1998年，洼冢洋介^{自编x986011}《麻辣教师GTO》里初露锋芒，扮演高智商的不良学生菊地善^{自编x986014}，先后^{自编x986019}版过《20》、《圣邪的行进》、《PieceofPeace》和《流》四部书，都是诗集和生活随笔。

2000年，^{自编x986021}《池袋西口公园》中饰演G-BOY领袖安藤崇，油腔滑调顽劣成性，却极具号召力，在关键时候的深明大义更让^{自编x986024}刮目相看。

2002年，主演日韩合拍电影《GO!大暴走》，化身反叛少年，获得日本电影学院奖最佳^{自编x98601b}演员，成为学院奖史上最年轻的影帝。同时凭此^{自编x986016}也获得了横滨电影节、报知电影奖、MarrakechInternationalFilmFestival、KinemaJunpoAwards的最佳^{自编x98602b}演员^{自编x986015}奖项。

2004年6月，洼冢洋介从9楼坠下^{自编x98601a}致重伤，浑身骨折，^{自编x986013}奇迹般的活下来，并且飞快地康复了。在痛苦的治疗中，洼冢洋介体内被植入金属，但是^{自编x986023}还很乐观地自我调侃说，小时候很崇拜合金人，没想到自己也变成了合金人。经过差不多半年的休养后于12月复^{自编x986029}，参与拍摄电影《鹰与Kuruli》。

2006年，以卍LINE为艺名，用歌手身份重新出发，在单曲《活下去》的歌词中，也提及坠楼事故，甚至还描述住院时期的模样，鼓励粉丝要快快乐乐面对人生。

2007年初，为了从事“有思想的音乐活动”，洼冢洋介离开合作了12年的经纪公司，宣布将成为自由的独立艺人，今后将在校园、酒吧从事雷鬼DJ的音乐创作演唱。。

2007年9月，为《天堂此时》（ParadiseNow）的DVD配音，故事^{自编x986017}述两名巴勒斯坦青年自愿担任“人肉炸弹”，进行自^{自编x986018}式袭击前24小时的心情，洼冢笑言配音比想象中困难，也令他认真考虑要和平解决问题的重要性。之后又陆续出演了《松鼠自^{自编x986028}事件》、《吾为君亡》、《^{自编x98601c}座头市》、《虚幻的邪马台国》及《源氏物语千年之谜》^{自编x986025}。

2014年9月27日，出演的电影《感冒》上映。

2017年，出演马丁·斯科塞斯执^{自编x98602a}、改编自日本作家远藤周作同名小说的电影《沉默》，饰演四次踩踏刻有圣母玛利亚和耶稣像的木板，证明自己不是基督徒的吉次郎。

2019年11月1日，出演常盘司郎执导的电影《最初的晚餐》上映。

2022年，参演电视^{自编x986010}《星新一的不可思议短^{自编x986020}》。

2023年11月2日，参演的电影《手指虎^{自编x98602c}孩》上线；11月3日，参与配音的动画电影《火之鸟：伊甸之花》在日本上映。

2024年2月8日，参演的电视剧《东京罪恶第二季》播出。4月1日，参演的电视剧《GTORevival》播出；11月2日，参演的电视剧《外道之歌》播出。

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