2005年，执^{自编x336781a}了由方晓鸽、杨琳^{自编x3367815}主演的话^{自编x3367810}《我贵姓？》。2008年，执^{自编x336782a}了由黄鹂婉、程怡担纲主演的^{自编x336781c}性题材话^{自编x3367820}《^{自编x336782c自编x3367814}女^{自编x3367824}》；同年，与李亚鹏共同创立春天戏剧工作室。

2009年2月，执导了由李亚鹏监制的话剧版《将爱情进行到底》；4月，执导了由程怡、温韬^{自编x3367825}主演的绅士喜剧《你好，打劫！》，^{自编x3367813}凭借该^{自编x3367816}获得“第二届全国戏剧文化奖·2011小剧场优秀戏剧展演季”的优秀原创剧目大奖；8月19日，执导了儿童剧《魔伞》。

2012年，执导了绅士喜剧《咸蛋》。

2013年1月，执导了由陈嘉桦、王自健、狄志杰等主演的东方卫视贺岁剧《极品大作战》；5月，执导了绅士喜剧《你好，疯子！》。

2014年10月，执导了改编自作家孔二狗同名原著的舞台剧《东北往事》；11月，执导了由话剧《咸蛋》^{自编x3367826}段改编的微电影《烟·枪》，该作^{自编x3367811}22分钟内一镜到底，并以此片致敬荒诞派戏剧的代表性剧作家塞缪尔·贝克特；12月，推^{自编x3367819}“限量体验版”《你好，疯子！》，对该剧的舞美进行了重新设计；12月，凭借《你好，打劫！》《你好，疯子！》《东北往事》等戏剧作品^{自编x3367821}第九届中国话剧金狮奖中获得最佳导演奖。

2015年4月，执导了继舞台剧同系列作品《咸蛋》后的第二部作品《蠢蛋》；9月，作为青年导演代表亮相天桥艺术中心“艺术家驻场计划”新闻发布会，支持“艺术+”计划；12月，执导了由作家饶雪漫同名小说改编的舞台剧《左耳》；同年，参演由吴家骀执导的古装武侠剧《五鼠闹东京》。

2016年12月30日，由其自编自导的悬疑喜剧电影《你好，疯子！》在中国上映，该片为饶晓志的首部个人长篇电影，由万茜、周一围、金士杰等主演，^{自编x3367817}述了七个素不相识的人在毫无准备的情况下被关进了一家精神病院的故事，该片入围第8届澳门国际电影节主竞赛单元。

2018年，执导了由陈建斌、任素汐、章宇等联袂主演的荒诞喜剧电影《无名之辈》，其主题聚焦于一把失枪和一桩又狠又萌的劫案，该片获得第10届澳门国际电影节金莲花奖最佳影片，饶晓志与雷志龙共同获得最佳编剧提名；此外，该片亦入围第10届中国电影导演协会2018年度的最佳影片，饶晓志则入围年度青年导演。

2019年，客串^{自编x3367829}演了由郭帆执导的科幻电影《流浪地球》；11月29日，由其担任监制的悬疑喜剧电影《平原上的夏洛克》上映，^{自编x3367827}述了两个“土酷”侦探寻找肇事司机的荒诞冒险故事。

2021年2月12日，执导了由刘德华、肖央、万茜主演的喜剧电影《人潮汹涌》上映，该片讲述了冷血^{自编x3367818}手和落魄龙套在一次意外中交换了身份，从而引出一系列阴差阳错的幽默故事；2021年6月12日，入选“SIFFYOUNGX上海青年影人扶持计划”名单。

2022年1月，由饶晓志监制的奇幻喜剧《童年快乐》正式^{自编x3367828}青；2022年6月2日，饶晓志执导的电影《你是我的春天》发布定档海报，宣布将于7月1日上映；9月30日，执导的电影《万里归途》上映。11月10日，参加中国金鸡百花电影节暨第35届中国电影金鸡奖开幕式。

2023年1月，饶晓志凭电影《万里归途》获上海合作组织国家电影节最佳导演奖；2023年4月21-22日，担任艺术总监的《火锅江湖》在重庆施光南大剧院演出；2023年5月，担任第二届中国影视工业电影周推广大使；6月9日，参演的综艺《向往的生活第七季》播出；9月8日至10日，执导的话剧《你好，疯子！》十周年纪念版在北京·晓剧场(回龙观文化艺术中心)开启首演。

2024年4月8日，执导的电影《无名之辈2》开机；5月25日，参演的电影《朱同在三年级丢失了超能力》上映；6月1日，凭电影《万里归途》获得中国电影导演协会2022年度导演提名；6月28日，担任2024海浪电影周艺委会委员。7月4日，担任监制的电视剧《消失的大象》播出；9月27日，参演的电影《“小”人物》上映。

2025年4月4日，监制电影《阳光照耀青春里》上映。同年，担任第十五届北京国际电影节项目创投终审评委会终审评委。6月13日，获得2025微博电影之夜年度口碑电影人；6月18日，参演的电影《长夜将尽》上映；7月5日，执导的电影《无名之辈：否极泰来》上映。7月18日，担任制片人的动画电影《罗小黑战记2》上映。10月4日，担任制片人的电影《震耳欲聋》上映。12月31日，执导的电影《无名之辈：意义非凡》上映。

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