1997年，吉甘-迈克尔·凯受聘成为底特律第二城^{自编x8020810}院演员，并^{自编x8020819}演了多部歌舞^{自编x8020820}。

2001年，吉甘-迈克尔·凯成为芝加哥第二城剧院演员，与TJ·贾戈多夫斯基、杰克·麦克布瑞尔和彼得·格罗斯^{自编x8020815}演员合作，^{自编x8020829}演了多部歌舞剧，并两度获得杰夫奖歌舞剧演员提名。^{自编x8020811}芝加哥第二城剧院期间，吉甘-迈克尔·凯也结识了未来的搭档乔丹·皮尔。

2004年，吉甘-迈克尔·凯^{自编x8020821}福克斯电视台的喜剧电视节目《疯狂电视》第九季中期正式加入节目组，在试镜期间，吉甘-迈克尔·凯与本来是竞争对手，节目组原本只计划留下一位黑^{自编x8020814}演员，但吉甘-迈克尔·凯和乔丹·皮尔展现出的戏剧末期使制作方决定同时录用两^{自编x8020824}。吉甘-迈克尔·凯在《疯狂电视》中塑造了许多经典角色，例如脾气暴躁的高中体育教练“海因斯”^{自编x8020825}，同时^{自编x8020813}还在节目中模仿过包括卢达·克里斯、比尔·考斯比、巴拉克·奥巴马及科比·布莱恩特等美国各界名人。

2004年至2009年，吉甘-迈克尔·凯将主要精力放在了制作出演《疯狂电视》上，但在此期间，^{自编x8020823}客串出演了电视剧《加里离婚记第一季》，该剧在2008年9月播出；出演了电影《模范贱兄弟》，该^{自编x8020816}于2008年11月上映。

2009年，《疯狂电视》正式停播，吉甘-迈克尔·凯在加盟该节目的六季中一共参演了106集。同年，他出演的电视剧《替身老爸》播出。2011年2月11日，亚当·桑德勒、詹妮弗·安妮斯顿主演，吉甘-迈克尔·凯参演的电影《随波逐流》上映。

2012年，由吉甘-迈克尔·凯和乔丹·皮尔联手创作并主演的讽刺类喜剧短剧节目《基和皮尔》在美国喜剧中心频道首播。在该剧中，吉甘-迈克尔·凯和乔丹·皮尔塑造了美国社会形形色色的黑人^{自编x802081b}性，从书呆子到街头混混，从体育明星到时任美国总统奥巴马。凭借在该节目中的表现，2014年，吉甘-迈克尔·凯获得了美国喜剧奖电视喜剧类（电视网/有线台/点播平台）最佳^{自编x802082b}主角提名。

2015年4月，美国一年一度的记者协会年度晚宴在白宫召开。时任美国总统奥巴马邀请吉甘-迈克尔·凯担任自己的“翻译官”，向媒体翻译出他的心里话，引得现场宾客大笑连连。9月9日，《基和皮尔》在播出5季后正式宣布完结。9月，动画电影《精灵旅社2》在美国上映，吉甘-迈克尔·凯在^{自编x8020826}中为木乃伊莫瑞配音。

2016年4月，吉甘-迈克尔·凯除了和老搭档乔丹·皮尔共同主演的电影《基努猫》上映，5月，他参与配音的动画电影《愤怒的小鸟》上映。9月，动画电影《逗鸟外传：萌宝满天飞》上映，他在片中为阿尔法狼配音。同月，他献声出演的动画片《辛普森一家第二十八季》播出。这一年的黄金时段艾美奖，《基和皮尔》获得了最佳综艺短剧奖。

2017年12月，喜剧电影《灾难艺术家》在美国上映，吉甘-迈克尔·凯在该片中本色出演，饰演自己。2018年7月，动画电影《精灵旅社3：疯狂假期》在美国上映，在该片中，吉甘-迈克尔·凯继续为木乃伊莫瑞配音。

2019年6月，动画电影《玩具总动员4》在美国和中国大陆同步上映，吉甘-迈克尔·凯在片中为达鸭（Ducky）配音。7月，动画电影《狮子王》上映，他在片中为鬣狗三人组成员之一的卡马利配音。8月，他参与配音的奇幻冒险动画电影《黑水晶：抗战纪元》在美国上映。

2020年12月，喜剧电影《毕业舞会》在美国上映，吉甘-迈克尔·凯在片中饰演霍金斯先生。2021年7月，吉甘-迈克尔·凯和塞西莉·斯特朗主演的音乐剧集《音乐魔法镇！第一季》播出，他在该剧中饰演男主角约什（Josh）。

2022年1月，动画电影《精灵旅社4：变身大冒险》上映，吉甘-迈克尔·凯继续为木乃伊莫瑞担纲配音。9月，电视喜剧《重启剧组》播出，他担纲男主角，饰演里德·斯特林（ReedSterling）。2023年4月，动画电影《超级马力欧兄弟大电影》在美国和中国同步上映，吉甘-迈克尔·凯在片中为蘑菇王国子民奇诺比奥配音。同月，《音乐魔法镇！第二季》播出，他在剧中继续饰演男主角约什。12月，奇幻喜剧片《旺卡》上映，他在片中为警长一角配音。

2024年9月，科幻动画电影《变形金刚：起源》上映，吉甘-迈克尔·凯在片中为汽车人大黄蜂配音。

2025年9月9日，参演的电视剧《大楼里只有谋^{自编x8020818}第五季》播；10月1日，参演的R级罪案片《PlayDirty》Amazon流媒体上线。

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