崭露头角

1992年，瑞安·菲利普因^{自编x6731819}演了电视^{自编x6731810}《只此一生》而开始演艺生涯，^{自编x6731811自编x6731820}中饰演比利，该角色是美国日间电视中的第一个同性恋少年角色，并引起了强烈反响，瑞安因而受到关注。1993年10月1日，参演的电视剧《成功湖的^{自编x673181d}密》^{自编x6731821}美国首播。1994年9月18日，参演的电视剧《杏林先锋第一季》播^{自编x6731829}；9月22日，参演的电视剧《正南方第一季》播出；11月9日，参演的悬疑电影《佩里·梅森之谜：鬼脸州长案》上映。

1995年2月28日，瑞恩主演的电视电影《食^{自编x6731814}巨蜂》播出，在影^{自编x6731816}中饰演汤姆·瑞曼，凭此提名第17届青年艺术家奖“最佳电视电影^{自编x673181b}演员奖”；同年3月26日，参演的科幻悬疑电视剧《迷离档案第一季》播出；5月12日，出演由托尼·斯科特执^{自编x673181a}的动作电影《红潮风暴》上映。1996年2月2日，参演由雷德利·斯科特执^{自编x673182a}的冒险电影《巨浪》上映，瑞恩凭借该^{自编x6731826}提名第18届青年艺术家奖“最佳故事片^{自编x673182b}配角奖。

1997年5月9日，与詹姆斯·杜瓦尔、内森·贝克斯顿^{自编x6731815自编x6731824}出演的剧情电影《玩转堕落街》上映；同年6月2日，参演的科幻惊悚电影《外星骇客》上映；10月17日，与詹妮弗·洛芙·休伊特、莎拉·米歇尔·盖拉、小弗雷迪·普林兹联袂主演的青春惊悚电影《我知道你去年夏天干了什么》上映，在片中饰演富二代巴里·考克斯，凭借该片提名第4届百视达娱乐奖“最受欢迎恐怖电影男配角奖”，此外和影片中其^{自编x6731813}三位主演共同提名第19届青年艺术家奖“最佳电视电影/故事片群戏奖”。

1998年5月29日，主演的剧情电影《忧郁男孩》上映，在影片中饰演吉米·韦斯特一角；同年8月28日，与萨尔玛·海耶克、内芙·坎贝尔^{自编x6731825}人共同主演的剧情电影《今夜星光诱惑》上映，在片中饰演尚恩·奥肖；同年12月18日，搭档安吉丽娜·朱莉出演的喜剧电影《随心所欲》上映，在片中饰演基南。

1999年3月5日，与莎拉·米歇尔·盖拉、瑞茜·威瑟斯彭联袂主演的爱情电影《危险性游戏》上映，在片中饰演花花公子塞巴斯蒂安，凭借该片提名第9届MTV电影奖“最佳男演员奖”，此外还提名第1届青少年选择奖“最受欢迎电影男演员奖”“最受欢迎愤怒瞬间奖”“最受欢迎浑蛋奖”等4项奖项。

转型发展

2000年5月3日，瑞恩客串出演的喜剧电影《反智特务》上映；同年9月8日，与本尼西奥·德尔·托罗共同主演的动作电影《绑票惊爆点》在北美上映，在片中饰演派克。

2001年1月12日，与瑞切尔·蕾·库克、克莱尔·弗兰妮主演的科幻惊悚电影《反托拉斯行动》上映，该片获得第5届上海国际电影节“最佳影片”奖，瑞恩凭借该片提名第3届青少年选择奖“最受欢迎电影男演员奖”；同年11月7日，与玛吉·史密斯、克里夫·欧文共同出演由罗伯特·奥特曼执导的悬疑电影《高斯福庄园》上映，在影片中饰演亨利·丹顿，瑞恩与影片中其^{自编x6731823}演员共同获得了第7届美国评论家选择奖、第7届佛罗里达影评人协会奖、第6届美国电影电视金卫星奖、第6届美国在线影评人协会奖、第8届美国演员工会奖所颁发的“最佳群戏奖”。

2002年5月23日，与基南·卡尔金、克莱尔·丹妮斯共同出演的剧情电影《伊比的堕落》上映，在片中饰演奥利弗。

2004年3月21日，主演的悬疑电影《雾气蒙蒙》在西班牙上映，在片中饰演西蒙；同年9月10日，参演由保罗·哈吉斯指导的犯罪悬疑电影《撞车》在多伦多电影节上映，瑞恩饰演新人警官汉森，凭借该片与影片中其他演员共同获得了第11届美国评论家选择奖、第9届好莱坞电影奖、第12届美国演员工会奖所颁发的“最佳群戏奖”。

2005年12月15日，与杰森·斯坦森联袂主演的动作电影《乱战》在北美上映，在片中饰演警察德克；该片于2007年3月9日在中国内地上映。

2006年8月25日，与劳伦斯·菲什伯恩主演的惊悚电影《五根手指》上映；同年10月20日，主演由导演克林特·伊斯特伍德执导的战争电影《父辈的旗帜》，该片基于真实历史事件“硫磺岛战役”而改编，在影片中瑞恩饰演医护兵约翰·布莱德利。

2007年2月16日，与克里斯·库柏、劳拉·琳妮共同出演犯罪电影《双面特工》上映，在片中饰演艾瑞克·奥尼尔。

2008年3月28日，联合约瑟夫·高登-莱维特、查宁·塔图姆、蒂莫西·奥利芬特等人主演的战争电影《拒绝再战》上映，在影片中饰演布兰登·金，凭借该片提名第10届青少年选择奖“最受欢迎剧情电影男演员奖”；同年10月16日，与爱娃·格林主演的惊悚电影《富兰克林》上映，饰演“蒙面治安官”乔纳森·普莱斯特。

2010年5月21日，瑞恩和威尔·福特主演的动作喜剧电影《百战天虫》在美国上映，在影片中饰演迪克森·派珀一角。2011年4月22日，与玛琳·阿克曼主演的剧情电影《枪声俱乐部》上映，在片中饰演格雷格·马里诺维奇；同年9月20日，与50美分主演的动作电影《迷局》上映，饰演文森特。

稳步发展

2012年4月21日，参演的喜剧动作电影《为朱莉报仇》在美国上映；同年8月15日，与马修·麦康纳、玛丽莎·托梅共同主演的剧情电影《林肯律师》在中国内地上映，在影片中饰演路易斯·鲁莱特；同年7月11日，主演的悬疑剧《裂痕第五季》在美国首播。

2013年1月16日，与安娜·帕奎因主演的剧情电影《救赎》上映，在影片中饰演改过自新的吸毒者斯科特。2014年9月19日，联手约翰·库萨克主演的惊悚电影《领养惊魂》上映，饰演史蒂文；同年10月19日，由瑞恩自导自演的剧情电影《严惩》上映。

2015年8月14日，客串裴淳华、希罗·弗南德兹主演的惊悚电影《控制游戏》；同年3月1日，主演的犯罪剧集《^{自编x673182d}密与谎言》在美国首播。2016年11月15日，主演的动作《生死狙击》在美国首播，饰演男主角鲍勃·李·斯外戈。

2017年7月14日，主演的恐怖电影《许愿》上映，与乔伊·金饰演一对父^{自编x673181c}；同年7月18日，主演的电视剧《生死狙击第二季》开播。2018年6月21日，主演的电视剧《生死狙击第三季》在美国开播。

2020年9月1日，担当制片人主演的动作电影《特工老爸》上映，在影片中饰演维克·戴维斯；同年9月8日，与乔尔·金纳曼共同主演的剧情片《血缘兄弟》在法国多维尔美国电影节首映。

2021年9月17日，与梅兰妮·林斯基、贾斯汀·朗等主演的喜剧电影《庄园夫人》上映；同年11月5日，与斯科特·阿金斯、阿什丽·格林尼共同主演的动作电影《一击》在美国上映，瑞恩在该片中饰演杰克·约克。

2022年8月5日，主演的惊悚电影《碰撞》上映；同年10月14日，其主演的冒险电影《狂情攀登》在美国上映；10月28日，与汤姆·派福瑞联合主演的惊悚电影《美国犯罪故事》在美国首映。

2023年2月3日，与凯特·波茨沃斯主演的悬疑电影《锁匠》上映，饰演米勒·格雷厄姆；同年9月29日，与凯尔·麦克拉克伦、艾米丽·万凯普等人共同出演的剧情电影《自白规则》上映，瑞恩在影片中饰演约翰·弗莱恩，凭借该片获得第12届马德里国际电影节“最佳演员奖”。

2024年3月15日，与米娜·苏瓦丽、埃米尔·赫斯基主演的冒险电影《逃出卡拉哈里》在美国上映；7月12日，与贝拉·索恩、瑞贝卡·德·莫妮等人主演的喜剧惊悚电影《圣克莱尔》在陶尔米纳电影节首映，在影片中饰演警员里奇·蒂蒙斯。

2025年5月20日，主演的电视剧《驱车前行》播出。

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