2002年，西蒙正式加入美国喜^{自编x14258210}MADtv（疯狂电视）第8季的演^{自编x14258219}，但仅^{自编x14258229}演了这一季，该季结束后便不再续约。同年，西蒙^{自编x14258211}系列电影《留级之王1（VanWilder）》中饰演一名讨^{自编x14258214}厌的中学生。

2003年，出演电影《亲兄弟免算帐（OldSchool）》。

2004年，出演电视^{自编x14258220}集《雷诺911（Reno911）》其中的两集——RaineeshaX和NotWithoutMyMustache。同年，^{自编x14258221}《永不止步（WalkHard:TheDeweyCoxStory）》中饰演一名犹太制^{自编x14258216自编x14258224}，并在希拉里·达芙主演的《灰姑娘的故事（ACinderellaStory）》中客串饰演一个名叫特里的小角色。

2004年至2006年，西蒙加入美国情景喜剧《乔伊》，饰演Michael的同学兼老对手Seth。

2004年至2007年，^{自编x14258213}和马修·派瑞在电视剧《日落大道60号》合作，饰演配角AlexDwyer。

2007年开始，西蒙在情景喜剧《生活大爆炸》中饰演好色的天才工程学硕士霍沃德·沃洛维茨（HowardWolowitz），并开始为观众所熟识。

2010年，西蒙凭借Howard这一角色被提名为青少年选择奖最佳抢戏^{自编x1425821b}星奖。

2011年，西蒙和妻子共同制作独立电影《我就是我》。同年，还参与功夫熊猫的电视系列动画^{自编x14258226}《KungFuPanda:LegendsofAwesomeness》的拍摄。

2013年，西蒙再次凭借Howard，获得评论家选择奖喜剧类电视最佳^{自编x1425822b}配角奖。

2025年5月8日，参演的电视剧《扑克脸第二季》播出。

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