崭露头角

2007年，被赵本山招至麾下，最先^{自编x4335619}演《关东大先生》里的一个角色。2009年，宋小宝参演黑龙江卫视的《本山快乐营》逐渐被大家记住。

2011年，^{自编x4335611}辽宁卫视春晚与师父赵本山合作小品《相亲》而获得更多关注。同年与沈春阳合作主演悲情戏《樱桃》，^{自编x4335621自编x4335610}中饰演葛望，并凭借该^{自编x4335620}参加第四届新农村电视艺术节获最佳^{自编x433561b}主角奖，还凭借该剧参加第8届华鼎奖，获最佳^{自编x433562b}演员奖。

2012年2月，在吉林卫视春晚与田娃合作小品《玉米情》，在辽宁卫视春晚与师父赵本山、赵海燕再度合作《相亲2》。同年8月，与沈春阳、杨树林共同主演王振宏执^{自编x433561a}的苦情剧《樱桃红》，在剧中饰演赵老乐，并凭借该剧参加第13届华鼎奖，获中国当代题材电视剧最佳男演员奖。

2013年2月，在江苏卫视春晚与师父赵本山合作小品《有钱了》，在辽宁卫视春晚与王小利合作小品《第一场雪》，在吉林卫视春晚与张可、小超越合作小品《大考当前》。同年3月，与黄圣依共同主演金琛执^{自编x433562a}的都市情感喜剧《第22条婚规》上映，在剧中饰演张铎。同年9月，与沈春阳共同主演张学松执导的都市情感剧《男^{自编x4335614}四十要^{自编x4335629}嫁》，在剧中饰演周六福。同年10月7日，参加第10届华鼎奖，获最受中国媒体欢迎的演员。

2014年2月，在辽宁卫视春晚与小沈阳合作小品《买单》。同年6月，与黄圣依共同主演金琛执导的都市情感喜剧《第22条婚规2》，在剧中饰演张铎。8月，主演的农村家庭剧《收获的季节》开播，在剧中饰演金翰林。

稳步发展

2015年2月，宋小宝与赵海燕在湖北卫视春晚表演小品《表白》，小品中将两^{自编x4335624}隐藏了6年的“地下恋情”告知儿^{自编x433561c}。同年2月，在辽宁卫视春晚与小沈阳合作小品《以貌取人》。同年3月20日，出席中国首档明星喜剧竞赛真人秀《欢乐喜剧人第一季》的发布会。同年12月9日，献唱电影《唐人街探案》推广曲《往事只能回味》。12月10日，阚卫平执导的当代乡村情感喜剧《爹妈满院》播出，在剧中饰演张万泉。

2016年，在湖南卫视小年夜春晚与赵海燕再度合作小品《送礼容易退礼难》。同年2月，参演辽宁卫视春晚小品《吃面》。同年12月13日，献唱电影《东北往事之破马张飞》主题曲《全世界都在说东北话》。

2017年，在辽宁卫视春晚推出《吃面》的续集《烤串》。同年2月，在北京卫视春晚小品《回家》中，^{自编x4335613}延续了几次春晚里恒久不变的红帽子、老头装“损色”造型。同年2月，在东方卫视春晚与柳岩合作小品《爱情不外卖》。同年4月，参加星素喜剧挑战竞技秀节目《笑声传奇》。11月30日晚，自爆由^{自编x4335623}执导的喜剧电影《发财日记》目前已进入筹备阶段。10月，担任浙江卫视原创喜剧竞演综艺节目《喜剧总动员第二季》常驻队长。

2021年1月10日，参与东方卫视喜剧综艺《欢乐喜剧人第七季》，担任代课老师；2月12日，宋小宝自导自演的喜剧电影《发财日记》在腾讯视频、爱奇艺、优酷同步上线，在^{自编x4335616}中饰演小宝；同月，参加《2021年辽宁卫视春节联欢晚会》，表演语言类节目。3月25日，参演民国情景喜剧《大饭店传奇》播出。5月1日，宋小宝主演的电视剧《刘老根4》播出。6月9日，宋小宝常驻的首档喜剧人城市旅游真人秀《象牙山爱逗团》定档于6月12日在优酷平台独播。11月6日，参加的《青春环游记第三季》在浙江卫视播出。

2022年1月，参加2022年北京广播电视台春节联欢晚会录制。2月1日，参加2022年北京广播电视台春节联欢晚会，参演小品《这世界那么多的人》；1月30日，参加《2022年辽宁卫视春节联欢晚会》；2月1日，参加《春满东方点亮幸福·2022东方卫视春节晚会》；同年，主演抗疫电影《你是我的春天》。6月2日，主演的电影《你是我的春天》发布定档海报，宣布将于7月1日上映。

全面发展

2022年，参演的《李茂扮太子》上映；6月21日，电视剧《鹊刀门传奇》官宣，宋小宝（饰高大毛）参演；7月15日，主演的微电影《一车口罩》上线，在剧中饰演刘二红；11月28日，主演的电视剧《刘老根5》播出，剧中饰演老宋头。

2023年1月14日，参加《多彩吉林迎吉祥——2023吉林卫视春节特别节目》；1月17日，参加辽宁卫视《欢乐家乡年》；1月20日，参加《2023年辽宁卫视春节联欢晚会》，表演小品《非常营销》；1月20日，参加的时空情景体验类综艺《我们的客栈》播出；1月22日，参加《2023年北京广播电视台春节联欢晚会》《春满东方兔年兔奋·2023东方卫视春节晚会》。

2023年2月，参与的《与彩云相遇》播出。4月28日，参加的IP解压推理真人秀《萌探探探案第三季》播出；8月18日，参演的电视剧《鹊刀门传奇》播出。11月3日，参加的暖情互动挑战类棚内综艺节目《王牌对王牌第八季》播出。

2024年2月4日，参加《2024年吉林卫视春节联欢晚会》，表演小品《东北合伙人》；2月8日，参加《2024年辽宁卫视春节联欢晚会》，表演小品《隔辈亲辈辈亲》。2月10日，参加《2024年北京广播电视台春节联欢晚会》，与金靖、铁男、大兵表演小品《小金豆奇幻之旅》；2月10日，参加《春满东方龙耀追光·2024东方卫视春节晚会》，表演小品《勇敢做自己》。2月24日，参演《2024东方卫视元宵晚会》，表演音乐喜剧《Papillon之WelcometoJilin》、单口喜剧《领航时刻之我上热搜了吗》。3月6日，澳门国际喜剧节阵容官宣，宋小宝名列其中。6月24日，参加的2024腾讯视频上海电视节在腾讯视频播出；12月31日，参演电影《窗前明月，咣！》上映。

2025年1月3日，特邀出演的电影《火锅艺术家》上映。1月22日，主演的电视剧《鹊刀门传奇第二季》播出，饰演高大毛。1月27日，参加《2025安徽卫视春节联欢晚会》，与文松、郭子歆、刘美珏^{自编x4335615}表演小品《购购购》。同日，参加的《2025年辽宁卫视春节联欢晚会》播出，与文松、杨树林、蔡维利表演小品《天地寒·人心暖》。1月29日，参加《2025年北京广播电视台春节联欢晚会》表演小品《了不起的老爸》；同日，参演的《2025春满东方·东方春晚》播出，表演小品《白蛇转不起来别硬转》。2月1日，参加《欢天喜地中国年2025赵本山携辽宁民间艺术团世界巡演》。6月14日，参加的综艺《麻花特开心第二季》播出。7月25日，参演的电影《你行你上》上映。7月18日，友情出演的电影《长安的荔枝》上映。9月5日，参加的节目《下一顺位是^{自编x4335612}》播出。

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