导的爱情片《搜索》上映，他在片中饰演了一个又跑又挨打的小偷，余皑磊艰辛的表演给众多业内人士和观众留下了深刻的印象，陈凯歌低调表示相见恨晚；同年，他在胡军、李雪健主演的战争剧《孤军英雄》中饰演一个从军多年的老兵葛存金，再次赢得观众的称赞。2013年5月，余皑磊在悬疑剧《天亮请睁眼》中再度演绎反派角色，饰演表面正派无限，背地里暗箱操纵着贩毒业的刘天昊。

2014年3月21日，与廖凡、桂纶镁共同出演犯罪爱情电影《白日焰火》，饰演为了追求真相不惜代价的刑警小王，该片获得了柏林国际电影节最佳影片金熊奖，他也凭借该角色获得了第12届中国长春电影节最佳男配角提名；8月，出演的情感剧《约会专家》播出，在剧中饰演万青，他不仅体会到了一次“生死恋”的感觉，更是通过万青这个角色找到了自己喜欢的运动——攀岩；9月，在赵薇、黄渤主演的打拐题材电影《亲爱的》中饰演寻找拐卖儿童的民警刘向东，被影评人称为是最贴近真实民警形象的演员。

2015年1月，古装传奇历史剧《武媚娘传奇》在湖南卫视播出，余皑磊在剧中饰演出身卑微但审时度势的小人李义府，剧中他几乎用眼神完成了李义府的心理变化过程，塑造了“虽不改小人见风使舵的本性，但也不乏诙谐可爱之处”的人物形象；9月30日，他出演的改编自真实故事的犯罪片《解救吾先生》上映，在片中饰演绑匪阿仓；10月，余皑磊出演的剧情片《喊·山》作为闭幕影片亮相第20届釜山国际电影节，他在片中饰演反派角色“腊宏”，除了将这类角色的“狠”淋漓尽致的展现给观众外，也有角色说不清却表达错位的爱。

2016年，由余皑磊搭档李雪健、宋佳^{自编x4929025}主演的民国权谋剧《少帅》在北京、东方卫视播出，剧中他饰演民国枭雄杨宇霆；2月，余皑磊获邀助阵东方卫视明星喜剧竞赛真人秀节目《欢乐喜剧人》，携手秦昊上演舞台版《老炮儿》，首登喜剧舞台被赞综艺感满分；6月，他在海清主演的都市剧《^{自编x492901c}不强大天不容》中饰演江心岛灾民顾永刚颇具社会现实本色的小人物。

2017年2月，余皑磊参演的武侠剧《射雕英雄传》在东方卫视黄金时段播出，剧中他饰演恶人段天德；8月，余皑磊与郭富城、王千源合作主演的犯罪动作电影《破·局》公映，他在片中饰演了刘浩。

稳步发展

2019年6月，余皑磊与杨坤合作主演的动作电影《冠军的心》上映；9月，他与王志文、余男等合作主演的电影《最长一枪》上映。

2020年8月，他参演的电影《八佰》上映；10月，余皑磊参演的由中央广播电视总台综合频道联合央视创造传媒、中国国家话剧院共同推出的大型文化节目《故事里的中国第二季》播出；随后，领衔主演的爱情喜剧《亿万懦夫》在腾讯视频播出；12月，主演的剧情电影《云水》上映，他在片中饰演高僧参尘，该片获得第47届鹿特丹国际电影节光明未来单元提名影片，以及第21届上海国际电影节亚洲新人奖提名影片；接着，主演的抗日谍战剧《风声》播出，他在剧中饰演王田香。

2021年4月30日，余皑磊参演的谍战电影《悬崖之上》上映；5月，参演的反盗猎短剧《猎狼者》在芒果TV播出；10月，参演的战争电影《我和我的父辈》之《乘风》上映；11月，与陈坤、张天爱搭档主演的现代军旅剧《和平之舟》在中央电视台综合频道播出；11月，主演的悬疑电影《扬名立万》上映；同年，他还开始尝试编剧和导演工作，由他自编自导的电影《微笑的大狐狸》在12月正式立项。2022年2月，余皑磊主演的古装剧《广州十三行》宣布^{自编x4929018}青。

2023年1月22日，余皑磊出演的悬疑电影《满江红》上映，剧中饰演刘喜；4月7日，主演的动作电影《龙马精神》上映；4月14日，参加综艺《斯文江南第二季》嘉兴站，在节目中演读王国维；5月，参与演唱的中国电影华表奖主题推广曲《光辉》音乐短片发布；6月16日，参演剧情电影《街娃儿》上映，该片曾入选戛纳电影节一种关注单元，获第16届FIRST青年电影展评委会荣誉、最佳艺术探索奖；12月，参演的动作电影《敦煌英雄》宣布改期上映，饰演安定昌。

2024年2月29日，余皑磊主演的缉毒微短剧《师傅》在腾讯视频播出，剧中饰演要选择“制敌”还是“护徒”的师傅王同舟；3月15日，余皑磊参演的剧情电影《灿烂的^{自编x4929012}》上映；同月，主演的喜剧电影《没有一顿火锅解决不了的事》定档5月1日上映；5月16日，参演的古装传奇剧《庆余年第二季》在腾讯视频播出；6月8日，参演的犯罪电影《扫黑·决不放弃》上映；7月4日，主演的轻喜剧《消失的大象》上映；10月1日，主演的战争剧《破密》在中央电视台电视剧频道播出，在剧中饰演黄季弼；12月7日，参演的悬疑电影《孤星计划》上映。

2025年4月12日，主演的悬疑电影《命中罪爱》上映；7月18日，出演的喜剧电影《你行！你上！》上映；8月23日，参演的抗疫电影《白衣逆行者》上映；9月25日，参演的禁毒剧《围猎》爱奇艺播出；9月30日，参演的谍战剧《沉默的荣耀》在中央电视台电视剧频道首播。

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