1983年李志希参演了由张毅执^{自编x518681a}的青春成长电影《竹剑少年》，饰演吴法。这是^{自编x5186813}的首部电影作品，借此正式进入了演艺圈。

1984年主演由朱天文、侯孝贤编^{自编x5186810}的^{自编x5186820}情电影《小爸爸的天空》，饰演因初尝禁果而成为小爸爸的贺杰龙，这是^{自编x5186823}首次担任电影^{自编x518681b}主角。

1987年主演的剧情电影《那一年我们去看雪》上映；同年他还参演了改编自萧丽红原著的文艺电影《桂花巷》，饰演^{自编x518682b}主角的儿子辛惠池，该^{自编x5186816}并获得了第24届金马奖最佳剧情^{自编x5186826}提名。

1989年主演了多部电影，^{自编x5186811}张智超执^{自编x518682a}江湖电影《流氓世家》，饰演男主角阿义；还^{自编x5186821}同一导演的商战电影《企业流氓》中饰演男主角乌贼；接下来又在青春电影《童党万岁》中饰演男主角石头。

1990年与叶全真、萧红梅合作参演由张智超执导灵异喜剧电影《鬼^{自编x5186819}嫁》，饰演男主角刘明贤；还参演了曾志伟执导的动作电影《安乐战场》。

1991年李志希首次尝试电视剧并担当男主角，参演了古装爱情剧《李娃传》，他所饰演的郑元和对由唐娜饰演的名妓李娃一见倾心。1992年与林炜、方中信、黄秋生合作主演古装武侠电影《五鼠闹东京》，饰演五鼠之锦毛鼠白玉堂。

1993年在刘德华、梁朝伟主演的喜剧动作电影《反斗马骝》中饰演李国文；同年他参演的爱情电影《在那遥远的地方》上映；同年，李志希还在于记伟执导爱情电影《电脑选妻》中，饰演男主角百货公司总经理萧学敏；同年与岳翎搭挡主演由琼瑶小说《梅花三弄》系列的第二部改编而成的民国爱情剧《鬼丈夫》，饰演因一场大火而毁容的男主角柯起轩，李志希因此角色而为观众所熟知，并且在这之后李志希将演艺重心从电影转移到了电视剧。

1994年在爱情电视剧《深闺梦里情》中饰演刘伟群。1995年参演了由陈明华执导杨丽菁、狄龙主演武侠电视剧《中原镖局》，他在剧中饰演唐大千。

1998年与张志忠，张咏合作主演传奇剧《乱世英豪》，饰演邓阿富。同年还在任贤齐、吴倩莲主演的金庸武侠剧《神雕侠侣》中饰演全真教丘处机的大弟子尹志平；同年，他参演了由梁凯程执导的传奇剧《乞丐皇帝朱元璋》，饰演反面角色，元末群雄之一的陈友谅。

1999年在袁咏仪、赵文卓主演传奇剧《花木兰》中饰演大太子杨勇。2000年又在袁咏仪、任贤齐主演金庸武侠剧《笑傲江湖》中饰演东方不败的手下杨莲亭。

2002年参演了爱情偶像剧《极速青春》。2003年参演了爱情偶像剧《西街少年》；同年，与杜德伟、天心、金沛辰共同主演魔幻电视剧《第8号当铺》，饰演循循善诱的白天使，该剧2004年在台湾首播时曾创下收视第一的成绩。同年，在电视剧《智慧花开》饰演添福。

2004年参演了时装言情剧《一切从结婚开始》。同年，还与卢新龙、郭妃丽、黄瑜娴搭挡主演《第八号当铺》的衍生剧《相约魔界》，在剧中饰演老白。同年，还在由同名漫画改编的爱情偶像剧《战神》中饰演疗养院的院长。

2007年参演由梁鸿华执导剧情电影《黑道之无悔今生》。2009年在麦贯之执导的青春励志剧《莲花雨》中饰演男主角的父亲童山河。

2012年在爱情偶像剧《向前走向爱走》中饰演^{自编x518681c}主角的父亲孟盛华。2013年与黄维德、赵毅、李倩、徐海乔共同主演由黄健中执导的神话电视剧《蓬莱八仙》，饰演八仙之一，足智多谋的吕洞宾。

2016年在马雍执导爱情喜剧电影《怦·心跳》中饰演教授。

2019年，参演的电影《真爱不迟到》和悬疑犯罪电视剧《罪梦者》先后上映，并分别饰演傅成俊和王庆年。

2023年3月23-26日，^{自编x5186829}演的舞台剧《寻味》在国家话剧院剧场进行演出。

2024年12月13日，主演的电影《黄山恋》上映；7月14日，参演电视剧《赤热》播出。9月16日，参加《2024年“中华情·中国梦”中秋文艺晚会》表演节目《乡音的故事》。

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