1958年，吴桂苓首次参演话^{自编x5116610}《刘介梅》。1962年，^{自编x5116611}话^{自编x5116620}《渔^{自编x5116614}之家》中饰演姚努兹的儿子吉恩。1963年，^{自编x5116621}话剧《年轻的一代》中饰演走向矿山的青年林育生。1964年，与朱旭、黄宗洛合作，在话剧《结婚之前》中饰演杨茂。文化大革命期间，北京^{自编x5116624}民艺术剧院的艺术生产陷于停滞状态。1978年，北京人民艺术剧院恢复保留剧目的演^{自编x5116619}。^{自编x5116613}与韩善续、闫怀礼^{自编x5116615}人坚持每天早起练功，参与复排话剧《蔡文姬》。1981年，^{自编x5116629}演中国第一部反腐题材话剧《谁是强者》。

1982年，吴桂苓在神话爱情电影《孔雀公主》中饰演勐奥东板国国王。1983年，主演话剧《吴王金戈越王剑》，剧中饰演伍子胥一角。1984年4月，在北京人民艺术剧院公演的话剧《雷雨》中饰演高克明一角。1986年，在电视剧《西游记》中饰演的镇元大仙一角为观众所熟知。1988年，参演由美国^{自编x511661a}演查尔顿·赫斯顿执^{自编x511662a}的话剧《哗变》，剧中饰演检察官查理一角。

1989年3月，吴桂苓在话剧《车库》中饰演号称能管理研究所一切的斯米诺夫教授，该剧改编自苏联剧作家埃米尔·布拉金斯基与埃利达尔·梁赞诺夫创作的同名讽刺喜剧。1991年，不仅参演了王崇秋执导的电视剧《土家第一军》，还担任该剧的制^{自编x5116616}主任。1994年，在电视剧《三国演义》中饰演黄盖。1995年，在历史题材电影《七七事变》中饰演虽左右逢源但有着强烈民族意识的29军军长宋哲元。

1996年，吴桂苓在北京人艺上演的话剧《冰糖葫芦》中饰演戴总，并兼任制作人及艺术总监。1999年，在历史题材电视剧《开国领袖毛泽东》中饰演傅作义将军。2005年，在古装电视剧《烟花三月》中饰演扬州第一大户官运恒。2013年7月，录制央视三套《回声嘹亮》节目。

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