组合^{自编x3800219}道

1999年，尹启相以GOD组合正式^{自编x3800229}道，并随组合发布首张专辑《Chapter1》。同年11月15日，随组合发布第二张专辑《Chapter2》。2001年11月15日，随GOD组合发布第三张专辑《Chapter3》。2001年，随组合发行专辑《godLIVE》《Chapter4》。

转型演员

2004年同组合GOD发行第五张专辑后，宣布暂时退出组合，正式转型为演员。同年，尹启相首次出演个^{自编x3800214}首部电视^{自编x3800210}《嫂嫂19岁》，^{自编x3800211自编x3800220}中^{自编x3800213}饰演了一个青春叛逆的姜承载。随后^{自编x3800223}还主演了青春电影《芭蕾舞学院》，并凭借该^{自编x3800216}获得第41届百想艺术大赏最佳新^{自编x3800224自编x380021b}演员奖。12月7日，尹启相正式入伍服役。2006年12月6日，尹启相正式退伍。

2007年，尹启相携SBS都市爱情剧《为爱疯狂》回归演艺界，剧中他饰演飞机检修技师金采俊。2008年，他与金荷娜搭档主演了爱情电影《六年之痒》，并^{自编x3800221自编x3800226}中饰演家庭电视购物频道制作人在英。同年，他还主演了剧情电影《野兽^{自编x380022b}孩》，片中饰演了原本单纯却逐渐迷失自己的胜宇。此外他还和高雅拉合作主演了MBC浪漫爱情喜剧《你是谁》，剧中饰演一个冷酷无情的企业家车承孝。

2009年，尹启相与李政宰、李善均合作主演了MBC水木剧《Triple》，剧中饰演性格随和的广告撰稿人张贤泰。同年还主演了剧情电影《执行者》，该片是韩国影史上首部由法务部授权可以在监狱内实拍的电影。

2010年6月，他与苏志燮、金荷娜合作主演了MBC电视台月火剧《一号国道》，剧中尹启相饰演陆军军官学校出身的精英军官申泰昊。同年还和郑有美搭档主演了爱情电影《再靠近一点》。

2011年5月，他与车胜元、孔孝真合作主演了MBC爱情轻喜剧《最佳爱情》，剧中饰演了一位拥有完美条件的韩医院院长尹必周。同年11月，他与安内相、尹宥善^{自编x3800215}合作主演了MBC情景喜剧《highkick3》，并凭借该作品获得2011年MBC演技大赏喜剧类男子优秀演技赏。此外由他主演的电影《丰山狗》也获得第32届青龙电影节和第48届大钟电影节最佳男演员提名。

持续发展

2013年，尹启相与朴信惠搭档主演了爱情短片电影《爱的剪刀石头布》，并在片中饰演了一位平凡的上班族允哲。随后，他还与叶青合作主演了中韩合作的爱情微电影《狠爱你》。2014年2月，他与韩智慧搭档主演了KBS月火剧《阳光满溢》，剧中饰演阴差阳错被冤枉^{自编x3800218}人入狱，出狱后以诈骗为生的李恩修；10月，与高俊熙、黄灿盛合作主演的电影《红地毯》在韩国上映；同年，尹启相宣布回归GOD，并参与了GOD出道15周年纪念专辑的录制，并随组合发行专辑《Chapter8》《ThanksEdition`바람`》。

2015年，尹启相与韩艺璃合作主演了爱情电影《戏剧性的一夜》，并在片中饰演了正勋。同年，他和李凡秀搭档主演了JTBC电视台黑色动作剧《Last》，剧中饰演了投资失败，人生跌落谷底但凭藉敏捷的头脑和锲而不舍的耐性开始逆袭的张泰浩。10月，参演的真人秀《三时三餐渔村篇第二季》开播。

2016年，尹启相与全度妍合作tvN全新月火剧《傲骨贤妻》，在剧中饰演法律事务所代表徐中元；10月4日，与尹汝贞合作的电影《酒神小姐》正式上映，该片获得17届意大利罗马亚洲国际电影节最佳作品奖，并受邀多个国际电影节。2017年，尹启相与马东锡、赵在允^{自编x3800225}人共同主演影片《犯罪都市》。2018年2月14日，参演的悬疑电影《金色梦乡》上映。2019年11月，搭档河智苑主演JTBC金土剧《巧克力》，在剧中饰演医术出众的脑神经外科医生李江。2020年6月11日，尹启相所属经纪公司SARAM娱乐方面表示与尹启相解除合约。9月，随GOD组合发行专辑《你喜欢勃拉姆斯吗？OSTPart.2》。

2022年5月25日，尹启相与徐智慧共同主演的Disney+爱情剧《第六感之吻》播出。2023年，主演ENA惊悚喜剧《诱拐之日》，在剧中饰演为筹集^{自编x380021c}儿的医药费卷入意外事件的笨拙又心软的拐骗犯金明俊。

2024年1月10日，与GOD组合成员出演的纪录片《god'sMASTERPIECEtheMovie》上映。8月23日，参演的Netflix剧集《无声蛙鸣》播出。

2025年7月25日，主演的电视剧《TRY：我们成为奇迹》播出。11月17日，参演的电视剧《UDT：我们小区特工队》播出。

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