1999年，理查德·麦登^{自编x14208211}电视^{自编x14208210}《BarmyAuntBoomerang》里饰演了Sebastian。第二年，^{自编x14208221}电影《黑吃黑》里饰演角色。

2008年，^{自编x14208213}参演了马洛里·布莱克曼的舞台^{自编x14208220}《NoughtsandCrosses》，扮演CallumMcGregor。2009年，在BBC推^{自编x14208219}八集迷你轻喜剧《春天的希望》中扮演DeanMcKenzie。

2010年，^{自编x14208223}在电影《聊天室》中扮演Ripley；同年在电视电影《乔治^{自编x1420821b}孩》中^{自编x14208229}演角色KirkBrandon，演绎一段与^{自编x1420822b}主角的感情纠葛。

2011年，他加入HBO电视剧《权力的游戏》，剧中饰演临冬城公爵艾德·史塔克的长子罗柏·史塔克，并因此而为观众所熟悉。

2013年，理查德·麦登和丽贝卡·豪尔一起主演了电影《爱的承诺》，他在^{自编x14208216}中饰演^{自编x1420821c}主角丈夫的私^{自编x14208214自编x1420821d}书，和^{自编x1420822c}主角成为一对偷情恋^{自编x14208224}。同年，在美剧《权力的游戏》第三季第九集中的血色婚礼被“^{自编x14208218}死”，离开此剧的拍摄。

2014年，在美国探索频道推出的剧情迷你剧《克朗代克》中担任主角BillHaskell，^{自编x14208217}诉了去加拿大的育空地区淘金的故事。

2018年，参演电视剧《贴身保镖》。

2019年，与塔伦·埃哲顿合作出演的电影《火箭人》在戛纳国际电影节首映。7月，正式确定出演漫威漫画改编电影《永恒族》。12月25日，与迪恩-查尔斯·查普曼合作出演的一战题材电影《1917》在美国小范围上映。

2023年3月31日，主演的谍战剧《堡垒》曝光正式预告，将于4月28日在亚马逊PrimeVideo上线。

2024年9月26日，主演的电影《绝命热浪》在PrimeVideo上线。

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