1978年，辛迪通过经纪^{自编x13647214}TedRosenblatt结交了萨克斯演奏家JohnTuri，辛迪与Turi两^{自编x13647224}组建了名为BlueAngel(蓝色天使)的乐队，并录制了原创的歌曲小样。TheAllmanBrothersBand的经纪人SteveMassarsky^{自编x13647211}听到小样后十分喜欢辛迪的声音，并花费5,000美元签约了BlueAngel，成为了^{自编x13647213}们的经纪人。

期间，辛迪收到了单独录制专辑的机会，但是^{自编x13647212}拒绝了，因为^{自编x13647222}想让乐队的每一位成员能够一起录制专辑。最终BlueAngel被PolydorRecords签约，并^{自编x13647221}1980年发行了同名专辑《BlueAngel》。

虽然辛迪十分讨厌专辑的封面，认为封面上的自己像大鸟“博得”(芝麻街中的一位卡通人物)，但是专辑的封面却被滚石杂志评选为新浪潮百大专辑封面(100bestnewwavealbumcovers)之一。尽管这张专辑受到好评，但是因为销量惨淡^{自编x1364721a}致乐队解散。

BlueAngel的成员与经纪人SteveMassarsky闹翻并炒掉了Massarsky，后来^{自编x13647223}提^{自编x13647219}了80,000美元的诉讼迫使辛迪破产，之后辛迪因为声带囊肿^{自编x1364722a}致暂时失声。

在BlueAngel解散后，辛迪因为财务问题开始在零售店工作，在IHOP餐厅当服务员，以及在当地的酒吧俱乐部献唱。当音乐评论家们看见辛迪表演时，对于Lauper四个八度的音域及独特的演唱风格，认为Lauper拥有当明星的潜力。

1981年，辛迪在纽约的一家酒吧唱歌时结识了戴维·沃尔夫，戴维·沃尔夫成为了辛迪的经纪人并帮助辛迪签约了PortraitRecords及子公司EpicRecords。

辛迪的第一支单曲"GirlsJustWantToHaveFun"于1983年6月发行，这首歌曲是RobertHazard完成于1979年，并录制成Demo小样，但因故并没有发行上市。辛迪在重新填词诠释这首歌后一炮而红，歌曲也成为了著名的"^{自编x1364721c}权主义国歌"与"同志国歌"，辛迪凭借夸张大胆的言行举止，带动了流行风潮，并成为MTV开台后的主打艺人，歌曲的录影带成为MTV音乐录影带大奖的第一支最佳^{自编x1364722c}歌手录影带。

1983年10月14日，辛迪发行了个人首张专辑《She'sSoUnusual》（她非比寻常），专辑风靡全球并大获成功，《She'sSoUnusual》在美国Billboard200上达到第4名，美国获得六白金专辑认证。

《She'sSoUnusual》发行的单曲也十分热销，让辛迪成为了历史上首位单张专辑便拥有四首Top5单曲的女艺人。分别是：

"GirlsJustWanttoHaveFun"（女孩爱玩乐）#2

"TimeAfterTime"（无数次）#1

"SheBop"（摇滚女郎）#3

"AllThroughtheNight"（漫漫长夜）#5。

专辑的第三首单曲成为美国公告牌BillboardHot100上唯一一首含有同志情色杂志的Top10单曲，这首歌曲也是历史上第一批被打上脏标的歌曲之一。

除了市场反应极佳外，辛迪更荣获了1985年格莱美奖最佳新人奖(BestNewArtist)，辛迪成为历史上第三位单届格莱美同时获得四大通类奖项提名的艺术家。

1983年年末，辛迪展开了个人的首次巡回演唱会"FunTour"，巡演演^{自编x13647229}长达一年共计101场。

1985年2月28日，辛迪参与录制了向非洲饥民捐款的大型慈善活动USAforAfrica（美国援非）的慈善歌曲"WeAretheWorld"（天下一家），辛迪负责Bridge过门部分的高音演唱。

期间，辛迪经常与她的“保镖”胡克·霍根一起出现在人们的视线中。后来,辛迪作为歌手代表参加了WWF举办的摇滚摔跤联盟赛（Rock'n'WrestlingConnection），并成为了温蒂·里克特的经纪人。二人联合让温蒂·里克特成为了第一个女子冠军。

1985年6月，辛迪在电影《七宝奇谋》中献唱主题曲"TheGoonies'R'GoodEnough"（足够好），这首主题曲成为了辛迪第5首BillboardHot100Top10单曲。

第一张专辑《She'sSoUnusual》将辛迪的歌唱事业带上高峰，辛迪沉寂一年后，于1986年9月推出了第二张录音室专辑《TrueColors》（真实的色彩）。

与前作相比，这张专辑收录了多首辛迪自己的原创歌曲，同名单曲"TrueColors"登顶BillboardHot100后座并蝉连了两周，这首歌曲直到10年后，辛迪本人才得知这首歌曲在LGBT群体中广泛流传，并成为了经典的"同志国歌"。

专辑的第二首单曲"ChangeofHeart"（回心转意）也登上了BillboardHot100第三名。

和第一张专辑相比，《TrueColors》在排行成绩和销售数字方面皆不如前。不过《TrueColors》仍获得了商业性的成功。《TrueColors》在Billboard200也获得了第四名的名次并在美国地区获得双白金专辑认证。同名单曲"TrueColors"与专辑曲目"911"同时入围了1987年格莱美最佳流行女歌手奖项。

同年9月，辛迪展开了个人的首次全球巡演"TrueColorsWorldTour"，辛迪拜访美亚澳欧，历时6个月共表演59场。

1987年，辛迪当时的经纪人兼^{自编x1364721b}友戴维·沃尔夫，制作发行了辛迪的首部演唱会电影《CyndiLauperinParis》（辛迪巴黎夜现场），并在HBO电视网进行播放。

辛迪的银幕处女作《Vibes》是肯·卡皮斯于1988年执导的电影，，但是这部电影并没有受到评论家和观众的欢迎，最终以票房失败告终。辛迪在^{自编x13647210}中饰演女一号SylviaPickel，并为电影献唱了歌曲“HoleinMyHeart(AlltheWaytoChina)”，这首歌曲原计划是辛迪第三张专辑的首播单曲，但因成绩不理想，公司取消了这首单曲的宣传，辛迪的第三张专辑也因此延期推迟，这首歌曲成为了辛迪在澳大利亚第五首Top10单曲。

1989年4月，辛迪展开了名为"ANighttoRememberWorldTour"的世界巡演。同年5月，辛迪发行了个人第三张录音室专辑《ANightToRemember》（难忘那一夜）。

专辑的首支单曲"IDroveAllNight"（彻夜狂奔）打入BillboardHot100第六名，并入围了1990年格莱美最佳摇滚女歌手提名。

在专辑的制作期间，辛迪与经纪人兼^{自编x1364722b}友戴维·沃尔夫产生了歧义，经纪人认为辛迪应该做商业化的流行歌曲，而非成熟内涵的非商业歌曲。在专辑发行后，二人分道扬镳导致专辑在中后期宣传崩盘。虽然专辑在美国地区反应不佳，但《ANighttoRemember》成为辛迪在英国专辑榜单上排名最高的录音室专辑，专辑在日本地区获得了白金认证。

1991年1月，辛迪个人参演的第二部电影《碰错冤家生错娃》上映，辛迪在戏中与美国演员戴维·桑顿相识，同年11月，二人步入了婚姻的殿堂，由小理查德担任婚礼司仪。

为音乐^{自编x13647220}《星幻》录制了一首单曲"TheWorldIsStone"，这首歌曲未在美国地区发行，歌曲在法国地区获得了极大的商业性成功，歌曲停留在法国单曲榜前五名的位置长达三个月之久，并在法国地区认证黄金。

1993年6月，辛迪的第四张录音室专辑《HatFullofStars》（幸运之帽）发行，辛迪称这张专辑是她的最私人化的专辑，并在歌曲中写到了存在争议的社会话题，专辑在乐评上获得了广泛高度的赞扬与好评。这是辛迪第一张全部歌曲参与创作的专辑，但是这张专辑在全球范围内的商业成绩与榜单排名表现极其不佳，仅在法国地区获得黄金认证。

辛迪个人的第四场巡演"HatFullofStarsTour"于1993年5月展开。其中，辛迪在1993年的跨年夜首次访华，在台湾台北国际会议中心举办了两场演出。

同年，辛迪参演了电影《福星急转弯》，在电影中辛迪饰演女^{自编x1364721d}书GeenaBriganti一角。

1994年8月22日，辛迪的首张精选集《TwelveDeadlyCyns...andThenSome》（致命的吸引力）在除美国以外的地区全球发行，专辑收录了辛迪出道10年间13首炙手可热的金曲。其中，辛迪为专辑录制了新作品"ComeOnHome"（归宿），"I'mGonnaBeStrong"（学会坚强）以及"HeyNow(GirlsJustWantToHaveFun)"的全新版本。这张专辑获得了全球商业性的成功，在多个国家获得了白金专辑认证，成为辛迪在英国地区（英国专辑榜单排名#2，认证双白金唱^{自编x13647216}）以及日本地区（认证百万唱^{自编x13647226}）销量最高的专辑。

同年，辛迪为宣传专辑展开了"TwelveDeadlyCynsWorldTour"的世界巡演。辛迪凭借在NBC情景喜剧《我为卿狂》中饰演男主角前妻MarianneLugasso一角，入围1994年艾美奖喜剧类最佳客串女演员。1995年，辛迪再次入围并成功夺得此奖项。

1995年，辛迪重返美国市场，精选专辑《TwelveDeadlyCyns...andThenSome》于7月18日在美国地区发行，专辑获得了黄金认证。"HeyNow(GirlsJustWantToHaveFun)"在发行一年后，打入了BillboardHot100榜单。

1996年11月，辛迪的第五张录音室专辑《SistersofAvalon》（阿瓦隆姐妹）在日本发行，这张专辑不拘一格，开扩了辛迪在音乐事业的新领域，辛迪将另类摇滚与流行摇滚，传统音乐与电子乐融入其中，专辑依旧受到了广泛的好评，同名单曲“SistersofAvalon”被创作人名人堂称为辛迪个人最优秀的歌曲。

同年，辛迪在日本以及美国地区展开了"SistersofAvalonTour"的巡演。期间，辛迪参加了蒂娜·特纳的世界巡演"WildestDreamsTour"，担任巡演的开场嘉宾。

1997年4月，专辑《SistersofAvalon》在全球地区发行，专辑在除日本地区外，销量较为低迷。

1998年10月27日，辛迪发行了第六张录音室专辑《MerryChristmas...HaveaNiceLife》（圣诞快乐），这是辛迪的第一张圣诞专辑，也是她与索尼公司的最后一次合作。

1999年，辛迪为电影《舞场双雄》录制了原声带单曲"DiscoInferno"，歌曲入围了1999年格莱美奖最佳舞曲奖。

同年，辛迪展开了"SummerTour'99"夏季巡回演出，并为雪儿的“DoYouBelieve?”演唱会担任开场嘉宾。期间，辛迪拍摄了电影《投机者》，该影片于次年发行，辛迪的表演受到好评。

2000年，Epic公司发行了辛迪的精选集《TimeAfterTime:TheBestofCyndiLauper》（辛蒂罗波/精选集），专辑在英国地区获得了银唱片认证。

2001年，辛迪为即将发行的专辑《Shine》（光芒万丈）准备，专辑回归辛迪早期的新浪潮与流行摇滚风格。但是专辑由于商标问题未能发行，最终在网络上被泄漏出去。第二年，《Shine》以5首曲目的EP形式发行，辛迪为宣传EP，展开了"ShineTour"巡演。

2002年，索尼公司发行了辛迪的第三张精选集《TheEssentialCyndiLauper》（世纪典藏），澳洲地区独占发行的版本《TheGreatCyndiLauper》在澳洲地区获得了黄金唱片认证。

2003年，辛迪发行了一张翻唱专辑《AtLast》相思情未了，让辛迪重返美国市场，其中"UnchainedMelody"入围了2005年格莱美奖最佳伴唱器乐编曲奖项。

同年，辛迪展开了个人的第九次巡回演唱会"AtLastTour"，巡演演出长达一年共计100场。

2004年5月，《Shine》的完整版专辑仅在日本地区发行。

同年8月，辛迪参加了2004世界巨星长城演唱会，这也是辛迪首次拜访中国大陆进行演出。

2005年，辛迪在美国电视剧《同志亦凡人第五季》中客串表演，并演唱了"Shine"这首歌。同年，辛迪发行了个人第二张精选专辑《TheBodyAcoustic》（身体知音），这是一张不插电专辑，辛迪将精选收录的歌曲进行了重新演绎，另有不同的味道。辛迪为宣传专辑，展开了"TheBodyAcousticTour"巡演。

2006年，辛迪出演了音乐剧《三便士歌剧》。同年，辛迪入驻长岛音乐名人堂。

2007年6月，辛迪举办了首届真色彩年度庆典（TrueColorsConcerts），用以支持人权运动，LGBT组织^{自编x13647215}慈善机构，有29位明星进行了演出参与，演出共举办了44场。

2008年5月，辛迪发行了个人第九张录音室专辑《BringYatotheBrink》（潮流尖端），这张专辑是辛迪自1983年在史诗唱片EpicRecords发行的最后一张录音室专辑。专辑满溢着迪斯可、电子、浩室舞曲声线，入围了2009年格莱美最佳电子/舞曲专辑。另外，专辑诞生了两首美国公告牌舞曲榜冠军单曲："SameOl'Story"与"IntotheNightlife"。

同年，辛迪与GregoryLewis联合创办了原色基金会（TrueColorsFund），主要受益群众为男女同志人群，双性恋以及变性人^{自编x13647225}弱势群体。

2009年，辛迪出演FOX电视连续剧《识骨寻踪》，饰演灵媒人物AvalonHarmonia。

2010年3月，辛迪参加了NBC真人秀节目《飞黄腾达第九季》，辛迪将自己获得的奖金全部捐给原色基金会。

同年6月，辛迪的第十张专辑《MemphisBlues》（孟菲斯蓝调）发行，正逢辛迪57岁的生日。专辑夺得BillboardBluesAlbums冠军之位蝉联13周，成为2010年年度最热卖的蓝调专辑，夺得Billboard蓝调专辑榜年度冠军，同时专辑入围了2011年格莱美奖最佳传统蓝调专辑奖项。同月，辛迪展开了个人的第12次巡回演唱会"MemphisBluesTour"，巡演演出长达一年共计143场。

2011年11月，辛迪在iTunesStore发布了一首蓝调圣诞单曲"BlueChristmas"以及一首与诺拉·琼斯合作的单曲“HomefortheHolidays”。同年12月，辛迪举办了第一届"CyndiLauper&Friends-HomefortheHolidays"慈善演出。

2012年，辛迪发行了她的自传《CyndiLauper:AMemoir》。

2013年1月，WEtv电视台播放了辛迪的个人真人秀节目《辛迪·劳帕的非凡人生》，这套半小时的节目让观众一窥她私人生活和职业生活，看她如何同时扮演好摇滚巨星、母亲、妻子、百老汇作曲家和慈善家的角色，演员老公戴维·桑顿和15岁儿子德克林也入镜，共12集，

同年4月，辛迪与哈维费斯特恩共同指导的百老汇音乐剧《长靴妖姬》首映。这部音乐剧由同名电影改编，描述一间老字号男装鞋厂在经济不景下，改为帮扮装皇后特制鞋子，最后成功过渡难关的故事。音乐剧在上映后大受业界好评并深受观众的喜爱，并进行了全球巡回演出。

《长靴妖姬》在2013年托尼奖上，获得13项提名并夺得6项大奖，成为当届托尼奖上最大的赢家，其中辛迪本人获得了最佳原创配乐奖，她是首位获得此奖项的女性。音乐剧的原声带更让辛迪在2014年格莱美奖上，获得最佳音乐剧专辑奖。

同年，辛迪为庆祝个人出道30周年，展开了长达一年的全球巡演"She'sSoUnusual:30thAnniversaryTour"。期间，辛迪再次为雪儿担当演唱会开场嘉宾，在雪儿的DressedtoKill演唱会上共献唱36场。

2014年3月，辛迪对首张个人专辑《She'sSoUnusual》进行了改版，《She'sSoUnusual:A30thAnniversaryCelebration》（她非比寻常30周年庆典）发行。

同年9月，辛迪与莎拉·巴莱勒斯将各自的单曲"TrueColors"及"Brave"进行串烧录制，为美国儿童青少年抗癌宣传，不到5天，便筹集到300,000美元用以美国抗癌协会的建设和治疗中。

2015年1月，辛迪为宣传精选专辑《She'sSoUnusual:A30thAnniversaryCelebration》，在日本地区展开了名为"CyndiLauper:A30YearAnniversaryCelebration"的巡回演唱会。

同年6月，为表彰辛迪对流行音乐做出杰出的贡献，辛迪入驻了创作人名人堂。

辛迪的专辑Detour将在2016年5月2日发行。

2023年7月7日，参演的电视剧《桃乐丝·罗奇的恐惧》播出。

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