1999年，希拉里·达夫主演情景喜^{自编x3249610}《新成长的烦恼》，该^{自编x3249620}一经播放便创造了每集300万万观众的成绩。2000年，希拉里·达夫因^{自编x3249619}演电视剧《灵魂收藏家》，而荣获第21届青年艺术家奖的“最佳青年^{自编x324961c}演员”肯定。

2002年8月，希拉里受迪斯尼公司邀请为《新成长的烦恼》的同名原声带专辑演唱主题曲《ICan'tWait》，该原声带^{自编x3249611}发行之后，被美国唱^{自编x3249616}工业协会认证评为白金唱^{自编x3249626}。2002年10月，希拉里发行个^{自编x3249614}首张专辑《SantaClausLane》。

2003年，希拉里主演电影《平民天后》，这部电影是情景喜剧《新成长的烦恼》的影片版，^{自编x3249621}美国上映之后便获得了4200万美元的票房成绩。而希拉里也凭借在该片中的表现，赢得了青少年选择奖所颁发的“最佳突破电影^{自编x324962c}星”大奖。

2003年8月，希拉里发行第二张专辑《Metamorphosis》，首周便创造了20万3千份的的唱片销量，于上榜第二周登上公告牌二百强专辑榜冠军，同时也是是2003年美国的高销量专辑之一。专辑已在全球卖^{自编x3249629}超过500万张。

2004年3月，希拉里·达夫发布个^{自编x3249624}服装品牌“StuffbyDuff”，该品牌在2004年卖出了500万。7月16日，希拉里·达夫主演浪漫喜剧电影《灰姑娘的玻璃手机》，该片在世界各地获得了超过7000多万美元的总收入。9月28日，希拉里·达夫发行了个人的第三张录音室专辑《HilaryDuff》。

2005年2月，希拉里·达夫凭借电影《灰姑娘的玻璃手机》获得第25届金酸莓奖的“最差女演员”提名。2005年8月，希拉里在美国发行个人首张精选专辑《MostWanted》，这张专辑收入了希拉里前两张专辑中的歌曲，一些曲目甚至还进行了重新混音，以及几首受到摇滚音乐影响后创作的新歌。专辑于发行首周便获得了20万8千张的销量，并凭借这份销量空降公告牌二百强专辑榜冠军。

2005年8月，希拉里发行首张精选专辑《MostWanted》，这张精选集于发行首周便获得了20万8千张的销量，并因此登上公告牌二百强专辑榜冠军，同时也突破了其个人的首周唱片销量纪录。

2006年，希拉里·达夫与姐姐海莉·达夫一同主演独立电影《拜金女郎》。2007年4月，希拉里·达夫发行个人第三张专辑《Dignity》。

2008年5月，希拉里参演了由约书华·瑟夫特尔拍摄的电影《战争公司》，电影在美国得到了限量发行，希拉里在原声带中演唱歌曲《BoomBoomBangBang》和《IWantToBlowYouUp》。

2022年，参演《老妈老爸的浪漫史第一季》。

2009年5月，希拉里主演了由乔纳森·格拉泽执^{自编x324961a}拍摄的电影《高校奇女子》。2010年10月，希拉里·达夫出版小说《灵丹妙药》。2011年5月，希拉里参演了由夏恩·达克斯·泰勒执^{自编x324962a}拍摄的电影《夜之州》。10月11日，希拉里·达夫出版了《灵丹妙药》的续集小说《奉献》。

2012年9月，希拉里担任美国真人秀节目《天桥骄子》嘉宾评委。2013年4月，希拉里出版《灵丹妙药》系列的后部续集小说《真实》。同年11月。希拉里为动画电视剧《爱冒险的朵拉》配音。

2014年7月23日，希拉里与美国广播唱片公司签约，并计划录制自己的第五张专辑。7月29日，希拉里发布了该专辑的首支单曲《ChasingtheSun》及MV，MV于首周获得了1400万的点击率。

2015年4月7日，希拉里发布专辑单曲《Sparks》。6月16日，希拉里发行第五张专辑《BreatheIn.BreatheOut.》。该专辑于发行首周凭借3万9千份的销量，取得公告牌二百强专辑榜第五名。

2021年4月22日，据外国媒体报道，热门美剧《老爸老妈的浪漫史》（HowIMetYourMother）将拍续集《HowIMetYourFather》，希拉里·达芙（《新成长的烦恼》）主演。

2022年1月18日，主演的的热门美剧《老爸老妈的浪漫史》的衍生剧《HowIMetYourFather》正式开播。

2023年1月24日，主演的美剧《老爸老妈的浪漫史》衍生剧《老妈老爸的浪漫史第二季》播出。

2025年3月14日，希拉里·达夫被《公告牌》列为“21世纪百大顶尖女歌手”第73位（评选时间为2000年至2025年）。

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