2000年，吴克群因参加MTV台歌唱选秀节目《新声斗阵赛》的比赛，而受到音乐制作^{自编x4292414}姚谦的赏识，从而签约维京音乐，成为旗下签约艺^{自编x4292424}；之后，与江美琪一同为电影《夜奔》演唱插曲《细数》；同年11月23日，推^{自编x4292419}首张个人音乐专辑《一个人的Tomorrow》，收录了包括《一直没发现》、《什么态度》^{自编x4292415自编x4292411}内的11首歌曲。

2001年，与吴辰君、吴建豪、顾安茹合作主演青春校园偶像^{自编x4292410}《蜜桃^{自编x429241c}孩》，^{自编x4292421自编x4292420}中饰演为人正直的^{自编x429241b}二号东寺森一矢，这是^{自编x4292413}的首部电视剧作品。

2004年11月，推^{自编x4292429}第二张个人音乐专辑《吴克群》，收录了包括《学不会》、《先生你哪位》^{自编x4292425}在内的10首歌曲，这也是^{自编x4292423}的首张个人全创作专辑。

2005年，吴克群签约种子音乐；同年10月，推出第三张个人音乐专辑《大顽家》，收录了包括《大舌头》、《泛泛之辈》等在内的11首歌曲；之后，获得“第五届全球华语歌曲排行榜”最受欢迎创作歌手奖；同年，客串寇乃馨、宋少卿、谢祖武主演的情景喜剧《大熊医师家》。

2006年5月，凭借专辑《大顽家》入围“第17届金曲奖”最佳国语^{自编x429242b}歌手奖；同年，为江美琪创作歌曲《爱哭鬼》；9月2日，获得MTV封神榜音乐奖TOP20人气歌手奖；同年10月，推出第四张个人音乐专辑《将军令》，收录了包括《男佣》、《明天过后》等在内的11首歌曲。

2007年5月，推出个人单曲《老子说》；同年，为许茹芸、阿穆隆创作歌曲《男人^{自编x429242c}人》，收录了于许茹芸的专辑《北纬66度》中。

2008年3月14日，推出第五张个人音乐专辑《为你写诗》，收录了包括《牵牵牵手》、《什么东西》等在内的10首歌曲；同年4月19日，在上海举行专辑《为你写诗》的签唱会；10月，推出首张个人精选辑《Magi-K新歌+精选》。

2009年4月，为动画^{自编x4292416}《马兰花》演唱主题曲《爱是力量》、《住在心里面》；之后，出席“第12届上海国际电影节”，并演唱歌曲《爱是力量》；同年5月，推出个人原创单曲《把心拉近》；同年8月26日，在广东深圳体育馆举办了“七夕之夜K歌情人演唱会”，这也是他的首场个人售票演唱会。

2010年3月，推出首张个人数字翻唱专辑《寄生》，收录了包括《爱之深责之切》、《爱不简单》等在内的10首歌曲；同年，为萧亚轩创作歌曲《错的人》；同年10月，推出第六张个人音乐专辑《爱我恨我》，收录了包括《住在心里面》、《没关系》等在内的14首歌曲。

2011年1月，获得“第一届全球流行音乐金榜”绝对星态度艺人奖、年度卓越表现奖；同年4月，为网络游戏《星辰变》演唱同名主题曲；之后，为张栋梁创作歌曲《被幸福追着跑》；同年，与李佳颖、吴映洁、凤小岳合作主演浪漫爱情喜剧《料理情人梦》，在剧中饰演个性随和且乐于助人的男主角傅永乐。

2012年1月12日，获得“第六届星光大典”港台地区年度男歌手奖；同年7月28日，推出第七张个人音乐专辑《寂寞来了怎么办》，收录了包括《全部都给你》、《胡闹》等在内的12首歌曲，而庆功改版专辑则额外附赠了包括《星辰变》等在内的4首歌曲；同年，参加CCTV-1歌唱类节目《梦想合唱团第二季》，并获得总冠军及中央电视台蛇年春节联欢晚会的邀请函。

2013年，为钟欣桐创作歌曲《回家以后》；同年10月，推出首支个人台语单曲《冰的啦》。

2014年3月7日，其主演的爱情电影《脱轨时代》上映，在^{自编x4292426}中饰演绅士、英俊又幽默的富二代康少；同年7月，签约华纳唱片；同年，为张韶涵创作歌曲《讨好》；同年12月，获得“第11届全球华语歌曲排行榜”最受欢迎男歌手奖。

2015年4月10日，推出第八张个人音乐专辑《数星星的人》，收录了包括《你是我的星球》、《不会痛的不叫爱情》等在内的10首歌曲，整张专辑涵盖了英式摇滚、爵士、情歌、电子、民谣等多种风格；同年7月11日，在北京展览馆剧场举行“巅峰尊享会”；同年8月，担任安徽卫视养成类综艺节目《星动亚洲》的评委；同年12月5日，参加“第九届音乐盛典咪咕汇”。

2016年4月，作为嘉宾参加浙江卫视养成类综艺节目《蜜蜂少女队》的录制；同年4月27日，凭借歌曲《你是我的星球》获得“MusicRadio中国TOP排行榜”最佳创作奖、年度三十大金曲；同年5月20日，与宋智孝、吕良伟、温碧霞主演的青春励志电影《708090之深圳恋歌》上映，在片中饰演叛逆且自我的李明哲；同年5月29日，助阵“亚洲音乐节”；同年7月，参加山东卫视游戏互动公益节目《拜托拿稳》的录制；同年9月，担任芒果TV选秀娱乐节目《超级女声》总决赛的评委；之后，与李雨共同创作歌曲《山东丫头》；同年，为刘明湘创作歌曲《我不要再比了》；同年12月30日，推出第九张个人音乐专辑《人生超幽默》，收录了包括《孤独是会上瘾的》、《鬼来电》等在内的10首歌曲。

2017年7月20日，获得MTV全球华语音乐盛典最佳创作歌手奖、最佳全能偶像奖。2018年10月26日，执^{自编x429241a}并主演的奇幻爱情电影《为你写诗》上映。

2019年8月，签约何乐音乐；10月，发布《你说我听着呢》社会音乐小说；11月，推出单曲《我和被爱保持距离》。

2020年10月25日，参加央视重阳节特别节目《岁岁又重阳》，献唱歌曲《后劲》；12月31日，参加央视跨年晚会《启航2021——中央广播电视总台跨年盛典》。

2021年9月21日，在2021年中央广播电视总台中秋晚会演唱歌曲《海上明月》；9月26日，参与中央广播电视总台农业农村频道乡村美育互助体验类节目《田野里的歌声》，担任“田野合唱团”教研组组长；12月30日由音乐宇宙推出〈UNIVERSE〉个人单曲《斯德哥尔摩》，其MV于2022年6月14日上线，特别诠释了“别再以爱之名将我捆绑”的开放式结局；12月31日参加以“永远少年·跨年夜”为主题的三亚海岛音乐季。

2022年1月14日，吴克群携手弹壳打造开年第一张合作专辑《女孩请你别喝醉Feat》；2月1日参与演出北京冬残奥会口号推广音乐短片《一起向未来》；2月23日，吴克群加盟由芒果TV打造的社交观察类真人秀《春日迟迟再出发》；6月24日，吴克群个人专辑《银河里的拥抱》上线，内含14首单曲每首歌都有特殊的意义，故事从这次拥抱开始；8月19日，参加的全景音乐竞演综艺《披荆斩棘第二季》上线，节目中即兴创作《呼呼》；8月19日，携手OPPOWatch3拍摄《时尚芭莎》杂志；9月1日《披荆斩棘》由一公舞台《新地球》舞台燃炸全场；同时携手披荆斩棘的哥哥登上《时尚先生》杂志共同演绎一公先生故事大片；9月28日，在《打卡练歌房》节目中组乐队；10月17日，携手《势界POWERCIRCLES》拍摄吴克群秋日暖阳大片；10月18日，携手ChicBanana香蕉街拍推出《吴克群对白自我生日大片》；10月20日，拍摄《吴克群对白自我生日大片》第二弹；11月2日，吴克群末日季系列单曲第一首《相信爱情的笨蛋》正式上线。11月4日，入选《披荆斩棘》总决赛成团名单。11月4日，《披荆斩棘》落下帷幕，最终任吴克群等17人组成了新一代全能唱演家族。12月16日，参与《时光音乐会第二季》，演唱《越爱越难过》；12月25日，《圣诞·跨年音乐庆典》澳门新歌首唱；12月25日，单曲专辑《爱尽余生》上线；12月30日《相信爱情的笨蛋》MV上线；12月31日，参加《湖南卫视2022-2023跨年晚会》，与唐伯虎共同演唱歌曲《吴克群》、《伯虎说》。

2023年1月7日，参加的《你好，星期六》在湖南卫视和芒果TV独播；1月8日，参加的《小芒年礼节》晚会在湖南卫视、芒果TV、小芒官微三平台同步播出；1月14日，参加河南卫视《山海奇幻夜》，演唱歌曲《夸父追日》；1月18日，参加《2022微博音乐盛典》；1月20日，参加的节目《最强大脑》播出；1月21日，参加《2023Young在春晚》；同日，参加《古韵新声春节》，与尚雯婕演唱《我们同唱一首歌》；1月22日，参加《2023年北京广播电视台春节联欢晚会》，与韩庚合唱歌曲《守望春光》；1月24日，参加《奋进新征程——2023中国网络视听年度盛典》，表演音乐秀《快乐再出发》。同年，参加的《与彩云相遇》播出；2月26日，参加《YY2022年度巅峰盛典》，演唱《为你写诗》《将军令》；4月1日，参加《我们的民谣小镇》；4月，参加2023琅琊云雀音乐节；4月15日，参加城市音乐节——及冠海口站；4月13日，参演电视剧《凌云志》播出；9月19日，作词作曲的助力杭州亚运会歌曲《无忧无虑的奔跑》上线；9月29日，参与演出的《中央广播电视总台2023年中秋晚会》播出，在晚会中演唱歌曲《我们同唱一首歌》；10月22参加由优酷出品的音乐类综艺节目《朝阳打歌中心》成为常驻打歌仔。

2024年1月1日，参演《2024花开天下·国韵新年演唱会》，表演节目《将军令》《风林火山》；2月8日，参演《2024川渝春节联欢晚会》；2月24日，参加《2024年中央广播电视总台元宵晚会》，与曹磊、李红梅等演唱《永远是一家》。6月，为电视剧《玫瑰的故事》演唱歌曲《写在星星上》。9月15日，参加的《音乐缘计划》播出。9月17日，参加节目《2024年中央广播电视总台中秋晚会》，演唱《灯火里的中国》。9月25日，参加的《2024微博音乐盛典》播出，获得2024年微博音乐盛典年度舞台魅力男艺人荣誉。10月18日，参加的音乐竞演类真人秀《有歌2024》播出。；11月14日，参加《2024微博竞燃之夜》，表演节目《将军令》。12月31日，参加《2024最美的夜bilibili晚会》表演节目《大小姐和大少爷的反派生涯》。12月31日，参加《启航2025——中央广播电视总台跨年晚会》，演唱歌曲《就算会老去也要火热》。

2025年4月17日，参加综艺节目《老有意思旅行社》播出。5月5日，参加的《一年好景·立夏——青春正风华》播出。5月20日，参加的《梦响中国·音乐盛典》播出。6月14日，参加的《闪光的夏天第二季》播出。7月28日，参加节目《T次方音乐与艺术节》，演唱歌曲《大舌头》。8月17日，参加的节目《梦响中国·音乐盛典》襄阳站精编版播出，演唱歌曲《大舌头》《时光机》《将军令》。

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