1997年，推^{自编x12086619}与无印良品合唱的歌曲《多心》，收录于合辑《爱情万万岁》中。

1998年1月15日，推^{自编x12086629}首张个^{自编x12086614}音乐EP《飞起来》，从而正式出道；3月25日，推出首张个^{自编x12086624}同名专辑《徐怀钰》，收录了包括《我是^{自编x1208661c}生》《温习》^{自编x12086615自编x12086611}内的10首歌曲，该专辑发行不到3个月便取得了50万张的销量，最终销量突破100万张，^{自编x12086612}也因此成为继张惠妹之后仅^{自编x12086621}中国台湾发行首张专辑销量破百万张的歌手；6月，推出首支个人网络数位单曲《讨厌》；8月4日，与吴佩慈、陈绮贞、李心洁共同推出音乐合辑《少^{自编x1208662c}标本》，从而正式进军中国香港歌坛；8月5日，推出第2张个人音乐EP《5.6.7.8.Going》，收录了包括《5.6.7.8.Going》《你猜》在内的2首歌曲；9月28日，推出音乐合辑《少女标本完全攻略》；10月9日，推出第2张个人音乐专辑《向前冲》，收录了包括《我不要》《怪兽》^{自编x12086625}在内的11首歌曲，该专辑虽然与首专只相隔半年，但依旧创出销售破百万的成绩，^{自编x12086622}辣妹哈韩型的曲风为其获得“平民天后”的称号；11月30日，推出个人单曲《怪兽（发威版）》，收录于合辑《DIVA》中；此外，周星驰执^{自编x1208661a}的电影《喜^{自编x12086610}之王》还点名要徐怀钰来演“柳飘飘”一角，并且表示愿意配合她的档期延迟开机，但由于徐怀钰档期太多且都签了合同，最后只能推掉邀约。

1999年2月，其演唱的歌曲《向前冲》获得第5届全球华语音乐榜中榜最受欢迎TOP20歌曲奖；3月18日，与文英共同推出电影原声带《魔法阿妈之恋爱二世代》；5月27日，推出第3张个人音乐专辑《天使》，收录了包括《失恋布丁》《友情卡^{自编x12086616}》等在内的11首歌曲；7月9日，发行个人音乐专辑《天使（亚洲国际特别版）》，额外收录了《谁不乖（Remix版）》《不敢太幸福（特别版）》2首歌曲；同年，在南港101举行“钰想天开胜唱会”；此外，电视制作人周游原先锁定徐怀钰出演电视^{自编x12086620}《怀玉公主》女主角傅怀玉，但当时徐怀钰对拍戏仍没有胆子尝试，华视在制播会后，决定由郑家榆挑大梁。

2000年1月27日，推出第4张个人音乐专辑《LOVE》，收录了包括《分飞》《雨伞》等在内的10首歌曲，该专辑销量达到了30万张；同年，徐怀钰被制^{自编x12086626}人夏玉顺说服，完成了个人首部电视剧作品，与郭晋安、孙莉、郑嘉颖联袂主演了古装神话剧《天地传说之鱼美人》，在剧中担纲女主角，饰演任性贪玩、古灵精怪的鲤鱼精小莲；8月8日，推出首张个人精选辑《U'want欲望》，收录了包括《TiAmo》《爱像一场重感冒》等在内的20首歌曲。

2001年，加盟魔岩唱片；7月，参加“情系三峡·两岸携手”重庆铜梁演唱会；8月10日，推出第5张个人音乐专辑《MissRight》，收录了包括《只想被你爱》《我又不是没爱过》等在内的10首歌曲，专辑邀请到陈珊妮为其写歌，风格转变成熟路线，从视觉到音乐，徐怀钰个人则提供了很多想法，尤其在服装造型方面；11月11日，其演唱的歌曲《简讯》获得中国原创音乐流行榜十大金曲奖（港台区）；同年，与唐治平、张孝全领衔主演爱情偶像剧《寻找MR.Right》，在剧中饰演女主角薛凯俐（Kelly）；之后，徐怀钰开始将工作重心转移到演戏上。

2002年2月10日，参加辽宁春节联欢晚会，演唱歌曲《快乐天使》，该曲是专门为此次春晚创作的歌曲；同年，担任布袋戏《射雕英雄传》的配音工作，为女主角黄蓉进行配音；5月23日，其参演的爱情偶像剧《紫色角落》首播，在剧中饰演便利店店员柔柔；7月10日，与张卫健、葛民辉、李灿森联合出演的古装神话剧《齐天大圣孙悟空》播出，在剧中反串饰演牛魔王和铁扇公主的儿子红孩儿；8月28日，推出与刘若英、孔令奇合唱的歌曲《大家来恋爱》，并作为电视剧《粉红女郎》（又名《涩女郎》）的主题曲，收录于《涩女郎电视原声带》中；同年，徐怀钰与滚石唱片解约。

2003年1月23日，推出第2张个人精选辑《滚石香港黄金十年：徐怀钰精选》；随后，与苏有朋、许慧欣、潘玮柏、张孝全联合主演爱情偶像剧《心动列车》，在剧中饰演某时尚服装杂志的总编辑橘子；同年，与陈浩民、佘诗曼、贾一平联袂主演古装剧《江南京华梦》，在剧中饰演古灵精怪的江湖侠女小玉；8月8日，推出《入戏》《笑脸盈盈》等歌曲，收录于音乐合辑《滚石新歌总动员》中；11月1日，作为表演嘉宾参加第12届金鸡百花电影节开幕晚会，并演唱了《踏浪》《我是女生》。

2004年6月，赴长沙，参加在田汉音乐厅举行的演唱会；同年，与范玮琪、李泉、林依轮、范晓萱等共同为浙江电视教育科技频道演唱了主题曲《新青年制造》。

2005年7月30日，参加CCTV-3户外综艺节目《欢乐中国行》，演唱了《向前冲》《叮咚》2首歌曲；同年，出演黄玉珊执^{自编x1208662a}的剧情电影《南方纪事之浮世光影》，在片中饰演修复专家琇琇；11月，担任河北电视台旅游节目《旅行真好》南澳外景主持人；此外，她还与于波、杨俊毅、周海媚联袂主演了古装武侠剧《傲剑江湖》，在剧中饰演^{自编x1208661b}主角方旭的妹妹方离。

2006年，与张瑞希、郑元畅、陈莎莉联袂主演古装武侠剧《庚子风云》，在剧中饰演性格泼辣、敢爱敢恨的西安巡抚的千金韩素云；同年，客串高雄杰执导的喜剧电影《我不是女生》，在片中饰演当了8年歌手的文心，并清唱了一段《分飞》；之后，参加东方卫视明星舞蹈竞技节目《舞林大会》，在第7场中表演了弗拉明戈舞《流浪》。

2007年，加盟擎天娱乐；5月11日，推出第6张个人音乐专辑《BadGirl》，收录了包括《心中的遗憾》《如果在你怀里满足的死掉》等在内的10首歌曲，该专辑发行首周便取得台湾G-MUSIC销量榜冠军；7月，担任东方卫视选秀娱乐节目《我型我秀》20强晋级战的评委；8月23日，作为陈超尉与胡雯娟的帮唱嘉宾参加江苏卫视歌唱选秀节目《绝对唱响》总决赛4进3。

2008年，与施易^{自编x1208662b}、王怡仁、唐治平合作主演浪漫爱情偶像剧《幸福捕手》，在剧中饰演纯真且爱幻想的女主角艾净；年底，加入经纪公司“享鸿娱乐”。

2009年，原计划于暑假发行第7张个人音乐专辑，专辑制作团队已收歌数十首，进入最后倒数录制阶段，却因享鸿娱乐公司一路往下接通告，甚至与徐怀钰频频延后的看诊日期相冲，公司未能如期让徐怀钰进入录音室，导致专辑延后和电影拍摄取消；同年，因合约纠纷，而淡出演艺圈。

2011年7月27日，徐怀钰正式宣布复出，以民视综艺节目《猪哥会社》完成了自己的复出首秀；8月，担任台视综艺节目《钻石夜总会》的评委；10月，参加中华人民共和国成立62周年专题文艺晚会，与孙耀威、满江、余翠芝合唱歌曲《相亲相爱》；12月31日，参加四川卫视跨年演唱会，演唱了《我是女生》《叮咚》等曲目。

2012年，参加快乐天堂·滚石30周年演唱会。2013年，参加深圳卫视全明星代际互动综艺秀节目《年代秀》；7月，担任中视歌唱类节目《超级歌喉赞》第18集的关主；9月2日，参加的浙江卫视明星子女真人秀《我不是明星》播出，并演唱了歌曲《我是女生》。2014年，担任旅游卫视旅游节目《我要出去玩》的外景主持人；6月14日，获得时尚盛典年度影响力人物颁奖礼最佳歌手典范奖。

2015年，徐怀钰先后在成都、上海和北京举办“记得@徐怀钰女生进化论巡回演唱会”，这是她首次在中国内地举办个人演唱会，巡演期间为了有更好的舞台效果，徐怀钰每天练舞超过4个小时；8月，参加湖南卫视脱口秀节目《天天向上》；8月31日，徐怀钰推出个人单曲《我还是那个我》，从而正式复出乐坛。

2016年6月，作为原唱嘉宾参加江苏卫视音乐竞技类节目《端午金曲捞》，与郁可唯合唱了《温习》[42]；7月3日，推出个人数位单曲《OhMy!》，并同步推出与法比欧合作的网路实境[14]。

2016年6月，徐怀钰作为原唱嘉宾参加江苏卫视音乐竞技类节目《端午金曲捞》，与郁可唯合唱歌曲《温习》；7月6日，推出个人数位单曲《OhMy!》，并同步推出与法籍艺人法比欧合作的网络实境秀节目《钰见爱情》，该节目后因被网友嘲讽跨国恋“ㄈㄈ尺”而遭遇停播；8月20日，出席“2016捷运杯捷客街舞大赛”，担任评审与表演嘉宾，并首唱歌曲《OhMy!》。

2017年5月，徐怀钰作为原唱嘉宾参加江苏卫视音乐竞技类节目《金曲捞》第6期，节目中，并与沙宝亮合唱歌曲《友情卡片》；同年，担任台湾卫视中文台音乐互动节目《歌神请上车》的主持人。

2018年4月，参加年代MUCH台音乐类节目《金曲传奇-无与伦比同乐会》；5月25日，在台北举行“只为钰见你”个人演唱会，并邀请了任贤齐和玖壹壹做嘉宾。

2019年9月9日，与李光洁、费启鸣、孙千共同出演的青春校园剧《我在未来等你》播出；11月，参加湖南卫视全民音乐综艺互动秀节目《嗨唱转起来》，演唱《我是女生》后，又与谢娜合唱《水晶》；12月，化身“泡面差一点都不行”加盟江苏卫视音乐竞猜真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜第四季》。

2020年1月16日，徐怀钰为影视剧《将夜2》演唱的插曲《梦里千回》发布；6月14日，通过网络直播举行了一场“让我们线上相钰”分享会；8月，举行LegacyPresents2020都市女声：徐怀钰“你约我在夏天见面”演唱会。

2022年11月9日，徐怀钰时隔多年再次签约滚石唱片；12月31日，参加“闪耀台中跨年夜”，演唱了《妙妙妙》《NANANA》《分飞》《我是女生》4首歌曲。

2023年1月，参加《2023湖南卫视芒果TV春节联欢晚会》，与任贤齐组成“奇遇组合”，表演歌舞《美好的奇遇》，而当晚关于徐怀钰的话题则迅速冲上各大主流APP热搜榜单；1月22日，参加快手《想见你新春K歌大会》；1月24日，参加百老汇舞台剧《极限震撼》；4月，参加屏东三大日音乐节；4月14日，推出个人单曲《我们的故事》，这亦是她时隔21年后再度与滚石唱片合作的音乐作品，并于当天举行《徐怀钰“我们的故事”Zepp演唱会》；5月5日，徐怀钰作为竞演嘉宾参加的芒果TV女性励志成长音乐节目《乘风2023》在芒果TV、咪咕视频播出，并参与演唱了主题曲《风之所向》，最终在第五次公演被淘汰；7月20日，发行“倒数3秒”小巨蛋演唱会同名单曲《倒数3秒》；10月7日，举行“徐怀钰2023倒数三秒小巨蛋演唱会”，这是徐怀钰出道25年首次攻蛋，艺人朋友Ella、陈意涵、王子、小男孩乐团等到场支持。

2024年1月10日，徐怀钰在成都举行“徐怀钰2024倒数3秒巡回演唱会”新闻发布会，宣布“徐怀钰2024倒数3秒巡回演唱会”将于4月拉开序幕，首站登陆上海梅赛德斯奔驰文化中心，之后还将横跨上海、北京、杭州、成都、武汉、南京等共22座城市。8月3日，参加《斯诺克时尚之夜》。11月29日，单曲《来都来》正式首发；同时徐怀钰2024第7张全新录音室大碟「光致・蜕变」开始预购，并于12月27日正式发行。

2025年3月1日，在中央车站展演中心举办徐怀钰《光致·蜕变》音乐分享会。9月28日，参加的节目《“湾区升明月”2025大湾区电影音乐晚会》播出，演唱歌曲《踏浪》。

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