崭露头角

1992年年初，汤宝如与张学友合唱歌曲《相思风雨中》^{自编x10763211}华语歌坛走红，收录^{自编x10763221}张学友的粤语流行音乐专辑《真情流露》中；11月，汤宝如发行首张个^{自编x10763214}音乐专辑《FirstLove》，主打曲为《绝对是个梦》。同年，其参演的电视^{自编x10763210}《现代爱情恋曲》在中国香港播^{自编x10763219}。

1993年，汤宝如与张学友合唱《情浓半生》；同年7月13日，发行个^{自编x10763224}专辑《我和秋天有个约会》；10月27日，参演的爱情家庭^{自编x10763220}《居者冇其屋》播^{自编x10763229}。

1994年2月1日，汤宝如发行专辑《青春无悔》；3月1日，发行个人EP《来吧123》；10月27日，发行第四张个人专辑《给世界多一个微笑》。

1995年，汤宝如发行了专辑《美丽的选择》《剧情需要》。

1996年，汤宝如推出专辑《收放自如》，凭借歌曲《感冒》获得白金销量；同年，推出专辑《我敢》，主打曲为《纠缠》与《细雪》；7月，发布专辑《感冒前后新曲加精选》，收录了《感冒》《今生今世》^{自编x10763215}歌曲；10月28日，主演的电视剧《O记实录Ⅱ》播出。

1997年6月9日，主演的犯罪剧《保护证人组》播出；9月1日，主演的悬疑犯罪剧《刑事侦缉档案3》播出，在剧中饰演吕展眉和郑素心两个角色。

淡出乐坛

1998年1月，汤宝如发行专辑《快将上映》和《汤宝如自选精选30首》；同年，汤宝如因与与谭国政相恋，退出乐坛，二人于2000年分手。

复出发展

2001年7月，发行专辑《真经典:汤宝如》。2002年4月15日，参演的悬疑犯罪剧《情事缉私档案》播出，在剧中饰演宝怡。2003年，汤宝如入股纤体公司兼担任代言人。

2006年8月，汤宝如参加第一届“2006香港中旅杯纪念柯受良明星慈善赛”；12月24日，参加“快乐圣诞-平安厦门”“华夏龙情”大型主题演唱会。

2007年，汤宝如推出新歌《拒绝》《停止爱恋》，发行EP专辑。

2009年1月，汤宝如参加香港有线娱乐新闻台《主播会客室》节目，与主播区永权合唱了《相思风雨中》；5月，汤宝如参演舞台剧《恋爱猜情寻》。

2011年2月2日，汤宝如参与广东卫视春节联欢晚会的演出，与王浩信演唱歌曲《相思风雨中》；12月，出席“爱心集结号”心连心慈善会二周年晚会。

2012年2月4日，汤宝如担任“那些年爆笑不离3兄弟演唱会”表演嘉宾；4月9日，在香港歌手蔡枫华的红勘体育馆举行的《蔡枫华情陷红馆演唱会2012》中担任表演嘉宾；12月22日，在香港红勘体育馆举办“二十年零一夜”个人演唱会，邀请了阮兆祥、黎瑞恩、刘小慧、草蜢三子担任演唱会嘉宾，宝丽金三小花再度同台，温情如初。演唱会结束时，万众粉丝齐喊“Encore”不愿离场，汤宝如感动到泪洒舞台，整场演唱会气氛温馨而热烈。

2013年8月28日，作为昔日宝丽金的成员之一，汤宝如参与了宝丽金PolygramForeverLive香港演唱会，与宝丽金唱^{自编x10763216}公司艺人同台表演；10月12日，参与“宝丽金永恒金曲世界巡回演唱会佛山站”的演出；11月，加盟南方电视台节目《音为爱情》，担任^{自编x1076321a}师。

2014年5月，汤宝如参与广西电视台节目《第一书记》六一特别节目“扶苗助长”的演出，并献唱励志歌曲；7月16日，助阵日本歌手五轮真弓在中国香港举办的出道40周年演唱会。

2015年4月14日，汤宝如出席“宝丽金永恒金曲巡回演唱会广州站”记者会，该演唱会在5月9日举行。

2017年11月15日，汤宝如在香港九展举行25周年演唱会；12月21日，凭借《流行经典50年》获2017年万千星辉颁奖典礼最佳节目主持提名。

2018年，参加真人秀《粤语好声音2018》；10月，主持音乐节目《ChillClub》。

2020年1月23日，参演的电视剧《好人好姐》播出。2021年，发行单曲《错得起》。2022年，举办《约会你》演唱会；同年发行单曲《念念》。

2023年2月5日，参加《锦绣湾区一家亲——2023元宵特别节目》，演唱歌曲《同心向未来》；8月12日，汤宝如的“汤宝如岁月记忆三十载巡回演唱会”首站在顺德举行。

2025年1月10日，汤宝如参加岭南新民谣·粤语季——岁粤如歌新年演唱会并演唱其经典作品《缘分的天空》。

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