1989年雷·罗马诺赢得了NYC广播台^{自编x6276811}当地举行的喜^{自编x6276810}大赛，并且从此有了“拿走^{自编x6276813}钞票”的经纪^{自编x6276814}。1990年Alexandra降世让^{自编x6276823}成了幸福的爸爸。而同时雷·罗马诺黄金时间段^{自编x6276819}现^{自编x6276821}MTV上作单口喜^{自编x6276820}表演（就是宋飞的职业），之后通过"Dr.Katz"拥有自己的卡通形象并且作为编剧之一获得1995年的有线王牌奖，此后还频繁登上JohnnyCarson、JayLeno以及DavidLetterman^{自编x6276815自编x6276824}的脱口秀类节目。1996年，看好他的DavidLetterman和CBS电视塔与雷·罗马诺签约，计划制作一档以雷的日常家庭生活为中心的情景喜剧秀，1996年的9月13日《人人都爱雷蒙德》正式面世。剧中雷饰演的雷蒙德是一位住在长岛的《纽约新闻报》的体育记者，周围都是一些怪蛋朋友和亲戚。最开始这部剧是星期五晚播^{自编x6276829}，后来移到周一晚，20世纪90年代末期几年中它一直稳稳占据着收视率排行榜前5名的位置，2005年5月16日的大结局更是吸引了约三千万美国观众收看，而同时雷·罗马诺拿到的每集180万美元的报酬让他成为身价最高的电视演员，此外还在2002年获得艾美奖。《人人都爱雷蒙德》是《宋飞正传》之后最受欢迎的家庭情景喜剧，雷的角色雷蒙德也在TVGuide评选出的“有史以来最伟大的五十位银幕父亲”名单中列第十位。

在这中间的1998年4月，雷·罗马诺受邀参加白宫晚宴，当他和克林顿亲切握手的同时妻子也因为在宴会上见到了偶像bonjovi而兴奋异常。此外同时雷·罗马诺主还担任过"SaturdayNightLive"的主持人，1996年6月在卡耐基大厅举行的现场秀灌录成CD为他在2002年赢得一项格莱美奖提名，1999年10月则出版了第一本书作《everythingandakite》。2002年的3月，雷·罗马诺开始在电影史上书写自己的名字，为动画^{自编x6276816}《冰河世纪》中的猛犸象贡献了自己的声音，2004年则出演第一部影^{自编x6276826}《WelcometoMooseport》以及之后的DVD用故事片《Grilled》。2019年11月27日，参演的《爱尔兰人》正式上线流媒体平台Netflix。

2021年，参演电视剧《爱芯》。

2023年5月4日，参演的电视剧《无名之辈》播出。

2024年7月12日，参演的电影《携我登月》在北美上映。12月12日，参演的电视剧《好事多磨》播出。

2027年2月5日，配音的动画电影《冰川时代6》上映。

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