1984年，与DefJam唱^{自编x8850416}公司签约，并发行首支个^{自编x8850414}单曲《INeedABeat》，该歌曲是第一首以民谣形式^{自编x8850419}现的说唱乐。

1985年，发行首张录音室专辑《Radio》，该张说唱专辑充满了民谣元素，LLCoolJ凭借该专辑获得了第1届灵魂列车音乐奖最佳说唱专辑奖提名；参演个^{自编x8850424}首部电影《破碎节拍》，合作演员有布莱尔·安德伍德、RunD.M.C.^{自编x8850415}。1986年，^{自编x8850411}运动喜^{自编x8850410}电影《小野猫吃大老虎》中饰演一位说唱歌手。

1987年5月，发行第二张录音室专辑《BiggerandDeffer》，专辑的风格为Goldenage嘻哈，专辑^{自编x8850421}发行的首周来到了美国公告牌专辑榜季军位置。1988年，第2届灵魂列车音乐奖揭晓，LLCoolJ凭借专辑《BiggerandDeffer》获得最佳说唱专辑奖、凭借歌曲《INeedLove》获得最佳说唱单曲奖。

1989年2月，凭借歌曲《GoingBackToCali》获得第31届格莱美奖最佳说唱歌手奖提名；6月，发行第3张个人音乐专辑《WalkingwithaPanther》，该专辑为Goldenage风格，收获了美国白金销量认证。1990年9月，发行第4张音乐专辑《MamaSaidKnockYouOut》，专辑收录了包括《TheBoomin'System》、《AroundtheWayGirl》在内的14首说唱歌曲。

1991年2月，发行个人说唱单曲《MamaSaidKnockYouOut》，LLCoolJ凭借该歌曲获得了第8届MTV音乐录影带大奖最佳说唱录影带奖和第34届格莱美奖最佳说唱表演奖；3月，与迈克尔·J·福克斯、詹姆斯·伍兹、史蒂芬·朗共同^{自编x8850429}演的动作喜^{自编x8850420}电影《小生当差》上映；年底，获得第2届公告牌音乐奖最佳说唱单曲艺人奖。

1993年2月，凭借个人单曲《StrictlyBusiness》获得第35届格莱美奖最佳说唱歌手奖提名；3月，发行第5张个人录音室专辑《14ShotstotheDome》，专辑风格为东海岸说唱和硬核说唱。1994年2月，凭借歌曲《StandByYourMan》获得第36届格莱美奖最佳说唱歌手奖提名。

1995年11月，发行第6张录音室专辑《Mr.Smith》，专辑中的歌曲《HeyLover》、《Doin'It》、《Loungin》皆进入了公告牌百强单曲榜前十，其中与大人小孩双拍档合唱的歌曲《HeyLover》获得了第39届格莱美奖最佳说唱表演奖；同年，领衔主演犯罪电影《Out-of-Sync》。1996年，LLCoolJ凭借专辑《Mr.Smith》获得第28届有色人种民权促进协会奖最佳说唱艺人奖。

1997年，发行第7张个人音乐专辑《Phenomenon》，该专辑首周排到公告牌专辑榜第7名，LLCoolJ凭借该专辑获得第29届有色人种民权促进协会奖最佳说唱艺人奖；同年，获得第14届MTV音乐录影带大奖终生成就奖。

1998年2月，凭借歌曲《Ain'tNobody》入围第40届格莱美奖最佳说唱表演奖；8月，与杰米·李·柯蒂斯、亚当·阿金、米歇尔·威廉姆斯合作主演的惊悚电影《月光光心慌慌7》上映；同年，在犯罪电视剧《监狱风云》中饰演JiggyWalker一角。

1999年7月，与托马斯·简、塞缪尔·杰克逊联袂主演的动作惊悚电影《深海狂鲨》上映，LLCoolJ为该^{自编x8850426}献唱了主题曲《DeepestBluest》；LLCoolJ凭借该片获得了第6届百事达巨星奖最受欢迎动作类^{自编x885041b}配角奖。

2000年9月，发行第8张录音室专辑《G.O.A.T.》，获得美国公告牌专辑榜冠军；该专辑与史努比·狗狗、Redman、DMX^{自编x8850425}说唱艺人进行了合作；LLCoolJ凭借该专辑获得了第33届有色人种民权促进协会奖最佳嘻哈/说唱艺人奖。2001年4月，与乌比·戈德堡、安东尼·安德森联袂主演的家庭喜剧电影《天国》上映。

2002年10月，发行第9张录音室专辑《10》，专辑发行首周卖出15万4千张，来到公告牌专辑榜的亚军位置；LLCool，凭借该专辑获得了第35届有色人种民权促进协会奖最佳^{自编x885042b}艺人奖；同年，与克里斯·克莱因、让·雷诺、丽贝卡·罗梅恩联袂主演运动题材电影《浴血野球场》。

2003年，获得灵魂列车音乐奖昆西·琼斯奖；8月，与柯林·法瑞尔、塞缪尔·杰克逊共同主演的动作电影《反恐特警组》上映；同年，主演爱情喜剧电影《爱娃的爱》，在片中饰演男主角雷·亚当斯。

2004年2月，凭借与MarcDorsey合唱的歌曲《LuvUBetter》获得第46届格莱美奖最佳说唱歌曲合作奖提名；8月，发行第10张录音室专辑《TheDEFinition》，专辑首周销量达到17万3千张，排到公告牌专辑榜第四名；该专辑入围了第47届格莱美奖最佳说唱专辑奖。

2005年5月，与瓦尔·基尔默、克里斯蒂安·斯莱特联袂主演的犯罪动作片《八面埋伏》上映；11月，与凯文·史派西、摩根·弗里曼、贾斯汀·汀布莱克联袂主演的警匪剧情片《埃迪森》上映；同年，凭借歌曲《Headsprung》获得第19届最佳R&B/灵魂乐或说唱舞蹈片断奖提名。

2006年4月，发行第11张录音室专辑《ToddSmith》，专辑与詹妮弗·洛佩兹、尼欧、吉米·福克斯等艺人进行了合作，专辑发行首周卖出11万6千张，在公告牌专辑榜上排到第六名；同年，与奎因·拉蒂法、蒂莫西·哈顿联袂主演喜剧电影《最后的假期》，并由此获得第8届青少年选择奖最佳电影吻戏奖提名。

2007年，入驻长岛音乐名人堂。2008年，发行第12张录音室专辑《Exit13》，收录包括《Baby》、《AmericanGirl》、《FeelMyHeartbeat》在内的19首说唱歌曲；同年，与威廉姆·H·梅西、梅格·瑞恩共同出演喜剧片《好莱坞交易》。

2009年，为历史题材纪录片《高清二战》中的ShelbyWestbrook配音；9月，与克里斯·奥尼尔联袂主演的动作犯罪电视剧《海军罪案调查处：洛杉矶》开播，^{自编x8850413}由此获得了第15届青少年选择奖最佳动作类男演员奖；12月，担任第52届格莱美音乐奖提名音乐会主持人。

2011年8月，发行与英国独立摇滚乐队卡萨比安（Kasabian）合唱的歌曲《DaysAreForgotten》；10月，获得黑人娱乐电视嘻哈奖我是嘻哈奖。2012年2月，担任第54届格莱美奖颁奖典礼主持人。

2013年2月，担任第55届格莱美颁奖典礼主持人；4月，发行第13张个人录音室专辑《Authentic》，专辑与特拉维斯·巴克、ChuckD、EddieVanHalen等艺人进行了合作。2014年1月，担任第56届格莱美奖颁奖典礼主持人；5月，为表彰其对嘻哈文化方面作出的贡献，美国东北大学为其授予艺术名誉博士学位。

2015年2月，担任第57届格莱美奖颁奖典礼主持人；同年，开始主持NBC电视真人秀《对口型假唱大赛》。2016年1月，LLCoolJ在好莱坞星光大道上留名，成为第2571名留名的人；2月，担任第58届格莱美奖颁奖典礼主持人。2017年12月，LLCoolJ获得第40届肯尼迪中心荣誉奖，成为首位获得该奖项的嘻哈音乐人。

2021年3月22日，主持iHeartRadio音乐奖颁奖典礼；10月30日，以“表演者”身份入驻美国摇滚名人堂。

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