2000年，参加“新加坡先生”^{自编x1116941b}模选拔大赛，获得总决赛冠军，并取得了代表新加坡参加“世界先生”比赛的资格。

2001年，代表新加坡参加了“世界先生”名模大赛，获得总决赛冠军、最佳身材奖，从而正式进入演艺圈。

2004年，与王心凌、明道合作主演偶像^{自编x11169410}《天国的嫁衣》，^{自编x11169411自编x11169420}中饰演英挺自信且冷傲不凡的^{自编x1116942b}主角陆子皓，从而受到关注，这是^{自编x11169413}的首部电视剧作品；同年，^{自编x11169419}演爱情喜剧电影《绝世好宾》，^{自编x11169421自编x11169416}中饰演一名保镖，这是^{自编x11169423}的首部电影作品。

2005年，与刘品言、宋智爱、阮经天合作主演青春偶像剧《绿光森林》，在剧中饰演风度翩翩且举止优雅的男主角威廉·史宾赛。后作为“快乐青春旋风”系列剧集的开篇重戏在湖南卫视播^{自编x11169429}，大结局更是创下了全国18城市14％的开播最高收视份额，牢牢占据全国同时段收视第一的宝座。

2006年，客串王心凌、张栋梁、Gino主演的偶像剧《微笑Pasta》，在^{自编x11169426}中饰演田欣的男朋友夏天。

2007年，与林志颖、刘荷娜、洪小玲合作主演浪漫爱情偶像剧《放羊的星星》，在剧中饰演个性低调、稳重内敛的E.Shine集团大少爷仲天骏；同年，与黄奕、刘桦、邓家佳合作主演古装爱情喜剧电影《十全九美》，在片中饰演贵为太子却沉迷于木艺的男主角朱笑天，这是他首次在影视作品中尝试古装扮相。

2008年，被选为北京奥运会水立方形象主题曲的演唱者，献唱歌曲《爱是流动的》，并获得“第九届东南劲爆音乐榜颁奖典礼”十大金曲奖。

2009年，与张雨绮合作主演励志喜剧电影《跳出去》；同年，与闫妮合作出演央视都市情感励志剧《张小五的春天》，在剧中饰演帅气有为且温文尔雅的男主角温雅彬；11月3日，获得第6届时尚COSMO美容盛典年度突破造型大奖；此外，他还出演了偶像剧《蓝海一加一》，在剧中饰演了凡事^{自编x11169417}求品味、要求完美的男主角柳信河。

2010年，出演爱情喜剧电影《我的野蛮^{自编x1116941c}友2》，在片中饰演老实巴交的男主角健宇，并与熊黛林一同为该片演唱主题曲《我爱你》；同年，和范逸臣合作出演动作电影《混混天团》，饰演整天惹事生非、个性冲动火爆，却偏偏有着黑社会不该有的正义感的街头混混阿豪。

2011年1月18日，获得“风尚中国榜颁奖典礼”年度风尚影视男明星奖；同年8月26日，获得“乐视影视盛典”港台地区最受欢迎男演员奖。

2012年，出演惊悚动作电影《地域无门》，在片中饰演心思缜密且性格复杂的记者常在；同年8月，获得“亚洲偶像盛典”最佳海外艺^{自编x11169414}奖。

2013年，出演商战悬疑情感剧《诱惑》，在剧中饰演帅气多金的男主角陈明宇；4月，出演的中韩合拍爱情电影《柠檬》上映；7月，和许玮甯、小小彬合作出演微电影《丘比特的幸福世界》；同年9月，和李小璐合作出演的奇幻爱情电影《时光恋^{自编x11169424}》上映，在片中饰演追求进步且满怀理想的男主角孙志扬。

2015年，与佟丽娅合作出演惊悚悬疑电影《诡劫》，在片中饰演外表帅气、气质儒雅，同时隐藏着内心黑暗和极度扭曲一面的牙科医生冉平；同年，出演爱情电影《致我们终将到来的爱情》，在片中饰演成熟稳重且用情至深的刘杰；随后，出演爱情微电影《指应有你》。

2016年，与陈天文合作主演剧情电影《露露的电影》，这也是他首次在家乡新加坡拍摄电影；同年，与李晟、魏千翔合作主演都市情感剧《赛小花的远大前程》，在剧中饰演^{自编x1116942c}主角赛小花的上司乔马。

2018年9月，主演电影《冷恋时代》。

2019年10月20日，立威廉与黄圣依主演爱情喜剧电影《下一站·爱情》。

2024年12月30日，参演的电影《我们一起发》上映。

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