2006年4月，洼田正孝主演了富士电视台的^{自编x994219}品的深夜^{自编x994210}《嘻哈情迷inTokyoinTOKYO》，并以演员身份正式^{自编x994229}道；11月4日，出演的^{自编x994220}情^{自编x994216}《诙谐曲：破茧之蝶》^{自编x994211}日本上映；11月27日，出演的长篇家庭剧《家族善哉》^{自编x994221}日本首播。

2007年6月，参演了爱情连续剧《恋爱星期天第三部》的第24集；7月，参与拍摄特摄剧《时空警察WeckerSigna》；11月，出演了北川景子主演的喜剧《抹布^{自编x99421c}孩》。

2008年4月，在^{自编x99421a}演三池崇史执^{自编x99422a}的特摄剧《手机搜查官7》中饰演主^{自编x994214}公；8月，与宅间孝行、永作博美联合出演的剧情^{自编x994226}《同窗会》在日本上映。

2009年1月，主演NHK电视台制作的的土曜时代剧《浪花之华~绪方洪庵事件簿》，这也是^{自编x994213}首次担任时代剧的主演；8月，出演的温情日剧《曾经是爸爸的妈妈》在日本上首播；10月，与井上真央、冈田将生联合出演的纯爱电影《我的初恋情^{自编x994224}》在日本上映；同年与高桥香织、冈田浩晖联合出演了午间剧《圣诞节的奇迹》。

2010年7月，与向井理、松下奈绪联合出演了NHK电视台出品的晨间剧《怪怪怪的妻子》；8月起，连续担任了动作片《高校制霸MAX》一系列电影的主演，均饰演“黒永勇人”一角，^{自编x994223}也凭借着这一系列影片获得了第1届日本动作奥斯卡最佳动作^{自编x99421b}演员；9月15日，与役所广司、山田孝之、伊势谷友介^{自编x994215}人联合出演的动作电影《十三刺客》在日本上映。

2011年，出演了日本NHK电视台出品的的特别连续剧《恋爱的日语》；5月，在黑木瞳主演的家庭剧《下流之宴》中饰演对未来不抱任何希望、只顾着打电子游戏的儿子福原翔；9月21日，与稻森泉、冈田将生合作的日剧SP《爱与宽容～绊～》在日本播出；9月23日，与向井理、松坂桃李、柄本佑联合出演的温情电影《我们无法改变世界，但我们想在柬埔寨建一所学校。》在日本上映；10月，出演三池崇史执导的漫改深夜剧《QP》。

2012年1月，出演的温情励志电影《剪刀》在日本上映；4月，参演了森本慎太郎主演的深夜剧《私立马鹿兰高校》；4月17日，参演的电视剧《胜者即是正义》播出；6月，在NHK大河剧《平清盛》里饰演了“平清盛”的长子“平重盛”，这也是其初次参演大河剧；8月25日，与佐藤健、武井咲、吉川晃司^{自编x994225}人联合出演的漫改动作电影《浪客剑心》在日本首映；10月，与堺雅人、多部未华子等人合作了古装历史剧《大奥～诞生[有功・家光篇]》；11月，参演的伦理剧情片《无用的我看见了天》在日本上映，并凭借这部影片获得第34回横滨电影节最优秀新人奖和第27回高崎映画祭最佳^{自编x99422b}配角奖。

2013年1月，与瑛太、真木阳子、尾野真千子联合出演的婚姻喜剧《最完美的离婚》在日本播出；4月，参演了导演村上隆根据自己孩提时的一个梦境为原型创作的影片《水母看世界》；7月8日，在夏季月九《summernude》中出演眼镜男“桐畑光”一角；7月12日，在樱庭奈奈美主演的悬疑日剧《LIMIT》中饰演了男老师“五十岚亘”；10月8日，出演以唐十郎为原作、蜷川幸雄执导的舞台剧《唐版泷之白系》；12月14日，与佐藤健、大原樱子、相武纱季等人联合出演的纯爱电影《^{自编x994212}爱上了我的谎》在日本上映。

2014年2月，与锦户亮、北川景子合作的爱情电影《想要拥抱你》在日本上映；4月，在吉高由里子主演的晨间剧《花子与安妮》中饰演了^{自编x99422c}主角花子的小学同学“木场朝市”；5月16日，参演的社会剧情片《暗金丑岛君2》在日本上映，饰演目标成为最具人气牛郎的“神咲丽”；7月，与冈田将生、藤原龙也联合出演的犯罪推理日剧《ST红白搜查档案》在日本播出；10月，在凑佳苗小说改编的纯爱推理日剧《为了N》中出演女主的青梅竹马“成濑慎司”一角，并获得了第83回日剧学院赏助演男优奖；同年，洼田正孝还主演了电影《ナニワ銭道》。

2015年，在山下智久主演的温情日剧《献给阿尔吉侬的花束》中饰演男主角”白鸟咲人”的好友“柳川隆一”；4月1日，与户田惠梨香、松坂桃李等人联合出演的喜剧电影《愚人节》在日本上映；6月6日，参演的漫改剧情片《预告犯》在日本上；接着与有村架纯、东出昌大、成海璃子合作了群像日剧SP《永远的我们》；7月，在人气漫改日剧《死亡笔记》中担任主演，饰演主人公“夜神月”一角，并凭借该剧获得第86届日剧学院赏主演男优奖；10月，加盟黑泽良平主演的社会剧剧《热血街区》；同年还搭档唐泽寿明出演了改编自在德国很有人气的刑事喜剧《TheLastCop》。

2016年1月，搭档斋藤工接拍日剧《临床犯罪学者火村英生的推理》，该剧根据作家有栖川有栖的小说《火村英生》改编；同时洼田还与藤谷太辅双主演NTV电视台深夜剧《战神》，饰演女主角绮罗的后辈“桐岛牧生”；5月，搭档东出昌大联袂出演的漫改电影《英雄迷的生活》在日本首映；同月，参演了改编自横山秀夫畅销推理小说《昭和64年》的电影；10月，搭档唐泽寿明继续出演刑侦剧《TheLastCop》续集；同年，洼田正孝还主演了《世界奇妙物语2016年春季特别篇》中的单元故事《做梦机器》。

2017年，主演漫改电影《东京食尸鬼》，饰演“金木研”。7月主演富士台黄金档剧集《是我们干的》。4月8日，参演的电视剧《4号警备》上映，饰演朝比奈准人。

2018年1月，出演由石原里美主演的电视剧《Unnatural》，扮演兼做记录员的医大学生久部六郎。7月，主演朝日台出品的喜剧《软饭男》，扮演没有固定工作，靠着女友的钱生活的翔。出演电影《银魂2》。

2019年4月，其主演的富士台月九剧《放射治疗室》，他在剧中扮演放射科医生五十岚唯织。7月5日，出演的蜷川实花执导电影《^{自编x994218}手餐厅》上映。确认主演第102部晨间剧，这也是NHK时隔6年再次以男性为主角的晨间剧，^{自编x994217}述了作曲家古关裕而先生波澜的一生。

2020年，主演由三池崇史执导的电影《初恋》上映。

2022年，出演由妻夫木聪主演的电影《某个男人》；9月30日，出演的漫改电影《我破碎的真理子》在日本上映；10月21日，主演的《摩登情爱·东京》将上线。

2023年，主演由斋藤工执导的电影《甜蜜的家》；2月23日，出演的电影《汤道》上映；5月6~28日，洼田正孝主演的《福音战士》新作舞台剧《舞台·福音战士Beyond》上演，洼田正孝饰演与计划有关联的青年渡守ソウシ；3月，主演的电影《SweetMyHome》公开特报；同月，凭借在电影《某个男人》中的表现获得第46届日本电影学院奖最佳男配角；8月25日，出演的电影《凋零在春天》上映；10月27日，主演的电影《爱之闪电》上映，在片中饰演馆正夫。

2024年8月23日，参演的电影《最后的里程》上映。9月27日，出演的悬疑惊悚片《云》在日本上映。10月8日，主演的NHK电视台电视剧《漂浮于太空的教室》播出。12月20日，参演的电影《圣哥传～圣哥VS恶魔军团》上映。

2025年3月20日，参演的电影《糟糕的夏天》上映。9月19日，参演的电影《宝岛》上映。

2025年4月1日，因合约期满洼田正孝退出星尘事务所，以自由身份进行活动。

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