2005年，^{自编x3009619}演郑元畅、林依晨主演的青春爱情偶像^{自编x3009610}《恶作^{自编x3009620}之吻》，^{自编x3009611}剧中饰演江直树与袁湘琴婚礼上的撑伞^{自编x300961b}；同年，^{自编x3009629}演廖斐鸿执^{自编x300961a}的魔幻校园偶像剧《终极一班》，^{自编x3009621}剧中饰演战力指数破万、前任武林盟主的儿子田弘光；同年12月28日，与汪东城、辰亦儒、炎亚纶组成“飞轮海”组合，并宣布正式出道。

2006年，与林依晨、任达华合作主演青春励志偶像剧《东方茱丽叶》，在剧中饰演具有优秀设计才能的^{自编x300962b}主角纪风亮；同年9月15日，随飞轮海推出组合首张音乐专辑《飞轮海》，收录了包括《只对你有感觉》、《我有我的Young》^{自编x3009615}在内的11首歌曲；同年，与陈嘉桦合作主演根据中条比纱也的漫画《偷偷爱着你》改编的青春校园偶像剧《花样少年少^{自编x300961c}》，在剧中饰演待^{自编x3009614}冷淡且热爱跳高的男主角左以泉；同年12月17日，随飞轮海获得“TVB8金曲榜颁奖礼”最佳组合铜奖。

2007年1月17日，随飞轮海获得“第29届香港十大中文金曲奖”最有前途新^{自编x3009624}奖优秀奖；同年，与张韶涵、辰亦儒、胡宇威合作主演爱情偶像剧《公主小妹》，在剧中饰演冷静沉稳、温柔体贴且喜怒不形于色的男主角南风瑾；随后，客串汪东城、辰亦儒、炎亚纶主演的魔幻校园偶像剧《终极一家》，在剧中饰演消除时空混乱、恢复时空秩序的火焰使者；同年8月4日，其演唱的歌曲《只对你有感觉》获得“香港新城国语力颁奖礼”新城国语力热爆K歌奖。

2008年1月4日，随飞轮海推出组合第二张音乐专辑《双面飞轮海》，收录了包括《新窝》、《出神入化》^{自编x3009625}在内的13首歌曲；同年5月21日，随飞轮海推出组合首张日语EP专辑《Staywithyou》；同年，与言承旭、罗志祥、周采诗合作主演青春校园偶像剧《篮球火》，在剧中饰演东方朔旗下的天生无极队队长无极尊；同年8月20日，随飞轮海推出组合第二张日语EP专辑《Treasure》；同年9月，随飞轮海举行“想入飞飞世界巡回演唱会”；同年10月9日，其主演的古装武侠爱情电影《剑蝶》上映，而^{自编x3009613}在^{自编x3009616}中则饰演了不善言辞、在^{自编x300962c}人面前容易羞涩并说不上话来的男主角梁仲山，这也是^{自编x3009623}的首部电影作品。

2009年1月2日，随飞轮海推出组合第三张音乐专辑《越来越爱》，收录了包括《寂寞暴走》、《孤单摩天轮》等在内的11首歌曲；同年3月18日，随飞轮海推出组合第三张日语EP专辑《OnlyYou》；同年9月16日，随飞轮海推出组合第四张音乐专辑《JapanCompleteEdition》，这也是组合首张日语专辑。

2010年1月15日，获得“第五届亚洲模特儿奖颁奖典礼”亚洲明星奖；同年2月4日，其与甄子丹、赵薇、徐子珊主演的古装武侠电影《锦衣卫》上映，而他在^{自编x3009626}中则饰演了天鹰帮帮主大漠判官；同年，与杨丞琳、张峻宁、刘梓妍合作主演都市情感剧《阳光天使》，在剧中饰演有点自我主义与自我保护的男主角狄雅辛；同年9月9日，其主演的动作电影《大武生》上映，而他在片中则饰演了行事我行我素且身上有不少嚣张气焰的男主角关一龙；同年9月17日，随飞轮海推出组合第五张音乐专辑《太热》，收录了包括《心疼你的心疼》、《守护星》等在内的10首歌曲；同年12月1日，其与古天乐、吴京主演的青春喜剧电影《开心魔法》上映，而他在片中则饰演了土系魔法师凌枫。

2011年4月24日，随飞轮海获得“MusicRadio中国TOP排行榜”港台地区年度最受欢迎组合奖；同年6月5日，随飞轮海推出国语单曲《TheHeartofAsia》，并作为台湾观光局宣传主题曲；同年6月21日，吴尊退出飞轮海，并将工作的重心放到了戏剧上；同年12月，获得“MTV超级盛典”最具风格新锐演员奖。

2012年，与山田凉介、川口春奈、有冈大贵合作主演侦探推理特别剧《金田一少年事件簿香港九龙财宝^{自编x3009618}人事件》，在剧中饰演台湾国际刑警李白龙。

2013年4月4日，其主演的古装动作电影《忠烈杨家将》上映，而他在片中则饰演了天资聪敏且武艺高强的杨六郎杨延昭；同年，客串陈怡蓉、王传一、谢坤达主演的爱情偶像剧《遇见幸福300天》，在剧中饰演去饭店拍广告的男艺人吴尊；同年11月，出版个人首本励志图文书《决定勇敢》。

2014年，吴尊与女儿吴欣怡一同参加浙江卫视明星亲子真人秀节目《爸爸回来了第一季》。

2015年年5月，与女儿neinei共同登上《时尚Cosmo》封面；7月30日，其主演的古装爱情电影《杨贵妃》上映，而他在片中则饰演了唐玄宗与武惠妃的儿子寿王李瑁；9月1日，出席“文莱青年日庆祝活动”，并获得最佳模范青年奖；9月30日，与儿女一起参与湖南卫视中秋晚会节目录制，演唱《中秋月儿圆&看月亮爬上来》；同年与迪奥Dior合作拍摄《OK！精彩宝贝》十二月刊封面及时尚大片。

2016年，与杨洋、张天爱、王丽坤合作主演古装玄幻武侠剧《武动乾坤》，在剧中饰演有着惊人才能、豪情霸气且背负着振兴林氏家族责任的林琅天，这是他的首部古装剧作品；12月15日，担任“中国十佳劳伦斯冠军奖颁奖典礼”的颁奖嘉宾。

2017年8月11日，其主演的热血运动电影《我是马布里》上映，在片中饰演马布里的篮球经纪人李楠；同年，携一对儿女作为固定嘉宾参加芒果TV亲子户外真人秀节目《爸爸去哪儿第五季》的录制，并参与演唱了该节目的主题曲《爸爸去哪儿》；同年，成为诺优能奶粉品牌代言人；代言合作舒肤佳、妙卡巧克力；9月，官宣成为GAP代言人；11月10日，登上《北京青年》杂志封面；11月23日，获得网易年度有态度大赏年度最具影响力人物奖；12月8日，获得“商业星力量巅峰人物年度盛典”年度吸引力明星奖；12月9日，获得芭莎男士巅峰人物年度盛典年度吸引力明星；12月12日，获得2017女性传媒大奖之“年度男性榜样奖”；12月12日，作为VOGUEFNO封面人物出席VOGUE摩登不夜城；12月19日，登上《OK！精彩》封面，携女儿登上《OK！BABY》十二月刊封面。

2018年1月6日，同李冰冰一同参与的《快乐大本营》开播；1月19日动作冒险电影《谜巢》上映，饰演卢克；2月登上《芭莎男士》二月刊封面；3月录制优酷《这！就是铁甲》；3月4日，官宣成为朗士首位品牌大使；3月21日，成为路虎中国区首位代言人；4月，与父亲吴尊担任上海迪士尼玩具总动员开幕大使，吴尊与NeiNei现身上海迪士尼皮克斯玩具总动员主题园区，成为首位入园明星；4月26日，作为Miele品牌挚友受邀出席Miele进入中国十周年活动；7月参与录制湖南卫视《快乐大本营》；8月携家人参与录制江苏卫视《最美的时光》；8月7日，参演的电视剧《武动乾坤》开播，饰林琅天；8月22日，作为文莱皇家航空国际形象大使参与文莱皇家航空（RoyalBruneiRoadshow）上海巡展；10月14日，作为斯凯奇亚太区代言人参与2018青岛国际10公路精英赛；10月20日，官宣成为联合利华Verve霓裳代言人；11月16日，获邀出席汶莱交流会。

2019年1月27日，获得第6届瑞丽美容大赏2018年度影响力艺人奖；1月31日，登上《men’suno》二月刊封面；3月5日获得电视剧品质盛典年度周播剧突破表现男演员；3月登上《MILKX》三月刊封面；5月25日，参与由海天冠名的明星美食传情感恩真人秀《熟悉的味道第四季》节目播出；同月作为嘉宾参与录制浙江卫视《奔跑吧》、江苏卫视《致敬中国英雄》；5月31日，出席男人风尚LEON10周年盛典；7月，登上《瑞丽服饰美容》《风度mensuno》7月刊封面；8月参加腾讯《超级企鹅联盟》，同月作为Swisse品牌代言人出席品牌活动；10月，登上《男人风尚LEON》十月刊封面；11月5日，携儿子登上《时尚先生Esquire》黑皮书秋冬封面；11月7日，作为诺优能品牌代言人受邀出席诺优能品牌发布会；11月9日，作为品牌大使出席LEXUS雷克萨斯「智·混动」品牌活动；同月参加北京卫视《上新了故宫第二季》；12月18日，荣获MAHB时尚先生盛典年度跨界力量艺人；12月31日，在2020环球跨年冰雪盛典担任特邀主持人。

2020年初携太太林丽吟参加芒果TV国内首档夫妻婚礼筹备观察纪实节目《婚前21天》；3月24日，官宣成为科勒KOHLER中国区品牌大使；6月登上《风采FEMININE》六月刊封面；8月24日，参加腾讯体育《有球必应》曼巴主题日；10月31日，受邀出席LAMER海蓝之谜顶奢奇迹鎏金梦；11月6日，人像蜡像入驻上海杜莎夫人蜡像馆；12月5日，参与录制的《快乐大本营》开播。

2021年1月，参加CCTV-3综合频道2020《直通春晚》；5月27日，登上《STARBOX人物》5月封面；6月15日，登上《Voyage新旅行》6月刊封面；6月24日，与儿女共同担任轻松筹守护大使；7月3日，参与录制的《非正式会谈》开播；8月5日，登上《时尚健康》八月刊封面；11月29日，作为BOSS博丝亚太地区代言人出席深圳快闪店活动。

2022年1月5日，出席Sisley法国希思黎高端线LACURE晚宴；1月7日，参加综艺《冰雪正当燃》正式上线；1月16日，登上《TrendmoMen趋势》开年刊双封面；1月20日，登《SoFigaro中文版》封面；1月23日，出席兰蔻品牌活动；6月5日，吴尊做客腾讯体育，跨界解说助阵法网男单决赛；7月19日，吴尊携儿女NeiNei与Max拍摄《新旅行》封面；8月1日，与李娜、范志毅等运动员嘉宾加盟《冠军对冠军》第二季；8月28日，参加的互动励志体验类节目《极限挑战第八季》播出；10月10日，接受CGTN专访并分享了其在中国大陆的工作与生活；10月18日，以BOSS眼镜系列亚太区代言人身份，亮相BOSS雨果博斯2022秋冬眼镜鉴赏会；10月20日，官宣嗳乐蓓贝Ellabebe品牌代言人；10月21日，官宣成为上汽大众-大众品牌威然品牌大使；11月22日，参加趣味解说《依然范志毅》。同年，加盟美食创意真人秀《大使的厨房》；11月25日，亮相DIOR迪奥2023早春成衣系列臻赏酒会；12月16日，出席悦游中国杂志云端探享晚宴。

2023年1月3日，官宣成为比音勒芬品牌代言人；同月，吴尊以爱奇艺体育澳网助威大使的身份探访澳网；同月，与儿女登上《OK！精彩宝贝》新年封面；2月4日，担任世界癌症日宣传大使，缩短癌症照护差距；3月10日-4月20日，参加“星引力计划”春季主题活动《赴一场春天的约》。3月23日，《夏日正当燃》官宣吴尊加盟；4月15日，以BOSS眼镜系列亚太区代言人身份亮相BOSS2023春夏新品鉴赏会；5月6日，官宣成为纯悦品牌代言人；5月17日，担任Bloodline血缘爱心大使；6月，拍摄《费加罗》封面释出；7月，与杨鸣、孙悦、萧敬腾参演节目《这！就是灌篮第五季》担任灌篮经理人；8月12日，参加的综艺《听说很好吃第三季》在浙江卫视播出；9月4日，登安邸AD九月秋季刊封面，独家揭^{自编x300961d}文莱亲手设计的家；10月7日，参加的综艺《听说很好吃第三季》在浙江卫视播出；10月14日，在上海举办2023“吴”比珍惜生日会；12月31日，参加《启航2024——中央广播电视总台跨年晚会》与易建联、斯蒂芬·马布里、王星越、张英席演唱歌曲《闪耀吧，跳跃吧》。

2024年1月8日，受邀出席2023健康榜样颁奖盛典，荣获“年度影响力人物”；1月26日，以爱奇艺体育澳网赛事见证官身份，见证郑钦文澳网决赛；1月27日，参加的节目《妈妈咪呀9》播出；2月25日，登上登上《CHAMPION》杂志二月刊封面；3月2日，成为妙可蓝多品牌宠爱大使；3月8日，亮相《智族GQ》办公室黑毯直播大秀；3月27日，亮相《W中文版》WARTNIGHT艺术晚宴；4月21日，以腾讯赛车推广大使身份亮相2024F1中国大奖赛，为冠军维斯塔潘杆位颁奖；6月4号，以金典会员推荐官身份，亮相法网·罗兰加洛斯，为中国网球选手们加油；7月，吴尊参加的节目《冠军对冠军2024》播出；8月13日，参加的综艺《超新星运动会第五季》播出，搭档郎平，担任“指^{自编x300962a}员”；9月8日，以明星指导员身份，亮相亮相佳得乐2024G刻挑战全国总决赛，与世界冠军“雅思”组合同台比赛；同月，亮相2024库里中国行-库里“敬我三分”球迷嘉年华，与库里比赛竞技；9月30日，亮相2024年中国网球公开赛，担任郑钦文比赛特邀挑边嘉宾；10月4日，亮相《W中文版》WSPORTNIGHT之夜；10月12日，亮相NBA聚星名人赛，与加内特、汉密尔顿、马布里、德隆等球星比赛；10月29日，以小仙炖品牌挚爱大使身份，出席小仙炖品牌活动；11月4日，吴尊以国际马球嘉年华马球大使的身份，出席成都国际马球嘉年华，为冠军球队颁奖；同月，吴尊以2024中国网球巡回赛总决赛助力大使亮相「与杰出运动员对话」分享会，携手李娜、郭珞瑶、朱珍珍，搭档朱珍珍与张之臻、郭珞瑶进行网球比赛；12月7日，吴尊亮相NBA传奇名人赛，和NBA球星们比赛；12月10日，登上《风度men’suno》十二月刊封面。

2025年1月26日，受RalphLauren拉夫劳伦邀约，观看澳洲网球公开赛决赛；2月14日，参加的节目《我们的爸爸》播出；3月14日，参加的综艺《恋爱兄妹》播出在爱奇艺，担任“恋爱家友团”；5月21日，拍摄《男人风尚》杂志；同月，和家人现身巴黎法网，见证郑钦文比赛开门红，为频繁被央视镜头捕捉。

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