歌手^{自编x10193019}道

1987年，林保怡得到叶德娴赏识，受邀与其合唱歌曲《离合圆缺》。1989年，林保怡发行自己的第一张唱^{自编x10193016}。林保怡对作品的要求非常严格，^{自编x10193013}要求所有作品的作曲甚至作词都要由^{自编x10193023}自己把关，历经一年多才筛选^{自编x10193029}10首歌曲。这张名为《Natural》的唱^{自编x10193026}发行后一度拿下流行榜冠军。这一年的“香港十大劲歌金曲”颁奖典礼，林保怡曾和王菲、王杰、苏永康^{自编x10193015}一同竞争最受欢迎新^{自编x10193014}奖。

然而，林保怡推出3张唱片后销量成绩平平，面对竞争加^{自编x10193010}的音乐市场，公司开始要求林保怡唱一些流行的、被他称为“不愿意唱的歌”。林保怡也试图寻求个^{自编x10193024}喜好与市场的平衡，但始终未果，事业发展也陷入瓶颈。此后，林保怡决定不出唱片，改行去当演员。

转型演员

1990年，林保怡参演电影《别姬》，作为^{自编x1019301b}主角的他成为王菲的银幕初恋。1991年，林保怡加入无线电视台，同年参演首部电视^{自编x10193020}《^{自编x1019302b}盗^{自编x1019301c}差》。因为反响好，很快他就接到电视剧《大时代》中的角色，饰演“打火机也能玩儿出潇洒劲”的陈涛涛。1992年，林保怡参演的电视剧《壹号皇庭》首播。林保怡很快便凭借沉稳的表演风格跻身TVB一线小生，几乎没有担当过“甘草演员”。

大众熟知

1997年12月，林保怡搭档陈慧珊主演的刑侦剧《鉴证实录》播出，他出演第一男主角。这部探案刑警剧收视率创下纪录，林保怡和陈慧珊这对斗气冤家也吸粉无数，成为TVB众多荧幕情侣中的经典。1998年8月，林保怡与吴启华、蔡少芬、陈慧珊^{自编x10193025}主演时装剧《妙手仁心》播出，之后他连续拍摄了《妙手仁心II》（2000年）和《妙手仁心III》（2004年）。^{自编x10193011}这两部剧中，林保怡也打破“无线五虎”、郑少秋等代表了一个时代的男演员风格，以亦正亦邪、沉稳内敛的形象成为当年TVB炙手可热的小生。

2003年，林保怡主演电视剧《智勇新警界》，并演唱该剧的主题曲《一字马》和插曲《如果你是我的爱人》。2004年，林保怡主演古装剧《金枝欲孽》饰演太医“孙白飏”，^{自编x10193021}抢眼的^{自编x1019302c}人戏中，他饰演的玩世不恭的“孙太医”获得无数关注，凭借《金枝欲孽》夺得TVB万千星辉颁奖典礼“我最喜爱的男主角奖”。同年10月，东亚唱片借着《金枝欲孽》的热度为林保怡推出新专辑《梦回欲孽》，其中的《砒霜》是《金枝欲孽》的插曲，由林保怡和黎姿合唱。

2006年，林保怡在电视剧《青城之恋》中担任主演，这是他第一次接拍内地剧。同年，林保怡主演戚其义监制的^{自编x10193017}述发生在黄土高原上的关于爱和复仇电视剧《火舞黄沙》，扮演敢爱敢恨霸气果决的“当家”阎老板，并演唱该剧的主题曲《风沙》。凭借《火舞黄沙》中的表现，林保怡再次获得香港无线电视台“最佳男主角奖”提名。

2007年12月，林保怡凭借在《妙手医生》中的表演获得2007年南方年度最受欢迎港台男艺人奖。2008年10月，林保怡主演的TVB82集时装家族电视剧《珠光宝气》播出。在剧中，林保怡饰演了运筹帷幄、重情重义的高长胜。这个角色从卑微的小人物走向辉煌的上流社会，最终被利益反噬，游离于复杂与矛盾之间。

2009年7月，林保怡与钟景辉合作参演林立三^{自编x1019301a}演的舞台剧《李察三世》。2010年3月，林保怡参演由华谊兄弟天意影视公司联手浙江卫视打造的励志大戏《爱上女主播》。6月，林保怡主演英皇年度时尚情感励志大戏《金枝玉叶》，饰演邵志达。10月，林保怡主演的刑侦剧集《读心神探》在TVB播出，他饰演擅长“读心”，精于从肢体语言和微小细节分解案情的姚学琛。这一年，林保怡还与陶大宇、宣萱合作时装剧《掌上明珠》，饰演何祥兴，林保怡凭借《掌上明珠》在新加坡举行的《第十五届亚洲电视大奖》上获得最佳男主角奖。

2011年1月，时任无线总经理陈志云在香港将军澳举行《无线节目扬威国际祝捷会》，表彰林保怡等人的演出在海外颁奖礼上获奖。2011年3月，林保怡参演TVB以“酒”为题材的电视剧《九江十二坊》，这是林保怡离开无线前的最后一部剧。拍完该剧后，林保怡完全脱离TVB北上闯荡。

稳步发展

2011年5月，林保怡离开TVB转战内地，有内地公司出价1800万人民币（约2200万港币）签林保怡一年，工作包括两部剧集及广告拍摄，林保怡的身价也实现5级跳，片酬从5万港元一集跃升至20万人民币一集。林保怡离开无线后，接拍中、日、韩投资的大型剧集《六个陌生人》。同年8月，林保怡出演吴奇隆担任制片的电视剧《完美丈夫》，出演一位事业有成，却因为受不了妻子对自己的冷落而不慎出轨的丈夫胡正中；同年11月，由林保怡等众多明星出演的TVB电视剧《天与地》在雪藏两年后终于解封开播，林保怡在剧中饰演一个劳工组织的总干事刘俊雄，并演唱主题曲《年少无知》，该曲获得第35届十大中文金曲颁奖典礼金曲奖；同月，林保怡签约大国丰臣演艺人公司。

2012年，林保怡接拍由华谊兄弟传媒股份有限公司郝琳工作室制作的电视剧《双雄》，在剧中扮演一名上世纪50年代活跃在上海的黑帮老大和革命分子。同年5月，林保怡出席上海大学生电视节，荣获最受大学生欢迎港台艺人奖。

2013年10月，林保怡主演的电视剧《破局》在武汉开拍，他第一次出演内地检察官。2014年，林保怡参演吴宇森执^{自编x1019302a}的电影《太平轮》，在剧中与章子怡有对手戏。2015年，在中泰合拍片《索命暹罗之按摩师》中，林保怡饰演泰国的按摩师尹正。同年，他主演电视剧《玛嘉烈与大卫·绿豆》。该剧^{自编x10193018}青后，林保怡决定成立一间小型影视公司。

2020年3月28日，林保怡首任监制并领衔主演的爱情悬疑港剧《叹息桥》播出。凭借这部剧，林保怡在2021年获得第29届华鼎奖全国观众最喜欢十佳演员奖。

2023年1月21日，林保怡出演的电影《毒舌律师》在中国香港上映，该片成为香港影史首部票房破亿的华语电影。6月29日，林保怡参加《“湾区升明月”2023大湾区电影音乐晚会》，与陈慧珊演唱两人主演的经典港剧《鉴证实录》主题曲《留痕》。8月，林保怡参演的电影《守阙者》开机。

2024年2月，林保怡凭借电影《白日之下》获得第42届香港电影金像奖最佳男主角提名，他在剧中饰演被他形容为“魔鬼”的残疾院舍“彩桥之家”院长章剑华。11月1日，参演的电影《焚城》是上映。

2025年5月19日，主演的电视剧《刑侦12》播出，并演唱剧集片尾曲《我和我们》；6月13日，获得2025微博电影之夜“年度实力演员”。9月22日，第十二届丝绸之路国际电影节启动仪式推介环节，担任“引路人”，揭晓入围作品。

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