入行之初

刘小慧14岁^{自编x10789619}道，1985年接拍第一个广告。1988年，^{自编x10789612}参演了第一部电影《七小福》。1989年，刘小慧参演了杨以和执^{自编x1078961a}的动作^{自编x10789616}《冲天小子》。1990年，其与许冠文、许冠杰、许冠英联合主演喜^{自编x10789610自编x10789626}《新半斤八两》；同年，参演王龙威执^{自编x1078962a}的动作片《虎胆^{自编x1078961c}儿红》。

双栖发展

1991年，刘小慧签约宝丽金唱片公司，推^{自编x10789629}首张个^{自编x10789614}专辑《InYourDreams》，其中歌曲《初恋情^{自编x10789624}》成为其代表作；^{自编x10789611}当年香港最大的唱片公司宝丽金的旗下，刘小慧是20世纪90年代被力捧的对象之一，与当年同属宝丽金唱片公司的黎瑞恩（经典歌曲为《一人有一个梦想》）、汤宝如（经典歌曲为《感冒》）、王馨平（经典歌曲为《别问我是谁》、《寒冰》^{自编x10789615}）四位当时得令的^{自编x1078962c}歌手，被称为“宝丽金四小花”。同年，^{自编x10789622}还主演了黄玉珊执导的电影《双镯》。

1992年，^{自编x10789621}与张卫健联合主演喜^{自编x10789620}《我爱牙擦苏》中，刘小慧饰演苏茵茵；同年，其主演许冠文执导的喜剧片《神算》；并推出了《隔世感觉》音乐专辑。

1993年，刘小慧与郭富城、温兆伦、邱淑贞合作主演喜剧电影《笑侠楚留香》，在片中饰演楚留香的师妹宋甜儿；7月，与刘德华、邱淑贞、张学友、郑伊健合作主演的喜剧片《超级学校霸王》上映，她在片中饰演痴恋音乐老师扫把头的学生Siu-Wai；随后主演刘国昌、郑旦瑞执导的电影《情天霹雳之下集大结局》；同年，推出了音乐专辑《今宵不想告别》和《一天四十八小时》。

1994年，刘小慧推出了她在宝丽金唱片的最后一张专辑《改改》，其后，她加盟BMG唱片公司，成为全香港首位推出CD-Rom的歌手，并推出首张个人专辑“依恋”。

1995年，她推出在BMG唱片的第二张专辑《寂寞都有罪》，并打进台湾市场，推出国语专辑《谢谢你爱过我》及EP专辑《全程流露》。

1996年，刘小慧开始拓展台湾市场，成为首位与台湾巨石公司合作的BMG歌手。

再涉影视

2004年，刘小慧与苏志威在科幻喜剧电影《鬼马狂想曲》中客串模仿新马师曾夫妇。2018年，其与明道、江铠同、谢天华联合主演公路犯罪喜剧《套路》，该剧于2023年3月17日更名为《弓元特攻队》播出。

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