初入歌坛

1987年，吴宗宪发行第一张华语专辑《是不是这样的夜晚你才会这样的想起我》。

1990年2月，发行专辑《七夕雨》。

1992年，^{自编x11724811}新马地区发行专辑《当你的背影默默的离开我》。

多方面发展

1993年，吴宗宪参演了华视综艺节目《钻石舞台》的短^{自编x11724810}单元，只是一个跑龙套的角色。

1994年，吴宗宪发行第一张闽南语专辑《真心换绝情》，主打歌《真心换绝情》被中视闽南语连续^{自编x11724820}《火中莲》选用为^{自编x11724816}尾曲。

1995年，吴宗宪成为华视综艺节目《笑星撞地球2：战神传说》外景主持^{自编x11724814}；同年，凭借闽南语专辑《真心换绝情》获得第6届台湾金曲奖最佳方言歌曲^{自编x1172481b}演唱^{自编x11724824}奖。此后，吴宗宪担任台视《超级星期天》节目固定班底与《天天乐翻天》节目主持人后逐渐打开知名度，并加入中视《我猜我猜我猜猜猜》节目主持群。

1996年9月29日，发行专辑《我会想你》。

1997年5月24日，发行专辑《留心》；同年，吴宗宪^{自编x11724821}节目《超级新人王》发掘了周杰伦，随后将周杰伦签进旗下阿尔发音乐；同年，与刘畊宏、倪子钧、钟昀呈组成咻比嘟哗组合，并发行同名专辑《咻比嘟哗》。

1998年6月22日，发行闽南语专辑《吴宗宪的台语歌》，专辑收录了周杰伦作曲的歌曲《三暝三日》；11月，吴宗宪与刘德华、柯受良合唱的歌曲《笨小孩》发行；12月18日，随咻比嘟哗组合发行专辑《世界末日》。

1999年4月12日，发行专辑《你比从前快乐》，专辑同名主打歌《你比从前快乐》由周杰伦创作，另外一首歌曲《屋顶》由吴宗宪、温岚合唱。

2000年2月12日，发行专辑《脱离轨道》；4月，开始主持中视综艺节目《周日八点党》；4月15日，随咻比嘟哗组合发行专辑《WannaFly》；6月17日，发行个人第一张精选集《吴尽的爱》；同年，获得新千年全球华语音乐榜中榜颁奖大典最佳演艺人气奖。

2001年3月，随咻比嘟哗组合发行精选集《完全占有》；7月28日，发行专辑《永保安康》。

2002年8月3日，发行专辑《爱让一切都对了》。

2003年6月23日，发行专辑《原罪》。

绽放光芒

2004年，开始主持综艺节目《天才向前冲》。2005年3月，开始主持华视节目《周六响叮当》；7月，加入东森，并主持其节目《百战大胜利》，首集就拿下好成绩。

2007年10月，吴宗宪以中视综艺节目《周日八点党》再度入围2007电视金钟奖“娱乐综艺节目主持人奖”。2008年10月至2010年3月，吴宗宪与侯佩岑主持东风卫视《王牌大明星》；10月31日，吴宗宪入行20年终获第43届金钟奖。2009年3月，在北京宣布6月30日全面退^{自编x11724819}娱乐圈，一心经营LED产业；7月1日，吴宗宪宣布复^{自编x11724829}；11月，吴宗宪新增《齐天大胜》、《爱上九点半》两档节目。

2011年3月12日，吴宗宪重返中视，开始主持新节目《你猜你猜你猜猜猜》，与侯佩岑搭档主持第一集。2013年7月1日，吴宗宪、欧汉声、陈汉典、阿达、LULU主持的《综艺大热门》，在台湾三立都会台和东森综合台开播；7月6日，在24届金曲奖的节目“MusicIRemember回忆上弦乐”中上台演唱；8月，吴宗宪成为《超级接班人》评审之一；10月27日，吴宗宪、马可、安七炫、张睿、姜超、朱梓骁主持的《两天一夜》在四川卫视开播。2014年7月，吴宗宪与KID一同主持《综艺玩很大》。2015年6月26日，吴宗宪参演的健康娱乐运动节目《奔跑卡路里》正式上线，^{自编x11724813}和柳岩、汪东城、李艾、肖骁、范湉湉、SNH48、戴祖雄、顾又铭，母其弥雅一起出演了这个节目。

2016年1月25日，吴宗宪主持的中天综合台新谈话节目《小明星大跟班》，接档14日播毕的《康熙来了》；5月9日，吴宗宪加入YY开始直播，并现身《综艺大热门》。2017年5月12日，成为喜剧直播综艺《开心相对论》固定主持之一。

2019年5月17日，发行《一路上小心》《第一乐章》两首单曲，其中《一路上小心》由方文山作词，周杰伦作曲；《第一乐章》由吴宗宪和咻比嘟哗组合其^{自编x11724823}成员合唱；11月，以猜评团身份参加综艺节目《蒙面唱将猜猜猜第四季》。

2020年11月6日，发行单曲《天堂有多远》，该曲由吴宗宪作词、作曲，并与任贤齐、窦智孔、柯有伦、陈汉典、威廉、林柏昇、钟昀呈合唱。

2025年2月20日，参加的脑洞鉴定类综艺推理脱口秀《火星情报局第七季》播出.

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