因为父亲是邵氏公司的美工，刘观伟从小^{自编x4488811自编x4488816}场长大，慢慢接触到摄影这个行业，最开始由老师傅带做小工，一天10块钱，这样跟着老师傅到处跑了三年。

1968年，刘观伟^{自编x4488821}邓丽君的音乐录像带《再会吧！十七岁》中担任摄影助理。1971年，刘观伟前往台湾，在^{自编x4488810}情^{自编x4488826}《寻母十七年》中担任摄影师。但因为台湾电影不景气，技术方面也落后于香港，刘观伟不久即返回香港发展，又从摄影助理做起。

1973年，在师兄华山的介绍下，在动作电影《石破天惊》中重新担任摄影师。1978年12月28日，担任摄影师的动作电影《赞先生与找钱华》上映。

1979年，在征求洪金宝意见后，刘观伟拍摄了电影处^{自编x448881c}作《无招胜有招》。1980年，执^{自编x448881a}了由洪金宝、林建明、王龙威^{自编x4488815}共同主演的动作电影《甩牙老虎》。

1981年12月22日，担任摄影师的动作电影《败家仔》上映。1983年7月7日，担任摄影师的犯罪喜^{自编x4488820}片《奇谋妙计五福星》上映。1984年2月22日，担任摄影师的动作喜剧片《神勇双响炮》上映。

1985年，执^{自编x448882a}了由林正英、李赛凤、许冠英联袂^{自编x4488819}演的灵幻动作喜剧片《僵尸先生》，该片的香港票房达2000万港币，位列香港年度十大卖座影片第五位，刘观伟也凭借该片获得了第5届香港电影金像奖最佳导演提名。

1986年3月20日，参与拍摄的恐怖喜剧片《霹雳大喇叭》上映，该片由洪金宝、张学友、王祖贤联合^{自编x4488829}演；8月15日，拍摄的灵幻动作喜剧片《僵尸家族》上映，该片由元彪、林正英、李赛凤合作出演。

1987年，执导了由林正英、吴耀汉、吕方共同出演的灵幻动作片《灵幻先生》。1988年，拍摄了由陈友、午马、钱嘉乐^{自编x4488825}联袂出演的灵幻动作片《僵尸叔叔》。

1990年2月9日，执导的灵幻动作片《鬼咬鬼》上映，该片由林正英领衔主演；12月22日，拍摄的恐怖喜剧片《夜魔先生》上映，该片由李赛凤和张坚庭领衔主演。

1992年3月27日，与洪金宝、曾志伟、元奎联合拍摄的奇幻动作喜剧片《五福星撞鬼》上映；8月8日，执导的奇幻喜剧片《新僵尸先生》上映，该片由钱小豪、林正英、许冠英等共同出演。

1994年，拍摄了由林文龙、邵音音、黄秋生联合出演的犯罪动作喜剧片《怪侠一枝梅》。1996年，与陈勋奇联合执导了由洪金宝、苗侨伟、曾志伟等联袂出演的喜剧电影《运财五福星》。

1997年10月9日，出演的剧情片《香港制造》上映。1998年，执导了由梁琤、吴家丽、张耀扬一同出演的动作电影《怒吼狂花》。

1999年，拍摄了由古天乐、王敏德、张耀扬等合作出演的动作犯罪电影《贼公子》。2002年，与刘沅峰联合执导了由马景涛、陈德容领衔主演的古装奇幻剧《新蜀山剑侠》。

2007年，执导了由卢巧音、钱嘉乐等共同出演的惊悚电影《古墓魅影》。2008年10月24日，担任摄影师的动作电影《武术之少年行》上映。

2010年，拍摄了由郭德纲、姚笛、于谦等联袂出演的古装喜剧片《三笑之才子佳^{自编x4488814}》。2011年，刘观伟在剧情片《满园春色》中担任摄影师。

2012年4月19日，执导的抗战电影《我是中国^{自编x4488824}》上映，该片由颜丹晨、李乾铭领衔主演。2013年12月26日，担任监制的古装动作片《刺客》上映。

2015年，与辛成江联合执导了由高云翔、熊乃瑾领衔主演的惊悚悬疑片《人皮拼图》。2016年，执导了由萧蔷、贺刚、高天等共同主演的爱情喜剧电影《爱上处^{自编x448882c}座》。2017年2月26日，执导的恐怖电影《天师归来》上映，该片由钱小豪、吴耀汉、赵东昊等联合主演。

2020年9月15日，执导的电影《一眉先生》正式开机；10月，执导动作探险电影《上海滩之猛龙闯金关》。

2021年3月1日，执导的灵幻电影《一眉先生》定档腾讯视频独家播出。

2021年12月31日，刘观伟监制的24集古装甜宠网剧《搞定我的太子殿下》在象山影视城开机拍摄。

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