1990年，兼职担任广告模特的李若彤首次获得了^{自编x4884419}演电影的机会，其^{自编x4884411}任达华、王祖贤主演的现代动作^{自编x4884416}《浪漫^{自编x4884418}手自由^{自编x4884414}》中饰演了^{自编x488441c}主角的同学，而^{自编x4884412}也由此正式作为演员^{自编x4884429}道。1991年，李若彤还为某洗发护发产品拍摄了广告。

1992年，李若彤被^{自编x488441a}演徐克看中，并^{自编x4884421}经过一番测试后，与黎明、李嘉欣、张学友^{自编x4884415自编x4884424}合作主演了奇幻动作^{自编x4884426}《妖兽都市》。与许多人想借助电影成名的想法不同，在拍摄完成后^{自编x4884422}的主业也依然还是空中服务员。但那之后的一次生病经历，却使其感受到了来自航空公司的冷漠与压力，而病重的她也因此选择了辞职。

1993年，李若彤与杜琪峰签下经纪人约，也由于心情不佳，想远离香港，以求心境安宁，她便接拍了徐克监制，林岭东执^{自编x488442a}，在内地拍摄约五个月的古装武侠片《火烧红莲寺》，并在片中饰演了清纯美丽的^{自编x488442c}主角豆豆，而这次经历也让她学到了很多东西；随后，李若彤还通过出演的动作警匪片《飞虎雄心》真正体会到了演戏是怎么一回事。

1994年，李若彤主演了奇幻爱情片《一个平凡的星期天》；同年，领衔主演运动励志片《青春火花》，并在片中饰演实力与领导力兼具的华莘大学女排队长苏柔美，而为拍好该片李若彤也进行了长时间的排球练习；同年，她还相继主演了恐怖片《鬼迷心窍》、现代动作片《小醉拳》。

1995年，李若彤被制作人李添胜看中，在与古天乐搭档主演的古装武侠爱情^{自编x4884410}《神雕侠侣》中饰演了冷傲出尘又明艳绝伦，天姿灵秀且通透豁达的小龙女。而从起初的信心不足，到获得杜琪峰、李添胜鼓励后的认真准备，再到长时间，高强度的拍摄，她也经历了包括如何了解角色、过度疲劳、受伤，甚至在拍摄结束后还身陷角色，不能出戏在内的一系列挑战。该^{自编x4884420}播出后，李若彤也最终在华语地区赢得了广泛关注。

1996年，李若彤接拍了周星驰电影作品《大内密探零零发》，并在片中饰演了终极反派无相王假扮的绝色佳丽琴操；随后，与梁朝伟、陈小春^{自编x4884425}人合作主演现代动作片《洪兴仔之江湖大风暴》，饰演聪明活泼的女主角小彤。而在拍摄时她还因摔伤一度导致膝盖见骨；同年、李若彤还主演了武侠剧《天龙八部》，其在剧中则一人分饰了清丽绝俗、温柔聪慧的王语嫣、美艳无伦的李青萝，以及齐御风三个角色。拍摄过程中，她还有着因被树枝弹伤右眼，又医治不及时，险些导致失明的经历，而该剧播出后不仅取得了良好的收视率，也再次令李若彤在华语地区获得了高关注。

1997年，李若彤主演的消防题材灾难片《十万火急》上映，而在拍摄时^{自编x4884413}也亲自完成了从六楼窗台跳下的戏份；同年，她还主演了剧情片《最后判决》、动作片《战狼传说》等电影作品。

1998年，李若彤与尚格云顿等人合作出演了动作惊悚片《迎头痛击》，其在片中饰演了英勇女警玲，虽然在拍摄时戏份颇多，且所有动作戏皆由李若彤亲自完成，但最终剪辑后的成片中她的镜头却只有短短几分钟。

1999年底，李若彤赴上海主演了个人首部时装爱情剧《缘来一家人》，并在剧中饰演了性格活泼，却害怕孤独的台湾女孩儿蔡嘉，而为了贴合角色性格，她也特意剪了短发。在拍摄最后一场跳车追逐戏时，李若彤因太过投入而使得手臂和腿部多处受伤、但休息五分钟后她却又继续拍摄，而这也致使其膝盖骨移位，造成了一段时间内不能自如行动。

2000年，李若彤领衔主演了民国奇幻悬疑剧《奇人奇案》，其在剧中饰演了爱开玩笑，并拥有神奇第六感的医学院学生许如侬，而这也是她出道后主演的首部民国剧。

2001年，李若彤领衔主演了古装电视电影《杨门女将》，其饰演的杨家八妹杨延琪，既是武功卓绝又拥有大丈夫气概的巾帼英雄，亦是冰雪聪明且不失女子温柔的绝色美人，而在横店的拍摄过程中，她也经历了在接近四十度的气温下，因身穿厚重衣服和六斤盔甲险些中暑晕倒的考验；同年，她还主演了古装爱情轻喜剧《秋香》，并在剧中饰演了才貌双全又充满个性，性格坚强且兼具柔情的女主角陆昭容（化名秋香）。

2003年，李若彤主演了以解放军进驻香港为题材的现代剧《归途如虹》，其在剧中饰演的女主角林嘉仪，则是位年轻貌美且聪明伶俐，崇尚自由又充满敬业精神和强烈征服欲的香港女记者；同年，她还与焦恩俊搭档主演了国内首部展示武当山文化的武侠剧《武当》，李若彤在剧中则一人饰演姐妹两人，分别是柔情似水的名门闺秀沈蓉、侠肝义胆的蒙古侠女雪鹰，而沈蓉这一角色的前期造型也被许多人视为其古装扮相的视觉代表作。

2004年，李若彤主演了古装传奇剧《大宋惊世传奇》，并在剧中饰演外秀内恶的大反派刘妃；同年，她还主演了爱国主义文艺片《青花》，其在片中则演绎了女主角青花的三生三世。

2005年，李若彤由于个人感情问题选择离开演艺圈，而在其后的多年间她也只是参与了一些节目，以及接拍了一些广告。

2013年，在曾志伟的邀请下，李若彤选择复出，并接拍了其监制的TVB都市女性励志剧《女人俱乐部》，其在剧中则饰演了热心善良且重情重义，诚实可信又乐观开朗的女主角巫小诗。

2014年12月，李若彤客串出演了吴君如监制并主演的贺岁喜剧片《十二金鸭》，而其在片中也与古天乐完成了二度合作。

2015年，李若彤客串出演了改编自蔡骏同名小说的现代奇幻悬疑片《蝴蝶公墓》。2016年，与古天乐、陈百祥、黄杏秀等人共同担任配音的有声书《好声金庸系列-神雕侠侣》（共五卷）发行。

2017年，李若彤客串出演了古装玄幻剧《斗破苍穹》，并饰演了^{自编x488441b}主角萧炎的母亲古文心；同年，她还在民国言情剧《海棠经雨胭脂透》中饰演了内心孤独，亦有一段爱情往事的慈母冯春言。

2018年，李若彤特别出演了古装仙侠剧《陈情令》，其饰演的角色则是气质超然，并创出绝学弦^{自编x4884428}术的蓝家第三代家主蓝翼；6月，在陈浩民、林子聪主演的古装神话片《齐天大圣之火焰山》中客串饰演了观世音菩萨；同年，她还客串出演了科幻动作片《代号·反抗》。

2019年，李若彤参加了湖南卫视华人春节联欢晚会；同年，她还出席了“阅文超级IP风云盛典”暨第四届中国原创文学风云榜盛典，其所饰演的角色则获推“超级IP经典角色”。2020年，李若彤参加了中央广播电视总台《天下有情人——七夕特别节目：天下有情人，此夕最相思》。

2021年，李若彤参加了湖南卫视《看见美好生活——简单美新国货》主题晚会；9月21日，参演湾区升明月——大湾区中秋电影音乐晚会，并与赵雅芝、温碧霞、陈松伶合唱了歌曲《月半小夜曲》；11月，担任策划人的纪实节目《遇见你》播出。

2022年3月25日，李若彤与刘青云、林峰、蔡卓妍等人共同主演的动作悬疑片《神探大战》宣布因新冠疫情延期上映；4月18日，主演的古装武侠传奇剧《且试天下》播出，她在剧中饰演了表面端庄贤淑，实则心狠腹黑的反派继后百里氏；9月10日，参加“月是故乡明”华侨华人中秋晚会。

2023年6月，李若彤作为老师参加了腾讯视频制作的新中式少年青春成长节目《少年行》。

2024年2月10日，李若彤参加的北京广播电视台春节联欢晚会播出，在晚会上她则与阿云嘎、白金联袂表演节目《我的春天看我的》；3月14日，参加的综艺节目《嘉人自友约》播出；7月，参加的央视美食文旅节目《三餐四季》播出。12月18日，参演的电视剧《灿烂的风和海》播出。

2025年2月27日，主演的短剧《午后玫瑰》在东方卫视黄金时段播出。3月31日，参加的《REDGALA春天开幕式》播出；7月14日，参演的电视剧《樱桃琥珀》播出。

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