早年经历

贝城童年

麦当娜·西科尼^{自编x13388419}生于美国密歇根州贝城的仁爱医院，全家都是天主教徒，^{自编x13388412}的教名为维罗妮卡，其^{自编x13388413}的名字部分来源于^{自编x13388422}的母亲。她的父亲西尔维奥·安东尼·西科尼是意大利佛罗伦萨^{自编x13388414}的后裔，是光学和安全工程师，研究发射系统和激光。母亲是加拿大籍法兰西裔。麦当娜·西科尼是家里的长^{自编x1338841c}，很受父母喜欢，这也让她养成了“霸道”的性格。西科尼一家居住^{自编x13388411}多种族社区内，因为父亲认为^{自编x13388421}这样的社区内生活有助于培养孩子种族宽容的品质和态度。在这样的环境下，麦当娜小时候就能融入到白^{自编x13388424}群体和黑人群体中。她在年幼时就表现^{自编x13388429}歌唱天赋，并善于表达自己的个性。在家庭聚会上，她经常为大人表演。这些表演经历让她意识到，在表演中加入暴露就会逗得大人开心，这点“感悟”也影响了她之后的职业生涯。

麦当娜·西科尼的母亲由于工作原因经常接触X射线，这点可能^{自编x1338841a}致她罹患乳腺癌，在30岁便不幸去世，当时麦当娜才五岁。母亲过早离开人世对于性格和理想正在形成时期的麦当娜的影响是深刻和深远的。母亲的去世让她意识到——要用自己的方式来掌控自己的人生，这也为她之后的叛逆种下了种子。麦当娜作为家里的长^{自编x1338842c}被迫担任了母亲的角色，协助父亲照料一家，虽然前前后后雇了几个保姆，但是效果不佳。但有一位名叫布兰德·琼·古斯塔夫森的保姆留了下来，因为麦当娜的父亲爱上了这位保姆，在麦当娜8岁这年迎娶为妻，这让小麦当娜很反感。

继母琼本以为能用高压方法管住孩子们，结果适得其反。麦当娜越来越出格。在学校一次才艺表演中，她又表演起孩提时给家里人表演的特色节目——暴露自己的^{自编x1338841d}密，震惊全场，惹怒了父亲，受到了严厉惩罚。虽说受到惩罚，但她再次领悟到暴露能引起别人的额外注意。在中学，她不服从学校规定，拒绝剔腋毛，常常顶撞老师，甚至出言不逊。她穿上紧身肉色比基尼，加入拉拉队，为学校比赛呐喊，引起^{自编x1338841b}学生惊叫不已。童年的经历让麦当娜离经叛道的性格彻底形成，但这种性格也培养了她争强好胜、独立自主的品格，培养了她自信和坚强的意志，正是这一点为她日后克服重重困难，发展事业奠定了良好的基础。

接触艺术

尽管性格叛逆，但麦当娜却始终保持着优秀的成绩，学习成绩总是名列前茅，这让父亲很欣慰，想让麦当娜多学点什么。10岁左右，在父亲的建议下，她决定学钢琴，但是学了一年就厌倦了。之后，她又决定学舞蹈，经过2年的时间学会了踢踏舞、爵士舞^{自编x13388415}，还学会了音乐指挥。一个偶然的机会，一位朋友把她推荐到罗切斯特芭蕾舞学校的舞蹈班学习芭蕾舞。从此，麦当娜走向职业表演生涯的序幕掀开了。她师从克里斯托弗·弗林。老师对学生要求很严格，而麦当娜也很刻苦学习。麦当娜每晚训练两小时，有时还要给自己加时，练上五小时，每次都是汗流浃背，有时把脚练出血来才休息。即使这样她也没有退缩，反而越加刻苦。具有相似性格的两人惺惺相惜，尽管差了28岁，但成了好朋友。

在没有认识克里斯托弗·弗林之前，麦当娜对古典音乐、雕塑、时尚文明^{自编x13388425}等一无所知。弗林教会了她舞蹈，还积极开拓她的其^{自编x13388423}方面的视野，麦当娜十分感激弗林，她认为他是她的精神^{自编x1338842a}师。1976年，18岁的麦当娜提前半年读完高中，进入了密歇根大学音乐学院，这也得益于克里斯托弗·弗林的帮助，因为那时他已经是密歇根大学的舞蹈教授了。麦当娜还在他的帮助下获得了一份奖学金。麦当娜顺利进入大学大学时期的麦当娜头脑敏捷、尖锐、爱冲动、有干劲儿而且无所畏惧。大一期间，阿尔文·艾利舞蹈团邀请她到纽约面试，纽约之旅让她想走出校园，想要辍学。父亲对她的期许，就是完成学业后，找一份律师或者会计师的“正当职业”。不过，麦当娜显然并不是这样想的。而当她把这件事告诉父亲时，虽然遭到了父亲的强烈反对，但她并没有就此放弃。这让她和家里的关系变得很僵。

逐梦纽约

1978年7月，麦当娜·西科尼怀着憧憬和35美元孤身前往纽约去逐梦。她到纽约的第一天就借住在一个不认识的^{自编x1338842b}人家。但庆幸的是，她碰到的是个好心人。在男人家居住的两周时间内，她了解到了许多纽约的事情。之后，经济窘迫的麦当娜搬到了贫困区，环境恶劣。麦当娜起初想凭借舞蹈找一份工作，但是她四处碰壁，还当过酒吧招待、茶馆招待，干的时间都不长。为了生存，她拼命找工作，但无论多忙她也跟支持自己的弗林老师保持联系。在弗林的建议下，她报名了舞蹈家珀尔·兰的艺术创作实验班。在面试时，麦当娜为了引起评委的额外注意动用了“裸露”的方法，她把T恤衫后身全部撕开，别了大号曲别针，又在前身剪了一个恰好能把肚脐露出的洞。功夫不负有心人。她顺利通过，还获得了奖学金。但麦当娜的在经济上依旧捉襟见肘，她选择去当人体模特，酬劳每小时25美元、甚至7美元。当时她放弃了照^{自编x13388416}版权，这些照^{自编x13388426}后来给她带来了不少争议。

麦当娜加入了珀尔·兰的舞蹈团，舞蹈技艺日趋成熟。但这两个要强的女人在舞蹈方面各有所求，所见不同，她们在具体完成某一动作或掌握要领时总是意见不一，争执不下，导致麦当娜最终离开了舞蹈团。她到处打工以维持生计。虽然与珀尔·兰闹僵了，但是，这些经历还是给了她很大的触动和信心。她开始留意和寻觅一切适合发挥自己才能的机会。她参加了一些有舞蹈情节的电视^{自编x13388410}和电影的拍摄，但每次都是反响平平。1979年，歌手帕特里克·赫尔南德斯在纽约开演唱会，麦当娜去应聘伴舞，吸引了他的两位经纪人。两位经纪人和帕特里克把麦当娜忽悠去了法国，夸下海口要把她培养成明星，但却没给任何资源，麦当娜也因此返回了美国。

转向音乐

返回美国后，麦当娜找到了正在早餐俱乐部乐队（theBreakfastClub）效力的朋友丹·吉尔罗伊。麦当娜向吉尔罗伊倾诉了对法国之行失望痛苦的心情，她对自己的舞蹈事业感到迷茫。吉尔罗伊很欣赏麦当娜，以一名创作歌手的眼光建议麦当娜去唱歌。麦当娜欣然接受了他的建议。麦当娜很快就掌握了各种乐理知识，学会了吉他、架子鼓等乐器的弹奏，还摸索出歌曲创作和演唱技能的经验方法，顺利加入了乐队。麦当娜也展现了她的商业头脑，让乐队演出不断，而且还办了几场小型专场爵士音乐会。这让麦当娜牢牢地奠定了自己在乐队的地位。但是麦当娜的个人风格非常突出，盖掉了其他成员，让他们有了“作麦当娜的陪衬”的感觉。这导致麦当娜最终离开了乐队。这段经历让麦当娜意识到——必须有自己的乐队才是发展自己的根本。1980年初，她成立了自己的乐队，乐队名叫艾美，发音与法语中的单词“心灵”相同。由于乐队缺乏知名人物，演出机会又少收入微薄，经过成员变动后，成立一个多月的乐队被迫解散。

麦当娜再次陷入经济困境中，有时不得不又靠爆米花充饥。就在麦当娜走投无路之时，一个意想不到的电话让一筹莫展的麦当娜再次绝处逢生。电话是她的老朋友史蒂芬·布雷（她的大学同学）打来的，布雷想与麦当娜合作。两人一同努力，一同面对难关。他鼓励麦当娜重新学习和尝试歌曲创作，两人还一起写了一些歌曲（比如她的首支单曲《Everybody》）。有了布雷的鼎力相助，麦当娜重组了“艾美”乐队，逐渐形成了自己的表演风格。不久，她把乐队名字改为“麦当娜”乐队。

虽然有了自己的“麦当娜”乐队，但麦当娜在经济上依然很拮据。1981年的某一天，麦当娜做出的一个举手之劳的帮助，确切地说，仅仅是微不足道的帮助——为人开门，打开了她通往成功的大门。当时，麦当娜和一家唱片公司的经纪人卡米尔·芭博恩同乘大厦电梯。卡米尔抱着文件，麦当娜帮她开了门，因此两人便认识了起来，成了好朋友。卡米尔听了麦当娜的唱片小样，感觉很不错。两人彼此熟悉后的一天，麦当娜特别邀请卡米尔去观看当晚自己的演出，但卡米尔因病没能前往。麦当娜对此勃然大怒，对卡米尔发了一通火。卡米尔也很不爽，想要亲自看看麦当娜真实的水平。在欣赏过她的演出后，卡米尔为之震惊，决定帮助麦当娜。经过考虑后，她受麦当娜的邀请成为了她的经纪人。卡米尔开始“改造”麦当娜——更换住所、成立新乐队，麦当娜开始小有名气。由于卡米尔的资源有限，麦当娜最终还是离开了卡米尔。她通过在卡米尔时期积攒下的名气四处推销自己，吸引到了音乐制作人马克·卡明斯，两人坠入爱河。分手时，麦当娜想让卡明斯帮自己出一张专辑，卡明斯欣然应允。

通过马克·卡明斯的引荐，麦当娜认识了华纳唱片公司负责挖掘新人的经理迈克尔·罗森布拉特。迈克尔对麦当娜的歌声很感兴趣，认为她的容貌也很有明星气质。于是迈克尔决定和她签约。根据合同，华纳唱片公司帮她录制两首歌曲，支付麦当娜9000美元，尽管这份合同不是为她发行一张专辑，但是，对于麦当娜来^{自编x13388417}这已经是她人生向前迈出的一大步。这份合同需要华纳唱片公司副总裁、公司下属塞尔唱片公司总裁西摩尔·斯坦盖章同意才真正具有法律效力，当时西摩尔·斯坦刚做完心脏手术，在一家医院休养。迈克尔送走麦当娜和卡明斯，即刻带着麦当娜的那盘小样赶往医院请示西摩尔。听完麦当娜的小样，西摩尔想亲自见一见麦当娜。第二天下午，麦当娜和卡明斯如约来到了西摩尔住的医院。西摩尔立刻被她浑身上下散发的明星气质所征服。从此麦当娜脱离困境，开始真正走向成功之路。

演艺经历

1982年-1984年：《Madonna》时期

1982年10月，麦当娜·西科尼发行个人首支单曲《Everybody》从而正式出道。当时美国音乐正处于大变革时期。黑人音乐和白人音乐相互交融，《Everybody》便是这样一首“融合”之作。因此，在单曲封面上，麦当娜并没有露脸，让诸多听众以为麦当娜是黑人歌手。该曲在发行后登上公告牌舞曲榜季军，在榜16周。1983年1月，麦当娜登上WPHL-TV的舞曲音乐节目《Dancin'OnAir》，表演了歌曲《Everybody》，这是她首次登上电视节目。3月，发行双A面单曲《BurningUp/PhysicalAttraction》，该曲同样登上了公告牌舞曲榜季军。7月，发行首张录音室专辑《Madonna》。为了录制专辑，麦当娜邀请了制作人里奇·卢卡斯。麦当娜经常提出自己的见解，这让制作人惊奇又无奈。两人也时不时出现冲突，也让里奇心生芥蒂。录制结束后，里奇把后期工作丢给麦当娜自己解决，于是麦当娜又找来了约翰·贝尼特斯帮忙，还帮她创作了歌曲《Holiday》。麦当娜参与了专辑的8首歌中5首歌曲的创作，歌词大多源于日常生活和幻想。

《Madonna》是“集体智慧”的结晶。里奇·卢卡斯前期良好的铺垫工作、约翰·贝尼特斯在后期尽善尽美的工作、斯坦富有果敢创意的起名，更有麦当娜本人在创作过程中独到的观点和直接有效的参与构成了该专辑。不过专辑在发行之初乐评“两极分化”，很多人认为该专辑是歌厅、夜总会曲目的劣质集合，缺乏音乐陶醉感和刺激感，因此销量最初一般。不过，专辑收录的迪斯科曲风歌曲却有了一些影响力，唱片公司因此及时调整策略，发行了单曲《Holiday》。该曲在商业上取得了突破性成就，登上公告牌百强单曲榜第16名，是麦当娜第一支进入该榜单的单曲。该曲让“麦当娜”这个名字开始走人更多听众的心里，在麦当娜形成自己演唱风格方面起到了不可低估的作用，她也因此成为公众愈加关注的一个人物。

1983年9月，麦当娜推出单曲《LuckyStar》（B面单曲为《Holiday》）。该曲最初没被公众看好，但也开始慢慢地流行起来。该曲登上公告牌百强单曲榜第4名，是麦当娜第一支进入该榜单前5的单曲，还和《Holiday》一同登上了公告牌舞曲榜冠军，从而开启了她在舞曲榜的“夺冠”生涯。该曲的后发制人让专辑《Madonna》逐渐热销起来，让专辑在发行一年内便售出了280万张。推广专辑的第五支单曲为《Borderline》，登上公告牌百强单曲榜第10名，该曲还让麦当娜提名了第1届MTV音乐录影带奖“最佳新人音乐视频”奖项，这是她第一次在主流奖项有所成就。在五首单曲的推动，以及她后续音乐作品的带动作用下，《Madonna》的全球销量达到了一千万。《Madonna》还被音乐届认为是“史上最好的处女专辑”之一，如音乐杂志《滚石》将其评为“史上百强处女专辑”第96名；《Paste》将该专辑评为第8名。

通过《Madonna》成名后，麦当娜参演了两部电影。她的经纪人还给她安排了一轮欧洲演出，这轮演出让麦当娜很不愉快。1984年1月，麦当娜先是参加了英国广播公司一档节目的录制，表演了歌曲《Holiday》，但观众反应冷淡；之后，她来到曼彻斯特，在另一档节目中表演《Holdiay》，观众反应依旧冷淡，甚至有人喝倒彩。观众甚至向麦当娜丢线团，把麦当娜砸得目瞪口呆，她也迅速离开了舞台。之后，她前往法国巴黎录制节目。在演唱第二首歌时，有人喷了催泪瓦斯，导致场面乱成一团。这些事故让麦当娜气急败坏，最终取消了欧洲演出计划，返回美国，筹划自己的第二张录音室专辑。

1984年-1985年：《LikeaVirgin》时期

在结束欧洲的宣传工作、完成电影拍摄工作后，麦当娜·西科尼开始筹划自己的第二张录音室专辑《LikeaVirgin》。她为专辑创作了六首歌曲。麦当娜认为首张专辑不够劲，因此为第二张专辑找来制作人尼尔·罗杰斯。麦当娜非常强势，他俩刚见面的时候，麦当娜就警告他——“如果不喜欢她表演的那些东西，就没法合作”。专辑主打曲为同名曲《LikeaVirgin》，麦当娜的演唱充满了渴望、兴奋的感觉，声音甜美、娇嫩。为了让该专辑达到轰动效果，她前往意大利威尼斯市拍摄了音乐视频。1984年9月4日，她出席第1届MTV音乐录影带奖颁奖典礼，表演该曲。她用诱人的肢体动作不时地撩动舞台下的观众，挑逗着观众，这是欧美音乐历史上具有代表性的演出之一。该曲的音乐视频和现场表演直观地展现出一个活脱脱的性感麦当娜的形象，进一步提升了专辑的影响力。10月31日，该曲正式发行，蝉联公告牌百强单曲榜6周冠军，成为了麦当娜在该榜单的首支冠军单曲。在发行38年后，该曲还在短视频平台TikTok上焕发新春，引发了“翻拍潮”。

11月2日，专辑《LikeaVirgin》正式发行，专辑登上公告牌二百强专辑榜冠军，还登上了英国、德国、新西兰、瑞士等国家的专辑排行榜冠军，在发行12周内便售出了350万张。该专辑是1985年销量最高的专辑，还成了第一张在美国销量突破500万张的女子专辑。最终，该专辑的全美销量突破1000万张，被美国唱片业协会认证为“钻石唱片”，在全球范围内，该专辑的销量则达到了2100万张。1985年，该专辑提名朱诺奖“年度国际专辑”奖项。《LikeaVirgin》的商业成绩很好，但最初的媒体评价却不尽人意。抨击该专辑的评论很多。同麦当娜后来的作品相比较，该专辑还是显得有些粗糙和幼稚，但当时的公众正急切地盼望着一位性感的、具有挑衅性的明星出现，麦当娜恰好弥补了这个空缺。该专辑有着很强的文化影响力，建立了迪斯科时代到20世纪80年代流行乐时代的桥梁，展现了摇滚精神，因在“文化、历史和审美方面的显著成就”，被美国国会图书馆列入国家录音登记部的保护名单。

1985年1月23日，麦当娜发行了推广专辑的第二支单曲《MaterialGirl》（物质女孩），该曲朗朗上口，是泡泡糖流行音乐的代表作，旋律优美，集早期爵士风格和现代新浪潮风格于一体。该曲有着20世纪80年代标志性的合成器和几乎催眠般的重复歌词，该曲虽然不是由她所创作，但是“物质女孩”却成了她的标签。该曲的歌曲和音乐视频旨在讽刺资本主义社会的物欲横流，反映了美国罗纳德·威尔逊·里根时代（1981年至1989年）的情况。诸多听众在在没有上下文的情况下阅读歌词，质疑麦当娜在宣传“拜金女”和“拜金主义”。音乐视频的灵感来自于电影《绅士爱美人》，麦当娜致敬了玛丽莲·梦露。诸多人都没有体会到其中的讽刺意味，于是这个名字就被沿用了下来。麦当娜对“物质女孩”这个标签又恨又爱。发行30多年后，该曲在短视频平台TikTok上再度翻红。

1985年，麦当娜在《Madonna》时期参与拍摄的两部电影先后开始上映。第一部^{自编x13388420}情电影是《夺标27秒》。当时电影剧组急于找到一名适合扮演片中夜总会女歌手的演员，角色戏份很少。麦当娜秉持着学习的态度答应了导演的邀请，并为电影演唱了两首歌曲。第一首歌曲是电影主题曲《CrazyforYou》，这是一首颇有时尚色彩的浪漫情歌。该曲于3月发行，成为了麦当娜在公告牌百强单曲榜的第二支冠军单曲。第二首歌曲为《Gambler》，由麦当娜创作，于10月发行。虽然没有进入美国的单曲榜，却在英国官方单曲榜夺下第四名。她还凭借歌曲《CrazyforYou》提名第28届格莱美奖“最佳流行女歌手”奖项，这也是她首次提名格莱美奖。

1985年3月，麦当娜出演的第二部电影《神^{自编x1338842d}约会》上映，麦当娜饰演苏珊一角。因寻演员不易、压缩成本等考虑，麦当娜的毛遂自荐让她顺利出演影片。苏珊这个角色混合了性感、轻浮和自信的人格特征，正好与麦当娜的形象很吻合。为了把握和塑造好角色，她总是比别的演员提前赶到拍摄现场，为了一个不满意的镜头她毫无怨言地重拍多次，直到满意为止。影片最终成为了“低成本高效益”的代表作品，麦当娜也因此顺利进入影坛。虽然出演的并不是女主角，但是外界普遍认为麦当娜是影片女主角。影片主题曲《IntotheGroove》也由麦当娜演唱，成为了她在英国的第一支冠军单曲。该曲还和《Angel》制成了双A面单曲发行，用于推广专辑《LikeaVirgin》，并登上了美国公告牌舞曲榜冠军，而《Angel》登上了百强单曲榜第五名。推广专辑《LikeaVrigin》的最后一支单曲为《DressYouUp》，在英美两国均登上第5名。除了两部电影，她还相继参加了舞台剧《DavidRabe’sGoose》《Tom-Tom》的演出。

1985年，公众开始出现了对麦当娜的狂热状态。面对这种状况，为了进一步提高专辑销量，华纳唱片公司适时抓住这一商机，让麦当娜举行了“Vrigin”美国巡回演唱会，从1985年4月10日开始，历时近两个月，共在28个城市举行了演唱会。除了在波特兰遭到成群的宗教狂热分子诋毁演出外，在其他地方麦当娜总是被狂热的人群簇拥着，被掌声和鲜花包围着，不断掀起热潮。演出不仅引导了流行音乐的潮流，还引导了服装新潮流。美国诸多花季少女开始效仿麦当娜的着装。因此，麦当娜穿的服装马上流行起来，如印有豹子图案的迷你裙，带花边的高领紧身衣以及没有指套的黑手套。此外，麦当娜穿着或佩戴的T恤衫、耳环手套，印有“麦当娜”图案和字样的旅游指南书、广告招贴画也成为人们竞相购买的物品。她也因此成为“一种品牌”，一种“社会文化力量”的象征。5月27日，麦当娜登上周刊《时代》的封面，周刊发表了文章《麦当娜，为什么她这么红？》，全方位介绍和分析了麦当娜和她的感染力。巡演的底特律场被制成DVD《MadonnaLive:TheVirginTour》发行。

而在1985年7月，麦当娜在成名前为糊口拍摄的暴露照片被杂志《花花公子》《阁楼》刊登，对麦当娜造成了很大的影响，她深陷舆论风暴。而麦当娜和她的团队冷静了面对这场舆论风暴。7月13日，麦当娜参加了在美国费城举行“LiveAid”慈善演唱会，这是一场为救助非洲灾民的大型募捐义演，在九万名现场观众和成千上万的全球电视观众面前演出。作为对裸照风波的反击，麦当娜身着锦缎外套，面对主持人露骨调侃式的出场介绍，麦当娜大声地对观众表达了“为慈善而来”的态度。她的表演风格投入、激情、前卫，连唱三首歌，通过这场演出，她最终从这场风波的旋涡中走出。

同年，与“裸照风波”相伴随的还有电影《某一种牺牲》的上映，该片由史蒂芬·琼·维奇执导，拍摄于1979年，是麦当娜为了在纽约求得生存，赚钱糊口而参与拍摄的作品。麦当娜在电影中扮演的布露娜是个生活在城市里的性虐待狂，内容面向成人，其中麦当娜有一幕袒胸露乳的镜头。在“裸照风波”过后三个星期，导演史蒂芬要求麦当娜高价买回版权，否则将电影公布于众。裸照风波的成功经验让麦当娜有了更多的处理办法，她只是准备一万美元阻止电影发行，但导演不同意，于是两人对簿公堂。麦当娜要求法庭查禁这部电影，史蒂芬执意麦当娜必须高价买断片子的版权。最后法庭驳回了麦当娜的申诉，判定史蒂芬拥有影片发行权，影片最终发行。但是麦当娜也通过此事件再次引起媒体对她的关注。

1986年-1988年：《TrueBlue》《那女孩是谁》时期

在《LikeaVirgin》时期末期，麦当娜·西科尼和西恩·潘结婚，两人一同拍摄了电影《上海惊奇》。拍摄结束后，麦当娜开始筹划自己的第三张录音室专辑《TrueBlue》，收录了9首歌曲。整张专辑朝气蓬勃、乐观向上，她为了该专辑也付出了很多，除了与专辑制作人员并肩奋战，忘我工作外，为保持形象，她坚持一日三餐全部为素食，使得自己体现出一种时尚美感。推广该专辑的首支单曲为《LivetoTell》，于1986年3月26日发行，该曲是麦当娜为西恩·潘主演的动作电影《强盗爸爸》创作的主题曲，发行后成为了麦当娜在美国公告牌单曲榜的第三支冠军单曲，该曲获得美国作曲家、作家和出版商协会奖“最受欢迎歌曲”奖项。6月11日，单曲《PapaDon'tPreach》发行，该曲聚焦于“未婚怀孕”这一社会性话题，发行后蝉联公告牌百强单曲榜两周冠军，她凭借该曲提名第29届格莱美奖“最佳流行女歌手”奖项，该曲还提名了加拿大朱诺奖“最佳国际单曲”奖项。这种直面争议话题的态度成为麦当娜职业生涯的标志，使她与许多同时代的流行歌手区别开。

1986年6月30日，专辑《TrueBlue》正式发行，该专辑是麦当娜商业成绩最好的专辑——登上28个国家和地区的排行榜冠军，全球销量突破2500万，还是1986年最为畅销的专辑。该专辑在美国公告牌二百强专辑榜蝉联五周冠军；专辑还获得了加拿大朱诺奖“年度国际专辑”奖项。该专辑巩固了麦当娜作为“流行之后”（QueenofPop）的地位，是流行文化史上的关键作品。在音乐上，与她早期的作品相比，麦当娜的声音更加成熟，作品内核也更有深度。专辑的灵感来自于西恩·潘，她勇于突破创作界限、亲力亲为，做出了反映她艺术视野的有凝聚力的作品。而在时尚上，麦当娜在这一时期的着装将街头服饰与高级时装、宗教意象与性相结合，创造了一种独特的审美，挑战了传统的女性气质和风格观念，也启发了让·保罗·高缇耶等设计师。专辑封面也启发了诸多后世歌手，是20世纪80年代流行文化的标志性视觉作品。在社会性上，专辑探讨了“流行文化中女权主义和女性赋权”，也让她的评价两极分化。

1986年8月，麦当娜和西恩联合主演了剧情电影《上海惊奇》。为了拍摄该片，这对夫妇还第一次前往中国，拜访了香港、上海、澳门三座城市。两人拍摄期间起了很多矛盾，英国媒体在麦当娜在伦敦工作期间一直中伤、诋毁她。影片总投入大约为1700万美元，虽然在8月份首次公映后，有400家电影院上映，但观众反应很平淡，媒体评价也是“糟糕透顶”。最终影片收益只有230万美元。该电影甚至让麦当娜收获了人生首个金酸莓奖，也被迫开启了她30余年的“金酸梅影后”之路（有一半的作品提名金酸梅奖）。9月，推广专辑的同名曲《TrueBlue》，歌曲欢快，登上公告牌百强单曲榜季军、英国官方单曲榜冠军。11月，推出推广专辑的第四支单曲《OpenYourHeart》，成为了她在公告牌百强单曲榜的第五支冠军单曲。1987年2月，推广专辑的第五支单曲《LaIslaBonita》，麦当娜将拉丁节奏和意象融入到她的音乐中，先于20世纪90年代末和21世纪初拉丁流行音乐的爆发，体现了她在音乐上的前瞻性，该曲登上英国官方单曲榜冠军。

麦当娜通过《TrueBlue》为流行音乐带来了一场“视觉革新”，该专辑让大众意识到了音乐视频的美丽。她与詹姆斯·福利、玛丽·兰伯特等导演合作，制作了视觉效果惊人、叙事复杂的音乐视频，提升了音乐视频的艺术水平。如《PapaDon'tPreach》的音乐视频有着背景、情节，超越了传统音乐视频的局限，更像是一部短片。在《OpenYourHeart》中，她饰演一名脱衣舞女，用煽情的意象突破了界限，结局充满力量。这些音乐视频不仅提高了麦当娜的知名度、进一步巩固了她作为“文化偶像”的地位，也提升了音乐视频“营销推广”和“流行文化”中的重要程度。

除了音乐事业，麦当娜也没有忘记她的电影事业。她于1986年6月开始主演爱情电影《那女孩是谁》。影片拍摄过程比较顺利，麦当娜仍然保持着过去的那种敬业精神，但也仍然保持爱发表独立见解的习惯，有时避免不了与导演发生一些小范围的摩擦，例如，她总认为她的第一次试演是最好的，不愿重复第二次。她还为电影演唱了四首歌曲。8月，该片上映，反响冷淡。但是影片插曲《Who'sThatGirl》在电影公映前倒是火爆地提前蹿上了美国公告牌百强单曲榜冠军，出现了听众为其狂热喝彩、而电影观众对她冷漠无语的现象。影片的原声专辑取得了很大成功，一举弥补了同名电影造成的损失，而且还有盈余，同名曲还提名了第29届格莱美奖“最佳影视歌曲”奖项。专辑的全球销量突破了600万。麦当娜为这张原声专辑还推出了单曲《CausingaCommotion》《TheLookofLove》，前者登上公告牌百强单曲榜亚军，后者登上英国官方单曲榜第9名。

为了宣传电影，她举行了“Who'sThatGirl”世界巡回演唱会，演出的首站设在日本，之后返回北美，然后前往欧洲。这场巡演当时全世界流行音乐届票房收入最高的巡回演出（后被打破）。当麦当娜在意大利演出时，罗马天主教教宗若望·保禄二世甚至号召听众不去看麦当娜的演出。巡演巴黎场吸引了13万听众前来观看，这场演出在塞索公园举办。举行前，有人担心十几万的人会把公园给毁了，随即向法国政府提出阻止麦当娜在这座公园里演出的建议，但是考虑麦当娜的影响力和艺术成就，时任法国总理特别允许麦当娜在公园里演出。演出的意大利场被制成DVD《CiaoItalia:LivefromItaly》发行。11月，发行首张混音专辑《YouCanDance》，这被认为是流行音乐历史上的首张混音专辑，全球销量突破500万张，是历史上第二畅销的混音专辑，她还为该专辑额外录制了单曲《Spotlight》。1988年，麦当娜参演百老汇舞台剧《赛场速度》，演出票房不佳。

1989年-1991年：《LikeaPrayer》《至尊神探/I'mBreathless》《TheImmaculateCollection》时期

在《TrueBlue》时期末期，麦当娜的婚姻破裂。尽管婚姻让麦当娜身心备受伤害，但麦当娜仍然坚持做自己的事业，创作了第四张录音室专辑《LikeaPrayer》。离婚当天，麦当娜与百事可乐公司签订合同，为其拍摄了一个两分钟的商业广告，除了支付500万美元的广告费外，百事可乐公司还应赞助她的下一次巡演。广告的背景音乐为麦当娜专辑的同名单曲《LikeaPrayer》，在播出十天内，全球便有约2.5亿人观看了这则广告。1989年3月3日，该曲正式发行，歌曲本身质量优秀，但该曲引起轩然大波——音乐视频与基督教的观念严重相悖，被基督教徒认为“严重亵渎”。时任罗马天主教教宗若望·保禄二世禁止麦当娜在意大利以任何形式露面。同时百事可乐公司也惨遭池鱼之殃，遭到宗教团体的抵制。由于无法抵御外界的压力，百事取消了与麦当娜的合作。她虽然受到了一些损失，但这场混乱让她再次成为再次成为媒体疯狂炒作的对象，该曲也迅速登上了公告牌百强单曲榜冠军，还提名了加拿大朱诺奖“最佳国际单曲”奖项。

1989年3月21日，专辑《LikeaPrayer》正式发行。该专辑由麦当娜与帕特里克·伦纳德和斯蒂芬·布雷一起创作、制作，她与Prince合唱了一首歌，并亲自在演奏了两首歌的吉他部分。该专辑展现了她的雄心，专辑涉猎很广，融合了流行、摇滚和舞蹈等元素。这是一张“私人化”的专辑，充满自省，真诚地反映了麦当娜个人的特质，并为她未来在音乐领域的探索奠定了基础，也展现了她的“变色龙”风格与特点。麦当娜在创作该专辑时受到了过往音乐的影响，专辑开始更加广阔地探讨社会议题，也让麦当娜的艺术人格更加严肃。她有着敏锐的流行嗅觉，大胆转型。这是麦当娜第一张“真正意义”上的专辑，是她成熟的标志，可以说麦当娜通过该专辑决定了流行音乐的发展方向。专辑获得了第4届日本金唱片大奖“年度最佳专辑”和“年度流行专辑”奖项。在商业成绩上，该专辑蝉联了公告牌二百强专辑榜6周冠军，而全球销量最终达到了1500万张。

1989年5月，推广专辑的第二支单曲《ExpressYourself》正式发行，该曲登上公告牌百强单曲榜亚军。这是一首通俗舞曲，鼓励女士要保持自尊。8月，推广专辑的第三支单曲《Cherish》，同样登上公告牌百强单曲榜亚军，该曲由麦当娜和帕特里克·伦纳德创作，用来纪念两人的合作，展现了”对爱执着“的颂扬。10月，单曲《OhFather》发行，是麦当娜献给父亲安东尼的歌曲，登上单曲榜第20名，还提名了第33届格莱美奖“最佳短篇音乐视频”奖项。《DearJessie》作为推广专辑的第五支单曲，于部分欧洲国家发行，登上了英国官方单曲榜第5名。1990年1月，推广专辑第最后一支单曲《KeepItTogether》发行，歌曲主题涉“家庭的痛苦和欢乐”，登上公告牌百强单曲榜第8名，至此专辑《LikeaPrayer》为期约一年的单曲宣传期结束。

宣传期间，麦当娜主演了动作电影《至尊神探》。电影的原声专辑《I'mBreathless》的所有歌曲均由麦当娜演唱，电影主题曲为《SoonerorLater》。专辑于5月发行风格多元，展现了了一个俏皮、性感的麦当娜。该专辑把听众带回至20世纪40年代，但她也融合了20世纪90年代的元素。在专辑中，她还以自己“典型的麦当娜风格”借鉴了苏格拉底的名句——未经审视的生活不值得过，是一种符合她自己的后现代诠释。该专辑的全球销量最终超过了700万张，被音乐杂志《偏锋》评为“20世纪90年代十强专辑”之一，她在该专辑中也开始挑战自己的声音极限，真正走出了声乐舒适区。推广专辑的首支单曲为《Vogue》，这是1990年全球最畅销的单曲，也成为了麦当娜又一首冠军单曲。该部与电影毫无关系，是专辑在制作最后期间完成的作品，成本为5000美元。由于作品质量优秀，最终成功发行。音乐视频中的舞蹈风靡一时，由于这种舞种的诞生有着特别的意义，麦当娜也凭借该曲成为了亚文化运动的先驱。该曲获得第19届全美音乐奖“最受欢迎舞曲”奖项，以及加拿大朱诺奖“国际最畅销单曲”奖项。第二支单曲为《HankyPanky》，登上英国官方单曲榜亚军、美国公告牌百强单曲榜第10名。麦当娜凭借这部电影提名美国电影电视土星奖“最佳女演员”奖项。

为了宣传电影和专辑，麦当娜马不停蹄地开始自己的第三次世界巡演——“BlondAmbition”世界巡回演唱会。1990年4月12日，从日本东京都千叶幕张的海洋体育馆开始，先后在亚洲、美洲、欧洲共举办了56场演唱会，每场演唱会都是座无虚席。这次巡演很成功，不仅给麦当娜带来丰厚的经济回报（约3600万美元），演出的特别服装“锥形胸罩”还引起时尚界的轰动。这种服饰成为时髦女士们私下垂涎和追求的一种文化时尚。有关宗教与性的主题贯穿演出始终，麦当娜的表演也比《LikeAVirgin》时期更加疯狂。她为这轮巡演推出了DVD《BlondAmbitionWorldTourLive》，获得了第34届格莱美奖“最佳长篇音乐视频”奖项，这也是麦当娜收获的首座格莱美奖。此外，她还开创了“女歌手拍摄纪录片”的先河，推出纪录片《麦当娜：真实或大胆》，她把女艺人的心灵风波凝固成影像，供大众观赏，这部纪录片由于有着过多的成人内容从而使得麦当娜的事业造成了一定影响。

1990年11月，麦当娜推出了首张精选专辑《TheImmaculateCollection》。这是她对自己音乐生涯的一个阶段性总结。专辑收录了15首过往的单曲，她还为专辑录制了《JustifyMyLove》《RescueMe》两首单曲。为了该专辑，麦当娜启用了当时刚刚诞生的“QSound”技术，将过往的单曲重新混音。这也是历史上第一张使用“QSound”技术的专辑。这是历史上最为畅销的个人精选辑，全球销量突破了3000万。在美国，该专辑的销量突破千万，被美国唱片业协会认证为“钻石唱片”。推广专辑首支单曲为《JustifyMyLove》。其促销过程可以称得上麦当娜商业经营的经典。发行前，她利用一切媒体大张旗鼓、铺天盖地宣传音乐视频，在她的策划下，这部录像带因内容被认为不适宜而被禁播的消息“不胫而走”。而后，MTV电视台突然证实该消息。同时，华纳公司以录影带单曲形式发行该曲，这在历史上还是首次，听众也不得不购买录像带单曲（售出40万盒），这也让该曲成为了麦当娜在公告牌百强单曲榜的第9支冠军单曲。第二支单曲《RescueMe》于1991年2月发行，登上公告牌百强单曲榜第9名。她还推出了同名的DVD《TheImmaculateCollection》，获得了第8届MTV音乐录影带奖“最佳长篇音乐视频”奖项。

1992年-1994年：《Erotica》时期

1992年，麦当娜出演了喜剧电影《红粉联盟》，她创作、演唱了电影主题曲《ThisUsedtoBeMyPlayground》，该曲在发行后成为了麦当娜在公告牌百强单曲榜的第10首冠军单曲，并提名了第50届美国电影电视金球奖“最佳原创歌曲”奖项。虽然商业成绩很好，但是麦当娜在该曲发行32年内都没有表演过该曲，直至2024年的“Celebration”世界巡回演唱会芝加哥站才首度在公众面前表演该曲；同年，麦当娜同华纳唱片公司续约，签约金为6000万美元。之后，麦当娜在自毁形象的道路上越走越远，招致了众多骂名——她将“色情”“性”作为自己的卖点，她推出的作品（无论是书籍、专辑还是电影）都深度绑定成人内容，使得大众对她开始反感。

1992年10月16日，麦当娜推出了书籍《性》。该书包括两个部分——第一部分是麦当娜对性和爱的观点和看法，第二部分是她个人的性幻想，少儿不宜的图片和文字充满了全书。麦当娜抓住了人们的猎奇心理，加上自己的名人效应和有效宣传，使得该书很畅销——75万册书同时在日本、英国、法国、德国和美国上市，在美国一周内就被销售50万册；在欧洲，仅两天就销售了10万册，头版利润估计达2000万美元，并被《纽约时报》评为“1992年畅销书排行榜”榜首。该书遭到舆论界的猛烈抨击，甚至引来读者阵阵唾骂，是麦当娜形象崩塌的开始，对麦当娜的事业造成了重创。同时，配合图书上市的还有一首单曲《Erotica》，这是麦当娜第五张录音室专辑的同名主打曲，登上了公告牌百强单曲榜季军，其音乐视频因涉及较多的成人元素而被MTV电视台禁播。

10月20日，专辑《Erotica》正式发行。由于书籍的影响，该专辑让麦当娜遭遇了商业大滑坡。该专辑登上公告牌二百强专辑榜亚军，是麦当娜自《LikeaVirgin》来第一张没有夺冠的录音室专辑。该专辑的全美销量达到200万，被美国唱片业协会认证为“双白金唱片”，而专辑的全球销量约600万。相比较于上一张精选专辑《TheImmaculateCollection》，《Erotica》的美国和全球专辑销量均下滑了近80%。由于发行时间的缘故，该专辑经常被众人忽略，与麦当娜该时期出版的其他毫无价值的作品归为一类。专辑宣传图都是从《性》中挑选而来，这无疑加重了大众对该专辑的反感。

与《Erotica》下滑的商业成绩相反，该专辑的质量很高，被音乐杂志《偏锋》认为是“麦当娜最为重要的作品”。《Erotica》获得了第7届日本金唱片大奖“年度西洋流行专辑”奖项。为了配合专辑宣传，麦当娜接下来为《Erotica》推出了五支单曲，这些单曲成绩也出现了一定的下滑。第一首歌曲《DeeperandDeeper》登上了公告牌百强单曲榜第7名，之后的《BadGirl》则登上了第34名，《Rain》的成绩略有回暖，登上了榜单第14名，《Fever》在英国发行，登上英国官方单曲榜第7名，最后一支单曲为《ByeByeBaby》，在澳大利亚发行，登上了榜单第15名。

《性》与《Erotica》的消极反应并没有引起麦当娜足够多的重视。相反，她接连参加拍摄两部成人元素过多的限制级影片《死亡游戏》和《肉体证据》。两部影片分别在1992年12月和1993年1月上映。观众对《死亡游戏》没有太多反响，但《肉体证据》却引来媒体和影评界的攻击和批评。《滚石》杂志批评她甚至连自己本身原有的水平都没有发挥出来。在表演中她并没有表达出人物的感情，而只是机械地摆了一些姿势，而且说话矫揉造作。观众也认为麦当娜的表演实在有些生硬。这部影片几乎全面溃败，上座率和收入很不理想。有很大负面影响的《麦当娜：真实或大胆》《性》《Erotica》以及后来媒体和观众失望的《死亡游戏》和《肉体证据》两部影片不仅让公众对麦当娜和她的作品产生了强烈的不认可态度，这时，麦当娜才开始反思自己的行为，因为这是她成名以来不曾有过的现象面对舆论的批评，麦当娜决定进行一次巡回演唱会来树立一个新形象，尽可能地减轻自己的负面影响。

1993年，麦当娜举行了“TheGirlieShow”世界巡回演唱会，这不再是大张旗鼓地以惊世骇俗为目的的演出。虽然演出时间仅20天，足迹却遍及四大洲。这次巡演麦当娜既有雄风再起的感觉，也有尴尬的场面。在日本东京举办的五场演唱会，每场的门票都销售一空，而10月6日在美国波多黎各自治邦首府圣胡安面对2.6万名观众的演出中，麦当娜竟把波多黎各旗帜放在了胯部，受到波多黎各众议院的谴责，险些被扣留。演出为麦当娜重塑形象起到了过渡作用——观众看不到她过去那些奔放形象和冒犯宗教理念的形象设计，而是展现了一个“温柔”的麦当娜形象。

1994年3月，麦当娜为喜剧电影《乞丐博士》创作、演唱了主题曲《I'llRemember》，该曲登上公告牌百强单曲榜亚军，提名第37届格莱美奖“最佳影视歌曲”奖项。3月31日，麦当娜登上电视节目《大卫·莱特曼秀》，她的出格举动败坏了之前巡演挽回的形象——节目上一边抽着雪茄、一边出口成脏，还大肆谈论成人话题、建议主持人尝试不卫生举动等。节目播出后她遭到了严重批评，恶劣表现使她和观众之间的关系恶化到了极点，她在自己和公众之间设置的屏障不仅没有被拆掉，反而加大了。麦当娜终于意识到，通过做出人意料的事来引起别人兴趣的做法，再也达不到预期效果。4月，巡演影像被制成DVD《TheGirlieShow:LiveDownUnder》发行，售出超过50万张，提名第37届格莱美奖“最佳长篇音乐视频”奖项。

1994年-1997年：《BedtimeStories》《SomethingtoRemember》《贝隆夫人》时期

《大卫·莱特曼秀》引发的风波让麦当娜意识到——远离艺术就等于远离观众，她必须重新设计自己，否则过去的辉煌将不会再来，甚至连灌制专辑的机会都没有了。“TheGirlieShow”世界巡回演唱会的成功让她明白音乐是挽救她职业生涯的有效途径，于是她开始筹划自己的下一张专辑《BedtimeStories》。为了让专辑能够显得耳目一新，在乐曲、风格和内容选择上麦当娜下了一番功夫。在20世纪90年代初期，黑人音乐大行其道，麦当娜决定迎合这种趋势，于是请来了音乐制作人Babyface。在该专辑里，听众再也体味不到过去性感撩人、轻浮造作的曲调，取而代之的是另一种节奏。该专辑于1994年10月14日发行，之后登上美国公告牌二百强专辑榜季军、英国官方专辑榜亚军。专辑销量略有回暖，全美销量约300万，被美国唱片业协会认证为“三倍白金唱片”，而全球销量突破了800万。该专辑提名第38届格莱美奖“最佳流行专辑”奖项。

推广专辑的首支单曲为《Secret》，在该曲中，麦当娜就用她那充满磁性的声音在节奏轻快、随和的吉他伴奏下吟唱，把听众带入空旷的复古情调之中。没有了过去的那种快节奏的喧闹的旋律，也没有了往日的潺潺流水般的优美风格。该曲登上公告牌百强单曲榜季军。推广专辑的第二支单曲为《TakeaBow》，^{自编x13388427}述了一个没有结果的恋爱故事，忧伤的曲调夹杂着一丝嘲讽，显示出把世界当成一个大舞台的气势。该曲发行后蝉联七周公告牌百强单曲榜冠军，麦当娜身着旗袍，和Babyface在第23届全美音乐奖颁奖典礼上表演了该曲。她还为专辑推出了两支单曲《BedtimeStory》《HumanNature》，两曲均未进入公告牌百强单曲榜前40名，但是在公告牌舞曲榜取得了很好的成绩，第一曲登上冠军、第二曲拿下亚军。

麦当娜令人发疯的对性的毫不节制的利用损坏了她的形象。因此，她又于1995年推出了精选专辑《SomethingtoRemember》，借此提醒人们，除了那些从她事业一开始就纠缠她的闲言碎语以外，她还是有许多值得人们注意的地方。该专辑收录的均为抒情单曲，她还录制了单曲《You'llSee》《OneMoreChance》。《You'llSee》发行后登上公告牌百强单曲榜第6名。该专辑发行后登上公告牌二百强专辑榜第6名，全美销量约300万，被美国唱片业协会认证为“三倍白金唱片”，而全球销量约为1000万。总体来看，该专辑就像一张情人节的贺卡，亦或是麦当娜写给听众和音乐爱好者的一封情书，此外还提醒了人们她还有更多值得称道的地方；同年，出席第15届全英音乐奖颁奖典礼，表演歌曲《BedtimeStory》。

除了在音乐上扭转形象，麦当娜也没有放弃电影事业，拍摄了小成本电影《烟变奏之吐尽心中情》《四个房间》。1994年，麦当娜得知音乐剧《贝隆夫人》被改编为电影的消息，因此毛遂自荐，饰演女主角贝隆夫人（阿根廷国母）。导演一开始并没有考虑麦当娜，因为她当时电影“演一部砸一部”，被导演认为是“票房毒药”。但最终因诸多原因，麦当娜仍出演了这部电影。由于《贝隆夫人》是音乐电影，麦当娜需要演唱大量的歌剧音乐，因此她专门接受了声乐训练，开发高声区，麦当娜的唱功也得到了很大进步。在于阿根廷首都拍摄电影期间，由于先前过于败坏自己的名声、主创团队多为英国人等原因，麦当娜遭到了阿根廷民众和政府的抵制。但她没有放弃，仔细钻研角色形象，克服了高温、蚊虫、抵制等诸多困难，继续出演电影。面对时任阿根廷总统卡洛斯·萨乌尔·梅内姆的抵制，麦当娜积极努力，争取到了与梅内姆会面的机会，最终梅内姆允许剧组继续拍摄，并对剧组开放政府建筑。拍摄后期，麦当娜怀孕，剧组“与时间赛跑”，于1996年5月拍摄完毕。12月，电影上映。她的表现令观众刮目相看，借此树立了善于挑战自我、在困难面前不后退、有志成功转型的形象，这使得她获得了第54届美国电影电视金球奖“音乐喜剧类最佳女主角”奖项，她演唱的影片插曲《YouMustLoveMe》《Don'tCryforMeArgentina》分别登上公告牌百强单曲榜第18名和第8名，原声专辑《贝隆夫人》全球销量突破1100万张。

1998年-1999年：《RayofLight》时期

在《贝隆夫人》大获成功和成功转型后，大众开始以不同的角度、思维、方式来关注麦当娜，她的人气实现了回升。麦当娜敏锐地意识到推出音乐作品的时机，也意识到作品需要有不同的创意和风格。最终，她选择了当时的小众音乐——合成电子音乐。为了保证音乐质量、保证专辑风格统一，她邀请了威廉·奥比特担任专辑制作人，还请来了老朋友帕特里克·伦纳德来辅助奥比特的技术性工作。最终，在两人的帮助下她完成了第七张录音室专辑《RayofLight》。专辑登上公告牌百强专辑榜亚军，首周销量达到37万张，全美销量达到400万张，被美国唱片业协会认证为“四倍白金唱片”，在公告牌二百强专辑榜在榜78周，最终全球销量约为1400万张。麦当娜通过该专辑实现了奖项的突破——该专辑获得了第41届格莱美奖“最佳流行专辑”奖项，这是她第一次获得格莱美主流奖项，同名曲获得“最佳舞曲”“最佳音乐视频”奖项。

在《RayofLight》中，听众能感受到麦当娜有了“脱胎换骨”的变化。整张专辑内容没有一丝一毫过分的痕迹，有关生态、宇宙、地球、星际、天使和天堂等主题内容渗透歌曲中。麦当娜的形象也发生了明显变化——没有挑逗的表情和暴露的装束，取而代之的是披肩长发，宽松长袍和长面纱，她不再有那种张扬神态，而是泛出沉思的表情。该专辑获得成功的要素主要有两个，一是她悟出“新时代”的观念，二是她沉浸于爱情之中。该专辑是流行音乐的转折点，自此电子音乐登堂入室，是她的先锋之作，是主流电子音乐的标志性作品，也影响了后世诸多音乐人。该专辑证明——流行音乐可以理智又不失感性。

1998年1月，单曲《Frozen》作为推广专辑《RayofLight》的首支单曲正式发行，歌曲简单但又严肃，旋律美妙，讲述了一个人在精神上成长的故事。该曲登上公告牌百强单曲榜亚军。4月，同名单曲《RayofLight》作为推广专辑的第二支单曲发行，该曲被认为是“20世纪90年代最好的一批单曲”之一，登上公告牌百强单曲榜第5名、舞曲榜冠军。8月，单曲《DrownedWorld/SubstituteforLove》作为推广专辑的第三支单曲发行（除美国），登上英国官方单曲榜第10名。9月，麦当娜出席第15届MTV音乐录影带奖颁奖典礼，表演了歌曲《RayofLight》和同名专辑收录曲《Shanti/Ashtangi》，她获得8项提名，《RayofLight》获得了第15届MTV音乐录影带奖“年度音乐视频”“最佳舞蹈设计”“最佳导演”奖项，而《Frozen》获得了“最佳特效”奖项。

同月，单曲《ThePowerofGood-Bye》作为推广专辑的第四支单曲正式发行（在英国与《LittleStar》作为双A面单曲发行），这是一首有关“分手”的歌曲，有一种易于上口的欧陆流行乐风格，登上美国公告牌百强单曲榜第11名、英国官方单曲榜第6名；1999年2月，《NothingReallyMatters》作为推广专辑的最后一支单曲发行，登上公告牌舞曲榜冠军，麦当娜在第41届格莱美奖颁奖典礼上表演该曲；同年，她还为喜剧电影《王牌大贱谍2》演唱了主题曲《BeautifulStranger》，该曲获得第42届格莱美奖“最佳影视歌曲”奖项。该曲融合了迷幻、迪斯科风格，还有明显的英伦风格。可能出于保证电影原声专辑的销量的考虑，单曲在美国的实体CD限量发行，但凭借电台播放登上美国公告牌百强单曲榜第19名，在英国官方单曲榜排名亚军，是当年欧洲播放次数第二多的单曲。她还发行了音乐视频DVD合集《TheVideoCollection93:99》。

2000年-2001年：《Music》《GHV2》时期

在发行专辑《RayofLight》后，麦当娜又开始制作电子音乐作品。期间，她还照顾女儿、经历流产、诞下儿子等。在筹划专辑期间，她邀请了威廉·奥比特再度制作专辑，此外还发掘了米尔韦斯·阿罕迈德扎伊来制作她的专辑。在制作该专辑时，麦当娜没有对制作人加以限制，使得制作人可以自由发挥。此外，她经常听地下音乐，从中获取灵感。该专辑名为《Music》，于2000年9月正式发行，首周即登上英国等15个国家与地区的排行榜冠军，发行10天内全球销量便突破400万张，最终全球销量达到1100万张。该专辑让麦当娜提名了四项格莱美奖——专辑《Music》提名“最佳流行专辑”奖项，同名曲提名“年度制作”奖项，她凭借该曲提名“最佳流行女歌手”奖项，收录曲《Don'tTellMe》提名“最佳音乐视频”奖项。

《Music》继承了《RayofLight》的特点，充满了千变万化的色彩、风格和技术，具有相当的深度和层次。通过音乐，麦当娜不断传达着她的诚恳幽默、内心和谐与那些来之不易的生活体验，传递着她奋斗的艰苦历程和辉煌的成就。麦当娜在专辑中刻意塑造了“摩登牛仔”的造型，显得既传统又有个性，这也是2000年麦当娜的形象缩影。为了推广该专辑，麦当娜发行了三支单曲。首支单曲为《Music》，该曲发行后登上公告牌百强单曲榜冠军，成为麦当娜职业生涯第12支冠军单曲，也是截至2025年最后一支冠军单曲，该曲被誉为“具有未来感的舞蹈圣歌”，麦当娜在第43届格莱美奖颁奖典礼上作为开场嘉宾表演该曲。第二支单曲为《Don'tTellMe》，发行后在英美两国的单曲榜均登上第4名，登上公告牌舞曲榜冠军。第三支单曲为《WhatItFeelsLikeforaGirl》，同样登上公告牌舞曲榜冠军。该曲音乐视频由于暴力镜头较多，只在美国MTV频道播出了一次，但没有影响音乐视频对外的销售。

2000年，麦当娜还主演了爱情电影《下一件好事》。她为影片演唱了主题曲《AmericanPie》，成为了她在英国官方单曲榜的第9支冠军单曲。同年11月，在英国伦敦布里克斯顿学院举行演唱会，全球有900万观众收看，从而获得英国在线音乐奖“最佳网上演唱会”奖项。在2000年，麦当娜的专辑在全球的累计销量达到了1.2亿张；还被《吉尼斯世界纪录大全》列为“最成功的单曲艺人”。音乐杂志《滚石》杂志将“BlondAmbition”世界巡回演唱会评为“为20世纪90年代最伟大的演唱会”。《娱乐周刊》将麦当娜列为半世纪（1950-2000年）“最杰出的五位艺人”之一；同年2月4日，在2000年中央电视台春节联欢晚会上，由赵本山、宋丹丹出演的小品《钟点工》提及到了麦当娜，这也是诸多中国人认识麦当娜的开端。

2001年6月，麦当娜举行了为期三个月的“DrownedWorld”世界演唱会，实际50场，取消了三场，其中一场因喉炎取消，另外两场因9·11事件取消。这轮演唱会引出了一场热潮——场均观众1.8万人；在英国伯爵广场开始售票时，15分钟售出1.6万张票，导致巡演时被迫加开五场，900万人上网观看直播；纽约演唱会门票数分钟内被抢购一空，前排票价被炒至涨幅1220%。最终演唱会的总票房达至7400万美元，让她成为2001年演唱会票房最高的女歌手。这轮演唱会的影像最终被制成DVD《DrownedWorldTour2001》发行。11月，发行第三张精选专辑《GHV2》，发行后登上英国官方专辑榜亚军、美国公告牌二百强专辑榜第7名，全球销量突破700万张；同年，获得第21届全英音乐奖“最佳国际女歌手”奖项。

2002年-2004年：《AmericanLife》时期

在结束巡回演唱会后，麦当娜出演了她的第二任丈夫盖·里奇拍摄的喜剧电影《踩过界》。尽管《贝隆夫人》给她赢得了一座金球奖，她依然无法摆脱“票房毒药”的称号。所以，麦当娜一心想在电影方面有所突破，里奇筹拍的《踩过界》给了她一个难得的机会。在丈夫的努力下，麦当娜最终出演了女主角。2002年10月8日，这部电影正式在洛杉矶上映。这给对本部影片寄予厚望的里奇和麦当娜夫妇当头一棒，让他们尴尬难堪。此片在美国首映票房收益仅37.5万美元，在里奇的家乡英国没有哪家影院意安排上映，只能向录像市场销售。此外，她还出演了动作电影《007之择日而亡》，她的演技被英国《卫报》形容为“难以置信得僵硬”。她还为电影演唱了主题曲《DieAnotherDay》，提名第46届格莱美奖“最佳舞曲”“最佳音乐视频”奖项，提名第60届美国电影电视金球奖“最佳原创歌曲”奖项，同时也提名为第23届金酸莓奖“最差电影主题曲”。在第23届金酸莓奖颁奖礼上，《踩过界》获得了五项金酸梅奖，这让麦当娜获得的金酸梅奖达到九项，成为了获得金酸梅奖最多的女演员。她在《007之择日而亡》中只有几分钟的戏份，但也获得了“最烂女配角”奖项。

2003年年初，麦当娜在洛杉矶神圣公民大礼堂被授予“国际杰出艺人”奖项。但2003年3月20日爆发的伊拉克战争让麦当娜陷人沉思。她有感于这场战争所带来的苦难，创作了以“自我反省”为主题的录音室专辑《AmericanLife》。麦当娜邀请了米尔韦斯·阿罕迈德扎伊继续担任制作人，专辑融合电子乐与民谣音乐，还收录了“007”的主题曲《DieAnotherDay》。麦当娜认为，战争给人们带来的信息是——和平与爱需要努力争取。因此，专辑同名曲《AmericanLife》在这样的背景下推出，此举使得伊拉克解除了对麦当娜的禁售令。但是，由于音乐视频中出现了麦当娜向外形酷似美国时任总统小布什扔手榴弹的镜头，除遭到禁播外，还引发了广泛争议。反对者认为麦当娜反对反恐战争，对她发动猛烈的舆论攻击。在专辑封面上，麦当娜头戴贝雷帽，灵感来自古巴革命领袖切·格瓦拉。该专辑提名了2004年和2005年匈牙利音乐奖“年度国际流行音乐专辑”奖项。

“反战”是《AmericanLife》的中心主题。除了带领音乐潮流，也展现流行文化的深度。她扛起了枪，挑战人性的黑暗，对抗社会暴力文化，毁灭金权价值的腐肉。一向歌词言之有物的麦当娜再度向极限深处探底，在撕裂心肺得自我探索与对时代社会敏锐观察中，对世态炎凉作出犀利的批判。《AmericanLife》让麦当娜再度遭遇事业低谷——媒体抨击她不懂唱歌、江郎才尽，《纽约时报》攻击她“曾经风光无限的麦当娜如今已经落伍了”。或许由于内容太过于凝重，专辑没有任何涟漪就划过了人们的视线，遁回到某个角落中。自然，这张主题沉重的专辑在美国并没有取得好成绩，虽然登上公告牌二百强专辑榜冠军，但全美销量却约为100万，被美国唱片业协会认证为“白金唱片”。该专辑在世界范围内也反响一般，全球销量约为500万，相比较于上一张的《Music》的1100万几乎腰斩。

麦当娜为该专辑推出了四首单曲——《AmericanLife》《Hollywood》《NothingFails》《LoveProfusion》，均登上公告牌舞曲榜冠军。其中，《Hollywood》与《AmericanLife》的主题相近，她在前者的音乐视频中对女明星的私生活进行了嘲讽。在2003年年末，她还助阵了布兰妮·斯皮尔斯的单曲《MeAgainstTheMusic》，该曲获得美国公告牌音乐奖“年度最畅销舞曲”奖项。她还出席了第20届MTV音乐录像带奖颁奖典礼，携手布兰妮·斯皮尔斯、克里斯蒂娜·阿奎莱拉、蜜西·艾莉特表演了歌曲《LikeaVirgin》《Hollywood》。11月，发行第二张混音专辑《Remixed&Revisited》，该专辑收录了她在颁奖典礼的现场演出音频，以及之前未发行的歌曲《YourHonesty》。

面对音乐评论家的极端批评和媒体的微词，麦当娜毫不理会，而是以自己的方式努力改变状况。经过一段时间的精心酝酿和准备，她于2004年5月开启了“Re-Invention”世界巡回演唱会，她把她喜欢的元素融入演出中。演唱会期间，在演唱歌曲《AmericanLife》时，一贯反对战争的她穿上迷彩服，头戴黑色贝雷帽，屏幕上播放战争遗孤的画面。巡演长达四个月，共举办56场，只有1场的门票没有售罄，吸引223万观众到现场观看。每场演出平均票房收入达223万美元，总票房收入达到1.25亿美元。被音乐杂志《公告牌》评为“2004年全球十大畅销巡回演唱会”之一。她为这轮巡回演唱会推出了现场专辑《I'mGoingtoTellYouaSecret》(CD+DVD)，提名第49届格莱美奖“最佳长篇音乐视频”奖项；同年，麦当娜与华纳唱片公司发生官司纠纷，最终时任华纳唱片公司总裁莱罗尔·柯恩表示，华纳唱片公司与麦当娜达成了“双赢”协议，而且这起官司没有影响华纳对麦当娜的敬意。

2005年-2007年：《ConfessionsonaDanceFloor》时期

在2005年，麦当娜凭着敏锐的目光注意到——听众开始热衷追求一种复古的美感，因此她开始筹划了自己的第十张录音室专辑《ConfessionsonaDanceFloor》，融合了20世纪70年代的迪斯科、80年代的浩室舞曲、90年代的高科技舞曲和迷幻舞曲等各种风靡一时的舞曲形式，试图营造出未来舞曲的氛围。麦当娜表示，这并不是一张空洞乏味的泡泡糖舞曲专辑，而有着深刻的内涵。该专辑延续了她上一张混音专辑《Remixed&Revisited》的特点——重返舞池。在这个大前提下，麦当娜自定义了该专辑的音乐风格——未来迪斯科，专辑在发行前曾遭泄露。

专辑《ConfessionsonaDanceFloor》实现了麦当娜的商业回春——以美国首周35万的销量登上公告牌二百强专辑榜冠军，首周在40个国家和地区的专辑排行榜上夺下冠军，全球销量突破了1100万张。该专辑还获得了第49届格莱美奖“最佳电子舞曲专辑”奖项。通过该专辑，麦当娜完成了一次舞曲的复古之旅。她让听众领教了她光芒万丈的创作活力，拨开重重舆论包围，真正审视她音乐的本质。这一次，她用音乐与肢体在说话，重收失地、^{自编x13388418}回舞池，让舞厅响彻她的歌声。媒体也惊叹于一个47岁的女人竟还可以像25岁的小姑娘一样在舞曲中如此释放，除了对舞曲的敏锐度有增无减，还难能可贵的保持了其艺术价值。

推广专辑的首支单曲为《HungUp》，该曲是一首舞曲，清晰强调了整张专辑的风格基准，带令听众直接跨越时空与1979年的阿巴合唱团交会，带令听众体验震荡起伏的快感，发行后登上41个国家和地区的音乐排行榜冠军。在美国，该曲登上公告牌百强单曲榜第七名，这是麦当娜在美国公告牌百强单曲榜中第36首进入榜单前十的歌曲，这让她追平了埃尔维斯·普雷斯利（猫王）的纪录，成为美国拥有该榜单前十单曲最多的歌手（后被打破）。推广专辑的第二支单曲为《Sorry》，该曲有着凄美的弦乐，讲述了在恋爱中的女人面对对方犯错多次原谅，终于不想听到对方再说对不起的故事。在歌曲里，麦当娜一共用了9种语言说“对不起”，发行后成为了麦当娜在英国官方专辑榜的第21首冠军单曲。第三支单曲《GetTogether》和第四支单曲《Jump》均登上公告牌舞曲榜冠军，至此她一共在该榜单获得了37首冠军单曲。

专辑《ConfessionsonaDanceFloor》的成功给了麦当娜举办巡回演唱会的勇气。2006年，她举行了“Confessions”世界巡回演唱会，为期四个月，共60场。这轮演唱会获得2.6亿美元的票房收人，约有120万人到现场观看。她在演唱歌曲《LivetoTell》时运用的十字架等有宗教象征性的道具再一次使她成为争论的焦点，使得俄罗斯传统教会和俄罗斯犹太人联合同盟号召所有会员抵制麦当娜在莫斯科的演出。这轮巡演骄人的成绩消除了许多人的疑虑——麦当娜承认自己的青春不复，但她用自己的实力证明比起竞争者她更时髦，更性感，更有创造力，也更迎合观众的口味。她用更现代方式演绎了她过往的代表歌曲，吸引力大批观众，也用成绩宣告了自己的地位。她推出了巡演的现场专辑《TheConfessionsTour》（CD+DVD），发行后登上公告牌二百强专辑榜第15名，获得了第50届格莱美奖“最佳长篇录影带”奖项；同年，获得第26届全英音乐奖“最佳国际女歌手”奖项，还为吕克·贝松执导的动画电影《亚瑟和他的迷你王国》中为赛琳娜公主配音。

2007年-2010年：《HardCandy》《Celebration》时期

2007年10月16日，麦当娜与LiveNaton公司签下了价值1.2亿美元、为期10年的合约，意味着麦当娜与华纳唱片公司25年的合作关系的结束。LiveNation几乎一手包办麦当娜的演艺活动。同时麦当娜还成为了LiveNation的股东。她不仅每年得到1800万美元的红利，而且在每一张专辑发行前还将得到公司提前预付的约1700万美元的薪金。麦当娜之所以选择与LiveNation公司合作，是因为她发觉到流行音乐的运作模式已经发生了很大的改变，因此顺应潮流进行调整。诸多人认为麦当娜的“跳槽”的直接原因是她和华纳在2004年发生的官司纠纷。但麦当娜还没有履行完合约的内容。为还上这笔账，麦当娜推出了第十一张录音室专辑《HardCandy》，这是麦当娜和华纳唱片公司合作的最后一张录音室专辑。

《HardCandy》是一张时尚、经典，能够迎合不同人的口味的专辑。在创制专辑时，麦当娜并没有像以往一样突重某种类型的音乐，而是以“玩音乐”的态度，唱了很多以前没有唱过，也没有想过要唱的歌，尝试了嘻哈音乐等元素。由于档期问题，专辑的制作过程断断续续，因此花费了很长时间。在该专辑里，听众既能欣赏到20世纪80年代歌曲的韵味，又能品尝出融入都市嘻哈风格的优美的旋律；即有轻拨吉他余音绕梁的梦幻，又有合成电子音乐的快乐的节拍；即有钢琴键悦耳的乐声，又有迪斯科节奏快感的轰鸣。专辑刚刚发售就占据37个国家和地区音乐排行榜的首位。专辑的美国首周销量达到28万张，登上了公告牌二百强专辑榜冠军。该专辑提名了匈牙利音乐奖“年度国际流行音乐专辑”奖项，获得第23届日本金唱片大奖“年度三强专辑”奖项。

为了宣传该专辑，麦当娜推出了三支单曲。第一支单曲《4Minutes》与贾斯汀·汀布莱克合作，以环保为主题，倡导“每个人都花4分钟来拯救世界”主张，发行后蝉联两周英国官方单曲榜冠军，让麦当娜在英国单曲的冠军纪录增加到13首。该曲还成功入选了中国移动中央音乐平台，成为了通过这个当时中国最大的数字音乐平台发布的第一首西欧音乐，为中国与西欧市场同步走出了重要的一步。该曲提名第51届格莱美奖“最佳流行合作”奖项。第二支单曲为《GiveIt2Me》，发行后登上公告牌舞曲榜冠军，并提名第51届格莱美奖“最佳舞曲”奖项。第三支单曲为《MilesAway》，发行后登上公告牌舞曲榜亚军，在第23届日本金唱片大奖上获得三项奖项，麦当娜还凭借着一年的成绩获得了“年度艺人”奖项。

2008年2月，由麦当娜编剧、导演的喜剧电影《下流与智慧》亮相柏林国际电影节。这是麦当娜首次担任电影导演一职。作为编剧，麦当娜根据身边的人或是通过朋友口述的真实人物创造了电影的主要形象。3月，麦当娜入选摇滚名人堂，该名人堂旨在表彰音乐人对整个摇滚乐历史的贡献。同年，麦当娜举行了“Sticky&Sweet”世界巡回演唱会，这是她加盟LiveNation公司以来的首次巡回演出，共58场，吸引力350万观众前去观看。门票纪录一破再破，南美地区就售出65万张门票；苏黎世站的门票在开售三个小时内便售罄，最终票房达到了4亿美元。2009年9月，麦当娜出席第26届MTV音乐录影带奖颁奖礼，为纪念歌手迈克尔·杰克逊而发表开场演讲；同月，发行第四张精选专辑《Celebration》，收录了她的过往32首代表作品以及《Celebration》和《Revolver》两首歌曲。该专辑发行首周即登上英国官方专辑版冠军。同名曲提名第52届格莱美奖“最佳舞曲”奖项。通过这张精选专辑，麦当娜正式完成了与华纳唱片公司的合约。

2011年-2013年：《MDNA》时期

2011年，麦当娜携她执导的第二部电影《倾国之恋》亮相第36届多伦多国际电影节，她为电影创作、演唱的歌曲《Masterpiece》获第69届美国电影电视金球奖“最佳原创歌曲”奖项。7月，开始筹划她的第十二张录音室专辑。专辑名为《MDNA》，名字有多层含义，一个是她名字“Madonna”的缩写，另一个是“DNAofM”（麦当娜的DNA）。2012年2月，携手M.I.A.、妮琪·米娜发行推广专辑的首支单曲《GiveMeAllYourLuvin'》，登上公告牌百强单曲榜第10名、公告牌舞曲榜冠军；同月，登上第46届超级碗中场秀的舞台，表演了歌曲《Music》《SexyAndIKnowIt》《LikeaPrayer》《GiveMeAllYourLuvin'》，因“假唱疑云”“中指风波”引发了诸多争议，有媒体将其誉为“超级碗历史上最霸气的12分40秒”，吸引了全球1.14亿电视观众观看。演出结束后，专辑《MDNA》在全球51个国家和地区的预订量大幅上涨。

2012年3月，麦当娜正式发行了专辑《MDNA》。蛰伏四年，专辑封面上通过棱镜折射出的麦当娜不服输的面孔。专辑谈不上有多大突破，仍以迪斯科、迷幻舞曲、流行舞曲等风格为主，效果华丽。麦当娜的嗓音状态很好，凌驾于绚烂的电音之上，展现了当仁不让的女王气质。《MDNA》的美国首周销量达到35.9万，成为麦当娜第八张登上公告牌二百强专辑榜冠军之位的专辑；该专辑获得了第21届美国公告牌音乐奖“最佳舞曲专辑”奖项。该专辑的发行标志着麦当娜事业下滑期的开始——首周销量虽然很高，但是一半销量捆绑巡演，次周销量跌幅达至88%，创下自尼尔森音乐调查统计启用以来跌幅最高的记录（后被打破）。音乐性上，该专辑没有摆脱“舞曲繁复”的困局，麦当娜在重复着她的过去。

除了《GiveMeAllYourLuvin'》外，麦当娜为宣传该专辑还推出了单曲《GirlGoneWild》和《TurnUptheRadio》。前者虽然没有进入公告牌百强单曲榜，但却登上了公告牌舞曲榜冠军；后者同样登上公告牌舞曲榜冠军。在专辑《MNDA》发行3天后，华纳唱片公司发行了一张合辑《TheCompleteStudioAlbums(1983–2008)》，收录了她在华纳唱片旗下发行的录音室专辑内的所有歌曲，登上英国官方专辑榜第70名。为了宣传专辑，麦当娜还举行了“MDNA”世界巡回演唱会。这轮巡回演唱会共举行88场，演出门票全部售罄，总收入达3.052亿美元，成为2012年票房最高的巡回演唱会。她还为巡演推出了现场专辑（CD+DVD）《MDNAWorldTour》。2013年，麦当娜执导了17分钟的微电影《secretprojectrevolution》，这是她执导的第三部影视作品；同年，商业《福布斯》杂志公布“2013年度美国名人收入榜”，麦当娜凭借1.25亿美元的收入位列榜单榜首。

2014年-2017年：《RebelHeart》时期

2014年年末，麦当娜推出个人单曲《LivingForLove》，从而宣告《RebelHeart》时期的到来。12月，专辑《RebelHeart》的20首小样遭黑客泄露，导致麦当娜压力骤增，思考如何发行专辑。2015年2月，在第57届格莱美奖颁奖典礼上表演歌曲《LivingForLove》；同月，麦当娜时隔20年献唱全英音乐奖，在第35届全英音乐奖颁奖典礼上表演了歌曲《LivingForLove》。在演出期间，麦当娜因斗篷没有完全解开而从3层台阶摔倒。重摔之后，57岁的麦当娜顽强地站起来，坚持完成了演出。之后，该曲登上英国官方单曲榜第26名，成为麦当娜职业生涯第71首进入该榜前40名的歌曲；此外，该曲还登上了公告牌舞曲榜冠军。

2015年3月，麦当娜发行第十三张录音室专辑《RebelHeart》，该专辑凭借美国首周12.1万张的销量登上公告牌二百强专辑榜亚军。《RebelHeart》反映了处于职业暮年明星们的焦虑和奋斗。步入真正的老年阶段，麦当娜却不改青春期时的棱角感，专辑名再次宣扬这种反骨气质，乐坛老前辈不服老的劲头实在感人，她有着自己的执拗。但专辑水准谈不上惊艳，显得疲软而且老气。在专辑封面上，麦当娜以黑线缠脸的方式展现叛逆感。该专辑提名第31届国际舞曲奖“最佳录音室录制”奖项；同月，推出推广专辑的第二支单曲《Ghosttown》，该曲成为了麦当娜在公告牌舞曲榜的第45首冠军单曲。她在美国iHeartRadio音乐奖颁奖典礼上表演了该曲，吉他伴奏由泰勒·斯威夫特负责。

2015年4月，麦当娜登上时尚杂志《Cosmo》的五十周年特刊封面。推广专辑的第三支单曲为《BitchI'mMadonna》，与妮琪·米娜合作，发行后成为了她在公告牌舞曲榜的第46首冠军单曲。7月，《HoldTight》作为推广专辑的第四支单曲正式发行。9月，开启“RebelHeart”世界巡回演唱会，共82场，票房为1.698亿，门票售出超过104.5万张，提名第44届全美音乐奖“年度巡回演唱会”奖项。她还于中国香港特别行政区、中国澳门特别行政区、中国台湾省台北市举行了共4场演出，这也是她首次在华举办演出。她为巡演推出了现场专辑（CD+DVD）《RebelHeartTour》，获得第32届日本金唱片大奖“最佳音乐视频”奖项。2016年12月，出席第23届美国公告牌音乐奖颁奖典礼，并获得“年度女性”奖项。同年参加节目詹姆斯•柯登的《深深夜秀》。2018年，执导剧情电影《飞行记》，这是她第三次担任电影导演。

2017年-2021年：《MadameX》时期

为了支持儿子的足球事业，麦当娜于2017年举家搬到葡萄牙首都里斯本。在里斯本，麦当娜采集了大量当地的音乐素材，并邀请了老朋友米尔韦斯·阿罕迈德和迈克·迪恩参与她第十四张录音室专辑的制作。麦当娜在里斯本的耳濡目染让该专辑充满这张馥郁浓烈的拉丁风情专辑。她将该专辑《MadameX》，专辑名源于她在纽约求学时老师给她的名字。她用自己先天锐利的敏感度、审美与高度把控能力，联合制作团队，打碎、拼贴、再造出一张以拉美本土民族风格为筋骨的流行音乐专辑。在专辑中，她还是那个听众熟悉的麦当娜，能顷刻洞悉到时事的敏感点，悲天悯人，她依然对自己清苛戒律、三五自省、上下求索。她对爱情时而热切、时而纯真、时而迷惘。透过“MadameX”的多重身份，她作为一个有血有肉的真切的人，想向听众倾诉她的种种诉求。该专辑发行首日便在58个国家和地区的iTunes平台上获得冠军，凭借美国首周9.5万张的销量登上公告牌二百强专辑榜冠军，提名了BreakTudo奖“年度专辑”奖项。

为了推广该专辑，麦当娜推出了《Medellín》《Crave》《IRise》《IDon'tSearchIFind》四支单曲，均登上公告牌舞曲榜冠军，扩大了她作为拥有该榜单冠军单曲最多艺人的记录。她还与第26届美国公告牌音乐奖颁奖典礼上表演了歌曲《Medellín》。此外，她还举行了“MadameX”世界巡回演唱会。这轮巡回演唱会与麦当娜过往的巡演不同——她挑选了较小的剧院演出，还禁止手机拍摄，以便拉近与观众的距离。演出期间，麦当娜曾不慎在舞台上摔倒导致膝盖受伤，因此她不得不取消了部分场次。她还于2020年助阵了杜阿·利帕的单曲《Levitating》混音版。2021年，麦当娜回到了华纳唱片，她在音乐版权由华纳查普尔音乐出版公司在全球范围内管理，在非华纳期间发行三张专辑的版权于2025年归入华纳唱片。为了庆祝其出道40年（2023年），麦当娜还通过华纳唱片推出了过往专辑的特别版和豪华版；同年，她为演唱会推出了现场专辑《MadameX:MusicfromtheTheaterXperience》以及纪录片《MadameX》。

2021年-2024年：《FinallyEnoughLove:50NumberOnes》时期

2021年年末-2022年年初，麦当娜的单曲《Frozen》（1998年）被音乐人Sickick混音发表在短视频平台TikTok上，获得了一定热度。之后，麦当娜邀请Sickick，一同完成了《Frozen》的混音版《FrozenOnFire》，融入了21世纪20年代初期较为流行的Trap风格。她还推出了该曲的其他混音版。2022年7月，助阵碧昂丝的单曲《BREAKMYSOUL》混音版，该混音版采样了麦当娜1990年的单曲《Vogue》。8月，为庆祝她在公告牌舞曲榜获得50首冠军单曲，她推出第三张混音专辑《FinallyEnoughLove:50NumberOnes》，该专辑分为两个版本，第一个版本使用全名，收录了她在公告牌舞曲榜的50首冠军单曲，第二个版本使用“FinallyEnoughLove”这个名字，收录16首歌曲。该专辑发行后登上美国公告牌二百强专辑榜第8名；全英销量突破1万，被英国唱片业协会认证为“金唱片”；同月，同SaucySantana发行单曲《MATERIALGWORRLLLLLLLL!》。

2022年7月，麦当娜同托基沙推出了单曲《HungUp》（2005年）的混音版《HungUponTokischa》。年末，麦当娜专辑《RebelHeart》的被泄露小样《BackThatUptotheBeat》在短视频平台TikTok上流行，麦当娜也因此推出了这支单曲。2023年2月，麦当娜出席第65届格莱美奖颁奖典礼，并发表演讲。6月，助阵歌手ChristineandtheQueen的专辑《PARANOÏA,ANGELS,TRUELOVE》，献声了3首歌曲；同月，同威肯、PLAYBOICARTI合作演唱了单曲《Popular》，这是电视剧《偶像漩涡》的原声歌曲；还与萨姆·史密斯合作了单曲《Vulgar》。在这一年，麦当娜举行了“Celebration”世界巡回演唱会。原定打算于7月举行，但是麦当娜因细菌感染昏迷，导致巡演推迟了三个月。2024年5月，麦当娜在巴西里约热内卢科帕卡巴纳海滩以一场大规模的免费音乐会结束此轮巡演。该场演唱会吸引了160多万听众。这轮演出为期六个月，共计80场演出，售出110万张门票，总票房为2.25亿美元。这使得麦当娜的职业生涯总票房总收入达到了16亿美元，共售出1280万张门票。

2025年-至今：《VeronicaElectronica》时期

2025年2月，麦当娜公布了她第十五张录音室专辑制作的消息，该专辑是她2005年专辑《ConfessionsonaDanceFloor》的续集。6月5日，麦当娜公布了混音专辑《VeronicaElectronica》的发行计划，该专辑是对她1998年专辑《RayofLight》的再混音，不仅收录了专辑《RayofLight》内歌曲的混音版本，还收录了当时创作、但未发行的歌曲；同日，《Skin》的混音版《Skin(TheCollaborationRemixEdit)》作为宣传单曲发行。7月11日，发行宣传单曲《GoneGoneGone》（《RayofLight》的弃曲）。7月，混音专辑《VeronicaElectronica》正式发行。

商业经历

娱乐公司

1992年，麦当娜成立了特立独行娱乐公司，旗下包括特立独行唱片公司、特立独行电影制作公司以及音乐发行、电视、销售规划和书籍发行等分部。特立独行公司由麦当娜、盖·奥席瑞、罗尼·达谢夫和华纳唱片公司共同注资建立的，专门负责麦当娜的音乐制作以及其他发掘新人，成品交给华纳唱片公司全球发行。每张唱片的盈利麦当娜及其两个伙伴抽掉60%，剩下的40%交给华纳唱片公司。该公司发掘了艾拉妮丝·莫莉塞特（代表专辑《JaggedLittlePill》）、蜜雪儿·布兰奇（代表专辑《TheSpiritRoom》）等歌手。自2001年起，特立独行娱乐公司连续三年出现亏损，到了2004年初，其收益大幅降低。2004年3月25日，麦当娜指控华纳唱片公司违约、经营不善且做假账，害她蒙受巨额损失，双方由此展开拉锯式的诉讼大战。最终，华纳唱片公司收购特立独行娱乐公司，麦当娜把自己名下的股份转让给华纳唱片公司，放弃对公司的领导权。

从1992年与他人创建的特立独行娱乐公司开始，她一连成立了几个经营不同业务的公司，如主营音乐和唱片版税业务的男孩大学有限公司、从事录像带制作的莎琳大学公司、从事音乐出版业务的威伯女孩公司、从事现场演出签约工作的音乐旅行有限公司等。2015年，麦当娜同碧昂丝、JAYZ等人一同推出了音乐流媒体播放平台Tidal。

时装与健身产业

2007年，麦当娜牵手瑞典服装零售商H&M公司，实现了名人名商联合，随即掀起了麦当娜服装热潮。2009年5月，由麦当娜与H&M公司联合设计并被命名为“MbyMadonna”的系列时装在全球各大H&M服装专卖店上架开始正式销售。产品包括皮质风衣、金币装饰的连衣裙、奶油色七分裤和配套七分袖短夹克等。2009年，麦当娜推出健身品牌——硬糖健身（HardCandyFitness），名称来自于她的音乐专辑《HardCandy》，在俄罗斯莫斯科、圣彼得堡、美国圣地亚哥、澳大利亚悉尼、墨西哥城、意大利罗马、德国柏林和加拿大多伦多等城市设有分店。

2010年，为配合学生开学，麦当娜与她的13岁女儿联手设计的名为“物质女孩”（MaterialGirl，取自她的同名歌曲）上市。“物质女孩”定位亲民，适合爱打扮又跃跃欲试想走成熟路线的年轻女孩；同年，同杜嘉班纳合作推出太阳镜系列MDG。2012年，麦当娜推出了全球性生活方式品牌“TruthorDarebyMadonna”，推出鞋类、手袋、贴身内衣、配饰和香水。2014年，麦当娜同日本美容公司MTG推出护肤品品牌“MDANSkin”。

文学经历

在发行专辑《AmericanLife》后不久，麦当娜公布了创作五本儿童文学作品的消息。2003年3月5日，美国出版商企鹅出版集团买断了书籍的英语版发行权。她当母亲后发现孩子们看的书都很老套、空洞，因而决定自己写书。

2003年9月15日，麦当娜创作的首部儿童文学作品《英国玫瑰》被翻译成42种语言，在全球107个国家和地区同时发行。这本书的故事时她自己经历的翻版，告诉孩子们如何寻找地久天长的友谊和历久弥坚的真心朋友，如何学会令人赏心悦目的心灵舞步；也反映了作者反璞归真，专心做一个贤妻良母的美好心境。该书发行后不久便登上《纽约时报》儿童畅销书榜榜首，登上美国独立书商网络书店畅销儿童绘本排行榜第一名。

2003年11月10日，麦当娜推出第二部儿童文学作品《豆豆老师的苹果》，基于一个有着300年历史的乌克兰传说而创作。该书上市三周后，销量也一路攀升，11月30日登上了《纽约时报》“最畅销书榜”的冠军之位，麦当娜因此成为第一个连续两次夺冠的儿童图画书作家。随后，她分别在2004年6月20日和11月30日出版了《雅各和七个坏蛋》和《阿布迪历险记》。2005年1月17日，麦当娜以四本童话书作者的身份获得了英国儿童电视节目《蓝色彼得》荣誉勋章。2005年6月7日，麦当娜推出了她的最后一本儿童文学作品《快乐的真谛》。上市一周后，麦当娜的五本儿童故事书的总销量已超过200万。

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