1963年，若松孝二^{自编x349461a}演了自己的第一部作品《甜蜜的圈套》。当时，正是日本国内“粉红色电影”（日本影视界利用法律空子打擦边球创作的准黄色影^{自编x3494616}）十分流行的时代，《甜蜜的圈套》就是这样一部电影。借助丰富的社会经验和对各种情色元素的准确把握，该^{自编x3494626}票房很好。

1965年，若松孝二拍摄的粉红电影《墙中^{自编x349461d}事》入围了第15届柏林国际电影节主竞赛单元，结果却^{自编x3494611}日本国内引起争议，甚至^{自编x3494621}记者们的报道中把该事件称为“日本的耻辱”，若松孝二因此离开日活公司，成立了自己的工作室——若松制作。

1966年，若松孝二拍摄了由山谷初^{自编x349461b}和志摩みはる主演的低预算密室电影《胎儿密猎时刻》。

1967年，监制并执^{自编x349462a}了由唐十郎领衔主演的^{自编x3494610}情片《被侵犯的白衣》，影片^{自编x3494617}述了正处在青春躁动期的^{自编x349462b}青年在护士宿舍凌辱并^{自编x3494618}害^{自编x349461c}护士的故事。入围了第23届戛纳国际电影节“导演双周”单元。

1969年，若松孝二先是拍摄了由秋山道男、小樱咪咪^{自编x3494615}主演的^{自编x3494620}情片《永远的处^{自编x349462c}》；接着又执导了吉泽健、武藤洋子主演的剧情片《狂走情死考》；随后推^{自编x3494619}了芦川绘里和谷川俊之主演的电影《花俏处女》；最后又导演了港雄一、吉泽健^{自编x3494625}主演的《赤裸的子弹》。

1970年，若松孝二制作了由秋山道男、加贺美妙子等主演的剧情片《性贼》，影片描写了20世纪70年代日本学运青年们的独自战斗，入围了第23届戛纳国际电影节“导演双周”单元。

1971年，若松孝二与足立正生在日本极端组织“赤军”的女领袖重信房子陪同下前往巴基斯坦，拍摄了反映极端主义的纪录片《赤军/PFLP：世界战争宣言》，并在日本各地上映。这一行为使若松孝二再次获罪，被判处终生不得离境（这个处分很久以后才被取消）。

1972年3月11日，若松孝二执导的由足立正生编剧的剧情片《天使的恍惚》上映，影片聚焦于一群计划攻克东京的无政府主义暴乱分子。

1976年，若松孝二监制了由大岛渚执导的情色电影《感官世界》，影片虽然引发了巨大争议，但却在第29届戛纳国际电影节上获得了评审团大奖。

1979年，拍摄了由村冈博、坂口俊正、城一也主演的剧情片《现代性犯罪》，^{自编x3494627}述了三个穷困潦倒的大学生原田，怀着对社会和富^{自编x3494614}的憎恨，逐步走向自毁道路的故事。

1982年，若松孝二进军商业片市场，执导了以实际事件为原型、内田裕也主演的情色电影《无水之池》，由此进入一般商业片的拍摄轨道。

1983年，监制了由木俣尧乔执导的剧情片《键》，该片改编自日本文学家谷崎润一郎的同名小说。

1990年，若松孝二根据连载小说拍摄了青春喜剧电影《内裤之穴》，该片由菅野美寿纪主演，是原著小说第4次被翻拍。

1995年，根据稻真弓的传记小说，若松孝二拍摄了萨克斯演奏家阿部薰的传记电影《无尽的华尔兹》，町田康主演。

1997年，若松孝二推^{自编x3494629}了由金子贤、的场浩司等^{自编x3494624}主演的犯罪电影《没有明天的街角》。

2003年，联合安藤寻、麻生学、行定勋、利重刚、酒井圣博等，协作拍摄了纯爱电视系列片《恋爱星期天》。

2004年，执导了由伊东美华、佐野史郎、大泽树生等主演的粉红电影《禁室培欲6：赤色^{自编x3494628}意》，该片是“禁室培欲”系列的第六部。

2005年，若松孝二搭档古厩智之，联合执导了由佐野史郎和黑木明纱等主演的纯爱电视系列片《恋爱星期天：文学之歌》。

2007年，若松孝二推出了以赤军为主题的剧情片《联合赤军实录：通向浅间山庄之路》，该片在当年10月的第20届东京国际电影节上获得了“日本电影·视角单元”作品奖；2008年2月，若松孝二带着该片参加了第58届柏林国际电影节，并获得了最佳亚洲电影奖（NETPAC奖）和国际艺术电影评论联盟奖（CICAE奖）。

2010年，若松孝二执导了由大西信满、寺岛忍、河原萨布等主演的剧情片《芋虫》，影片通过对因战争而失去手足的士兵与其妻子的描写，控诉了战争的悲惨与无意义。获得第60届柏林国际电影节金熊奖提名。

2012年5月12日，监制并执导的由井浦新、满岛真之介主演的剧情片《11·25自决之日三岛由纪夫与年轻人们》上映，影片获第65届戛纳国际电影节一种关注单元提名；8月30日，若松孝二因为具有一直坚持创作独立电影的精神和热情，而获得了第17届釜山国际电影节“年度亚洲电影人”奖；9月4日，若松孝二根据中上健次的同名小说改编的剧情片《千年的愉乐》在第69届威尼斯国际电影节地平线单元放映。

2013年1月22日，若松孝二获得第36届日本电影学院奖会长特别奖。

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