默默无闻

^{自编x3781611}获得金奖之后，虽然破格担任了KBS的《开城时代》主演，但并没有收到太大的关注，这种情况持续了很长一段时间。1996年11月24日，宋允儿参与拍摄的大型历史^{自编x3781610}《龙之泪》开播，^{自编x3781621自编x3781620}中饰演李淑范的妻子。由于朝鲜王朝初期总统职位的激烈竞争与当前的政治局势非常相似，这部剧引起了观众的热烈关注。次年7月7日，宋允儿参与拍摄的系列剧《传说中的故乡》开播，在剧中宋允儿以九尾狐的形象^{自编x3781619}现在观众面前。

演技提升

1998年6月20日，电视剧《可爱先生》上映，剧中宋允儿第一次扮演青春偶像剧中典型的‘恶^{自编x378161c}”形象，饰演对清纯的^{自编x378162c}主角百般刁难的内衣公司设计室室长黄茉莉，该剧开播后收视率超过了当时60%，甚至在8年后^{自编x3781612}所塑造的“坏的宋允儿”仍然是不断诞生的韩国电视剧中的典型^{自编x3781614}物。

在1999年，宋允儿在KBS2TV的周末剧《纸鹤》中饰演了夜店夜场舞者妍熙。^{自编x3781622}的表演特色之一是夸张的手部动作，这一特点迅速在公众中流行开来，并在当时的报纸杂志上塑造了一个“酸酸甜甜”的舞者形象。在演艺道路上，宋允儿从演员金英爱那里学到了宝贵的经验，即表演必须建立在技术和感觉的基础之上。

受到这一启示，宋允儿在完成电视剧《王朝》的拍摄后，决定回到大学继续完成她的学业。同年4月5日，《王朝》上映后，宋允儿凭借她对角色的演绎，在12月30日，荣获了MBC演技大奖的女子优秀演技奖（TV部门）。

多维发展

2000年，她不但担任了第36届百想艺术大奖颁奖典礼的主持^{自编x3781624}，与申东浩共同主持了这一典礼，还积极参加社会活动，5月31日，她与篮球运动员禹智媛^{自编x3781615}人一起被任命为残疾人宣传大使，参加了包括残疾人意识宣传活动在内的各种残疾人志愿者活动。时间跨步到12月30日，一路走来多发面发展的宋允儿，首次获得了SBS演技大奖颁发的大明星奖。

2001年4月，时隔一年，宋允儿重返电视荧屏，尝试演技转型在《情定大饭店》中饰演漂亮但脾气暴躁、按捺不住怒火的女主角徐真英。同年8月，与喜剧演员金国镇共同拍摄的MBC电视剧《我爱熊》正式开播。11月7日，拍戏之余，苏格兰国际发展局(SDI)亚洲部主任布莱恩·肖宣布任命女演员宋允儿为：“苏格兰时尚大使”并与其签署协议，推广苏格兰羊绒产品一年。12月30日，她则凭借在《我爱熊》《情定大饭店》两部电视剧中的精彩表现，获得了2001年MBC演技大奖TV最佳女演员奖。

连获荣誉

2002年2月27日，宋允儿与朴正哲合作^{自编x3781629}演的MBC电视剧《礼物》开播，10月10日，她与薛景求首次合作主演爱情喜剧^{自编x3781616}《光复节特赦》上映，其中主题曲《口红》也是由宋允儿亲自演唱，12月12日，宋允儿受邀参加第23届青龙电影奖颁奖典礼，凭借电影《光复节特赦》中的表现，拿下最佳女配角奖。2003年，宋允儿凭借电影《光复节特赦》，连续拿下了第40届大钟奖最佳女配角以及第11届春花云雨电影艺术节最佳女配角两项大奖。除此之外宋允儿更是自2003年起连续七届担任韩国电影颁奖典礼主持。

2004年3月13日，参与主演的爱情剧《走向暴风雨》开播，宋允儿在其中饰演了小酒家老板姜仁柱的女儿，6月11日，与申贤俊主演恐怖^{自编x3781626}《凶相》上映，影片主演为了方便揣摩角色，在拍摄前更是接受了长达两个月有关面貌鉴证及精神科的知识训练。年底12月31日，宋允儿的身影再次出现在SBS演技大奖颁奖典礼的现场，凭借《走向暴风雨》剧中所饰演的美善一角，一举斩获了SBS演技大奖特别企划部门演技奖以及十大明星奖两项大奖。

2005年2月，宋允儿参与出演的点视剧SBS《悲伤较量》开播。2006年8月12日，宋允儿参与主演的电视剧《姐姐》开播，这也是她继SBS《悲伤较量》一年半后重返小银幕之作，在剧中宋允儿一摆往日剧中既有的傲慢知性形象，在对抗严酷的世界势力时展现坚强的一面。

2008年3月5日，宋允儿参与主演爱情剧《OnAir》，并且亲自演唱了剧中OST专辑曲目《影子》。该剧播出后外表整洁、嘴巴漂亮宋允儿在剧中变成了古怪而固执的徐英恩，^{自编x378161a}致网友们对她的转变感到相当惊讶，从而引发“宋允儿演技过度”的争议。但该剧播出当晚就以16.7%的收视率成为了当晚收视率冠军，而SBS依旧凭借这部剧巩固了以广播公司为基础的周三至周四迷你剧的统治地位。宋允儿也凭借在剧中的表现，于同年12月31日，获得了SBS演技大奖最佳演技奖并再次获得十大明星奖。

2009年12月3日，宋允儿与车胜元主演了由尹在圭执^{自编x378162a}的惊悚片《^{自编x378161d}密》，饰演^{自编x3781618}人嫌疑犯。次年1月14日，与KimHyang-gi主演家庭剧情片《婚纱》，饰演生命垂危的婚纱设计师高云，描述了生命垂危的婚纱设计师和女儿哀婉痛楚而又温馨感人的离别故事，对于这部影片宋允儿也曾表示：“自己虽然还不是母亲，但是当下的年纪和情况都让她很感谢能够与这部影片结缘。”她还说，“这部电影虽然是个小制作，但是却包含了很大的人生道理”。随后宋允儿便因为怀孕生子，而暂时告别荧幕。

回归舞台

2014年7月16日，《妈妈》剧组昨日公开了主角宋允儿的片场照，这也意味着已经许久未出现在公众面前的宋允儿再次重返荧幕，当被问到为何选择《妈妈》作为回归之作时，宋允儿认为自己现在也是一位妈妈，且因为许久未出现在荧幕前，总是担心自己做不好。而在饰演这一角色时，虽然演技和技巧还是有些不足，但依旧能够用妈妈的心态去表演，这对她来说很有意义。12月，宋允儿的身影不但出现在了画梅奖颁奖典礼获得最佳女演员奖，更是凭借电视剧《妈妈》中对于角色的演绎，再次登上2014MBC演技大奖颁奖典礼的舞台获得了最优秀演技奖以及2015年第51届韩国百想艺术大奖最佳女主角奖（电视类）。

平稳发展

2015年7月15日，宋允儿搭配郑在泳联合主演的水木剧《国会》上映，宋允儿在剧中饰演崔仁京一角。在这部以国会为背景的现代政治电视剧中展露了不为人知的国会内部细节，政治人物也充满真实感，原样呈现韩国政治的面貌。上映后截至2024年5月9日豆瓣评分高达7.4分。时隔18年，2015年9月23日，宋允儿在《可爱先生》之后再次扮演反派，以总统候选人妻子这一角色出现在tvN有线电视台新剧《守护者K2》之中。

2018年5月12日，《^{自编x378162d}密妈妈》播出。在剧中她再次挑战母亲这一角色，饰演曾是医生但为了专注孩子教育而成为全职主妇的金允真一角。同年，宋允儿与金大明^{自编x3781625}人主演的电影《石子》于10月5日在釜山电影节首映。是宋允儿时隔7年之后首次参演的电影。

2020年7月10日，JTBC新剧《优雅的朋友们》开播，宋允儿在其中饰演了主角的妻子，一个完美主义者，精神科医生南正惠。11月22日宋允儿作为第三位嘉宾出现在EatMoreandGo的现场。

次年11月29日，宋允儿与李成宰等人参与主演的ChannelA十周年特别企划剧《橱窗：女王的家》开播，在剧中她饰演韩善珠一角。

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