初^{自编x10084019}茅庐

1999年，与周星驰、莫文蔚、张柏芝合作主演喜^{自编x10084010}电影《喜^{自编x10084020}之王》，^{自编x10084011自编x10084016}中饰演浮夸的^{自编x1008401a}演，这是^{自编x10084013}的首部电影作品，从而正式进入演艺圈。

2000年，推^{自编x10084029}首张个^{自编x10084014}EP专辑《Dog.Com》，收录了包括《新春笑呵呵》、《潮流特区》^{自编x10084015自编x10084021}内的7首歌曲。

2001年，李思捷与TVB签了一年的歌星合约，之后未能发^{自编x10084026}而转签艺员约。

2003年，与郭晋安、容祖儿、郑嘉颖合作主演TVB时装剧《美丽在望》，在剧中饰演天堂使者邬狗狗，这是^{自编x10084023}的首部电视剧作品。

逐渐走红

2005年，入围“TVB38周年台庆”飞跃进步^{自编x1008401b}艺^{自编x10084024}候选人；同年，参演古装剧《秀才遇着兵》。

2006年，与刘松仁、吴卓羲、苏玉华合作主演TVB时装剧《^{自编x1008402b}人之苦》，在剧中饰演承建商工程公司CEO江子聪。

2007年，与马浚伟、郑希怡合作主演古装武侠剧《秀才爱上兵》，在剧中饰演良材县衙门四大衙差“粥粉面饭”之首祝清庭；同年主演TV古装剧《强剑》，饰演成风的哥哥成功；11月19日，参加TVB40周年压轴节目《万千星辉贺台庆》，并扮演草蜢表演节目。

2008年，执^{自编x1008402a}并与张睿羚、刘家辉、布韦杰合作主演励志电影《金国民》，在片中饰演男主角金国民；同年11月，获得“TVB41周年台庆”飞跃进步男艺人的提名。

2009年1月20日，参加TVB综艺晚会《华丽翡翠星力量》，并现场模仿了10位歌星；同年，与宣萱、陈锦鸿、滕丽名合作主演TVB时装剧《老婆大人2》，在剧中饰演男主角葛国光的堂叔葛德云。

2010年，与欧阳震华、宣萱、陈山聪合作主演古装悬疑剧《施公奇案Ⅱ》，在剧中饰演心地善良且乐于助人的枕仙牛大力；同年11月，获得“TVB43周年台庆”最佳男配角的提名；同年，与马浚伟、陈法拉、蒙嘉慧合作主演时装悬疑剧《诱情转驳》，在剧中饰演男主角成伟信的弟弟成伟业；同年，他还与王祖蓝、阮兆祥搭档主持了TVB综艺娱乐节目《荃加福禄寿》；同年12月，凭借主持《荃加福禄寿》，获得“TVB43周年台庆”最佳节目主持奖。

2011年，与王祖蓝、阮兆祥、薛凯琪合作主演喜剧电影《劲抽福禄寿》（又名《爆笑角斗士》），在片中饰演富二代李捷寿；同年，与胡杏儿、李施嬅、王浩信合作主演TVB时装剧《换乐无穷》，在剧中饰演乐天知命的男主角顾家仁；同年，与曾志伟一起参加湖南卫视综艺节目《快乐大本营》的录制，这是他首次参加内地综艺节目；同年3月26日，与李均泽合作执导的动画《巴啦啦小魔仙之彩虹心石》播出。

持续发展

2012年1月，与阮兆祥、王祖蓝推出音乐合辑《兄弟》，其中《手机》为李思捷的独唱歌曲；同年，参加湖南卫视明星模仿真人秀节目《百变大咖秀》的录制。

2013年，与万绮雯、梁竞徽、朱晨丽合作主演时装爱情喜剧《牛头爱搭马嘴》（又名《八卦神探》），在剧中饰演玩世不恭且常常语出惊人的男主角薛丹仁；同年，担任TVB搞怪整蛊类节目《玩嘢王》的主持人。

2015年，与单立文搭档主持翡翠台综艺娱乐节目《今晚睇李》；同年，凭借电视剧《八卦神探》获得万千星辉颁奖典礼2015最佳男主角奖的提名，而其主持的节目《今晚睇李》则获得最佳节目主持奖的提名。

2017年，李思捷自导自演家庭贺岁片《一家大晒》，该片于2018年2月1日在中国香港上映。

2018年3月8日，李思捷与阮兆祥、王祖蓝在红馆举行《福禄寿十周年演唱会》，陈嘉佳和李思捷把经典的养阴丸、柠檬茶^{自编x10084025}广告搬到舞台重演。

2019年8月19日，李思捷主演的爱情剧《^{自编x10084012自编x10084022}她的少^{自编x1008401c}时代》播出，饰演陈大文一角。

2021年，参加真人秀《思家大战》并担任主持人。

2022年1月，李思捷凭借《思家大战》获万千星辉颁奖典礼2021最佳男主持奖；11月，凭借《思家大战》获2022亚洲影艺创意大奖（AsianAcademyCreativeAwards2022）最佳娱乐节目主持奖；11月19日，参加2022TVB台庆”万千星辉贺台庆“。

2023年6月30日，随福禄寿组合参加福禄寿十五十六巡回演唱会新闻发布会。

2024年12月，李思捷参加的节目《声生不息大湾区季》在TVB播出，担任互动观察员；

2025年1月，在节目《声生不息大湾区季》中表演《Monica》。2月14日，参加的《声生不息大湾区季金曲盛典》播出，和阮兆祥共同演唱《敢爱敢做》。9月30日，参演的唱响新时代《黄河之歌》公益MV发布。

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