1989年9月9日，拍摄的纪录^{自编x9221416}《罗杰和我》^{自编x9221411}加拿大上映，该^{自编x9221426}获得1990年的国际纪录片协会杰^{自编x9221419}纪录片奖和第40届柏林国际电影节荣誉提及奖；同年，该片获得第14届多伦多国际电影节^{自编x9221414}民选择奖-最佳故事片奖；12月17日，参与配音的电视^{自编x9221410}《辛普森一家》^{自编x9221421}美国首播。

1991年2月27日，参演的纪录片《脸上有血》在美国上映；同年，参演脱口秀节目《查理·罗斯》。1992年，迈克尔又回到弗林特拍摄了23分钟的短片《宠物或肉：重返弗林特》，该片是《罗杰和我》的续集。

1995年6月8日，自编自^{自编x922141a}的首部^{自编x9221420}情片《反转加拿大》在西班牙上映；9月，拍摄的纪录片《电视化的民族》获得第47届黄金时段艾美奖其^{自编x9221413}和技术类奖项-优秀信息系列奖。1996年7月，参演脱口秀节目《囧司徒每日秀》；9月，凭借纪录片《电视化的民族》获得第48届黄金时段艾美奖其^{自编x9221423}和技术类奖项-优秀信息系列奖提名。

1997年8月，^{自编x9221429}版书籍《缩小这个！》；8月11日，参演的脱口秀节目《观点》在美国首播；9月6日，拍摄的纪录片《大家伙》在加拿大上映；同年，拍摄的纪录片《真相追击》获得第51届黄金时段艾美奖其他和技术类奖项-优秀非剧情片奖提名；10月10日，参演的电影《IThinkICannes》在中国香港上映；12月9日，拍摄的纪录片《电视化的民族》在美国上映。

1998年10月，出本书籍《电视国家的冒险》。1999年凭借《真相追击》获得第51届艾美奖其他和技术类奖项提名。2001年，凭借《真相追击》再度获得第53届艾美奖其他和技术类奖项提名。2000年9月，拍摄的纪录片《真相追击》获得第53届黄金时段艾美奖其他和技术类奖项-优秀非剧情片奖提名；10月24日，犯罪喜剧片《内神外鬼》在美国上映，迈克尔·摩尔在片中饰演沃尔特。

2002年10月，创作的小说《愚蠢的白^{自编x9221424}》出版，他在小说中严厉抨击布什的内政外交，该小说连续50多周位居美国售书榜首，加印30多次，并获英国“年度图书”大奖；5月26日，拍摄的纪录片《科伦拜恩的保龄》获得第55届戛纳国际电影节55周年特别奖。

2003年3月23日，纪录片《科伦拜恩的保龄》获得第75届奥斯卡金像奖最佳纪录长片奖。2004年，执^{自编x922142a}的纪录片《华氏911》获第57届戛纳国际电影节主竞赛单元金棕榈奖，美国导演协会奖和Palmed'Or奖；同年，出版书籍《伙计，我的国家在哪里？》；1月，出版书籍《华氏911的官方读者》；10月，出版书籍《他们还会相信我们吗？》。

2007年，拍摄纪录片《神经病人》；6月22日，执导的纪录片《医疗内幕》在美国上映；9月27日，拍摄的纪录片《跟着迈克尔·摩尔游美国》加拿大上映；12月7日，获得由国际纪录片协会颁发的年度事业成就奖。2008年，出版书籍《2008年迈克的选举指南》。

2009年9月23日，与斯瓦辛格联手执导的《资本主义：一个爱情故事》在美国国内上映；并获得第66届威尼斯国际电影节小金狮奖和开放奖。2010年7月，成为美国电影艺术与科学学院理事会成员。2011年，出版个人自传《麻烦来了》。

2015年4月18日，参演的纪录片《罗斯安妮当选总统》在美国上映，该片由埃里克·韦恩里布拍摄；9月8日，参演的电视脱口秀节目《史蒂芬·科拜尔深夜秀》在美国首播；12月23日，拍摄的纪录片《接着侵略哪儿》在美国上映。

2016年10月18日，拍摄的纪录片《深入特朗普之地》在美国上映；12月11日，执导的纪录片《接着侵略哪儿》入围第66届柏林国际电影节。2018年5月9日，担任制片人的纪录片《奥逊·威尔斯的眼睛》在法国上映；9月21日，拍摄的纪录片《华氏119》在美国上映。

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