崭露头角

2005年，山田凉介加入杰尼斯事务所并未急于开展活动，而是跟随前辈们参加各种电视节目，并通过伴舞来提高自己的歌舞能力。2006年，13岁的山田凉介打开戏路，^{自编x866219}演《侦探学园Q》。2007年，山田凉介开始崭露头角，山田凉介先是加入限定团体“Hey！Say！7”，并发行单曲《LoveCon》，随后其再次^{自编x866229}演《侦探学园Q》中的天草流一角，^{自编x866210}中山田凉介塑造了一个冷酷的美^{自编x86621b}子形象，摆脱上部^{自编x866220}集中滞涩、呆板的形象，该^{自编x866216}播出后取得日本电视台11.17%的平均收视率，其也凭借此剧开始受到大众关注。12月，山田凉介作为Hey！Say！JUMP的成员发行单曲《UltraMusicPower》，正式以歌手身份出道，并成功登上东京巨蛋举办演唱会。2008年，山田凉介^{自编x866211}《一磅的福音》剧中其饰演会长的独生子向田胜己一角。

多栖发展

2009年7月，世界^{自编x86621c}子排球大赛期间，山田凉介加入杰尼斯限定组合NYCboys，该组合由7^{自编x866214}组成，包括山田凉介、知念侑李、松村北斗^{自编x866215自编x866224}。同年，其还作为主演出演了推理悬疑剧电视剧《左目侦探EYE》，并^{自编x866221}剧中饰演“少年侦探”。2010年，山田凉介身兼多职，全面发展，首先其作为队长加入NYCboys重组而成的NYC，并发行单曲《勇气100%》开始活动，并在4月问鼎日本公信榜冠军，年底，在第61届红白歌会上，山田凉介再次代表NYC献唱歌曲《好好玩好好学100%NYC》。

2011年，山田凉介第一次作为声优挑战配音，并在3D动画《蓝精灵》中担任主角笨笨的配音。同年，山田凉介首次挑战时代剧，在电视剧《山田显义物语》中饰演一位明治政府时期的一名军人。山田凉介为了演好此剧，在开拍前专门阅读人物和时代背景的相关资料，学习模仿人物动作，并首次佩戴发髻的假发。其认真的态度受到^{自编x86621a}演的称赞，称其“上手快、悟性高”。

第四代金田一

2012年，山田凉介与铃木京香合作出演电视剧《理想的儿子》，其在剧中饰演一位有恋母情节的儿子，并在剧中多次穿着^{自编x86622c}装。2月，其顺利高中毕业，但为了演艺事业，山田凉介放弃了读大学的机会，转而全身心投入演艺事业。3月，山田凉介随组合Hey！Say！JUMP在东京帝国剧场主演舞台剧《JOHNNYS'World：TopoftheJPops》。7月，山田凉介主演特别剧《金田一少年事件簿香港九龙财宝^{自编x866218}人事件》，成为第四代金田一，并且其还演唱了该剧主题曲《神^{自编x86621d}处女》，同年底，山田凉介所在的NYC组合参加第63届红白歌会，也作为白队代表先行出演。

2013年1月，山田凉介发行solo出道单曲《神^{自编x86622d}处女》，该曲一经发行立即引起广泛关注，发行仅一周就取得18.9万的销量，位列公信榜冠军，其也成为平成年代出生的^{自编x86622b}子solo艺人单曲公信榜冠军第一人。之后，其在影^{自编x866226}《作别于今日》中饰演罹患癌症的信夫。9月，山田凉介再次出演《金田一少年事件薄狱门署^{自编x866228}人事件》，并在片中饰演第四代金田一。

2014年，山田凉介相继出演《金田一少年事件簿N（neo）》《地狱老师》^{自编x866225}电视剧，剧中分别饰演金田一以及绝鬼等角色，山田凉介在《地狱老师》第八集出场，一出场《地狱老师》在关东地区的收视率由个位数上涨到10.8%。电影方面，山田凉介在7月出演了影片《蚱蜢》，并在片中饰演擅长使用刀子的天才杀手“蝉”，8月，其首次担任电影的主演出演漫改电影《暗杀教室》，中饰演一位拥有暗杀才能、外表看似女生的男孩子潮田渚，该片上映后首周便动员35万观众，票房一举突破4亿日元，成为票房榜冠军。

屡获大奖

2015年，山田凉介出演NTV24TV的特别SP剧集《妈妈，我没事》，其在剧中饰演患上急性脑癌的足球少年佐佐木谅平，为此山田凉介减轻体重，并将头发染回黑色，小时候的足球基础也为其增添不少熟练度，此外，其跟随Hey！Say！JUMP一起担任了《24小时电视38用爱拯救地球》的主持人一职。同年，山田凉介提名第40届日本报知电影奖新人奖。

2016年1月，日本电影学院奖协会公布了第39届日本电影学院奖，山田凉介凭借《暗杀教室》获得新人演员奖。5月，山田凉介作为主演出演改编自同名漫画的《钢之炼金术师》，其在片中饰演爱德华一角，片中其身穿红色披风，配合还原度颇高的假发，深受原著粉丝的喜爱。6月，山田凉介再次在影片《暗杀教室：毕业篇》中饰演潮田渚一角，片中山田凉介与山本舞香饰演的“芽野枫”更是有吻戏桥段，山田凉介献出^{自编x866213}的“大银幕初吻”也引发观众们的热议。影片上映后，前三周动员超过259万人观看，累计票房超过28亿日元，并最终以35.2亿日元的票房成绩位列2016年日本电影票房第8名。9月，山田凉介出演电视剧《该隐与亚伯》，并在剧中饰演地产公司职员，剧中^{自编x866223}首次挑战恋爱剧情，并首次以西装造型出镜。同年，在第25届日本电影影评人大奖的颁奖仪式上，山田凉介凭借《蚱蜢》获得新人奖。

2017年9月，山田凉介出演的日本超人气推理小说家东野圭吾小说改编的同名电影《解忧杂货店》上映，片中其饰演敦也一角，该片^{自编x866217}述了敦也等人收到来自32年前的信件而替杂货店老板回信的故事，影片上映三周便取得6亿日元票房成绩。11月，山田凉介所在组合Hey！Say！JUMP迎来10周年纪念，其也随组合参加NHK红白歌会，这也是山田凉介第一次以Hey！Say！JUMP名义参加红白歌会。12月，中文版《解忧杂货店》在中国上映，治愈系的画风受到众多好评。

全面发展

2018年1月，由山田凉介主演的电视剧《掩饰之冬-我家问题解决了》开始播出，其在剧中饰演富有正义感的警察北泽秀作一角，剧中他面对爸爸的丑闻而表现出的吃惊、紧张等表演成为该剧一大亮点，剧集一经播出，首集便取得13.3%的收视率，刷新了日本台土10档的新纪录。同月，山田凉介凭借《解忧杂货店》获得第91届日本电影旬报奖最佳新人男演员。

2019年1月，由山田凉介主演的电视剧《北泽一家-管好自家事夏季特别篇》开始播出，其在剧中饰演主人公秀作。5月，山田凉介在“最爱杰尼斯艺人2019”的排行榜中获得冠军。7月，山田凉介首次与朝日台合作的电视剧《蝉男》播出，剧中山田凉介饰演一只蝉，这也成为继《蚱蜢》之后其第二次饰演“蝉”。12月，由其主演的影片《记忆屋-不会忘记你》上映，山田凉介在片中饰演主人公大学生辽一，片中他在雨中大哭的戏份成为观众热议的话题。同月，“第70届NHK红白歌会”出场歌手公布，山田凉介再次随组合Hey！Say！JUMP入选。

稳步前行

2020年，山田凉介与土屋太凤合作出演电影《清理大怪兽》，片中山田凉介饰演主人公带刀一角，该部影片也是其首次挑战真正的喜剧影片，拓宽了其演艺之路，6月，山田凉介首次出演的TBS电视台连续剧《特考二人组-K2-池袋警署刑事课神崎·黑木》播出，剧中山田凉介塑造了一个具有人情味的职业刑警神崎隆一。

2021年10月，山田凉介主演的首部历史题材影片《燃烧吧！剑》上映，其在片中饰演天才剑士冲田总司，为了贴近人物形象，山田凉介为此特意减重8公斤，全力以赴的态度收到^{自编x86622a}演原田真人的赞扬。2022年4月，由山田凉介主演的朝日台剧集《我的可爱要过期了！？》开始播出，其在剧中饰演啤酒销售丸谷康介，5月，由其主演的影片《钢之炼金术师完结篇复仇者斯卡》上映。

2023年4月，山田凉介与松岛菜菜子合作出演电视剧《献给国王的无名指》，其在剧中饰演“傲娇公子”新田东乡，上演了一段与“贫穷灰姑娘”羽田绫华的爱情故事。5月，山田凉介参演影片《BADLANDS》，并在片中饰演安藤樱的弟弟矢代穣。次年1月，山田凉介随Hey！Say！JUMP组合在东京巨蛋举办了巡演“Hey！Say！JUMPLIVETOUR2023—2024PULLUP！”，作为出道17年的纪念。5月，山田凉介首次主演了爱情故事电影《SilentLove》，片中其塑造一个无法发出声音、失去希望苟且度日的青年苍。

2024年7月5日，参演的电视剧《富翁教师》播出。10月22日，出演的日本放送开局70周年特别节目《よにのちゃんねるのオールナイトニッポンPremium》播出。12月24日，首张solo数字单曲《SWITCH》于上线。

2025年2月，参加的节目《初声（うぶごえ）》在播出。11月8日，参演的电视剧《世界奇妙物语35周年特别篇～传奇名作秋季特别篇》播出。

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