1999年8月30日，杰西卡·辛普森发行了个^{自编x14844014}首支单曲《IWannaLoveYouForever》从而正式^{自编x14844019}道，该曲随后获得美国公告牌百强单曲榜季军席位；同年11月23日，发行首张录音室专辑《SweetKisses》，收录了《FinalHeartbreak》《WomanInMe》《I'veGotMyEyesOnYou》^{自编x14844015}11首歌曲，专辑登上美国公告牌200强专辑榜第25名，杰西卡凭借该专辑走红，^{自编x14844011}美国获得了“双白金”销量认证（销量超过200万张），全球销量则超过400万张。

2000年2月21日，杰西卡发行专辑中第二支主打单曲《WhereYouAre》，与尼克·拉奇合唱，该曲登上美国公告牌百强单曲榜第62名；8月6日，凭借歌曲《WhereYouAre》获得第2届青少年选择奖“最受欢迎情歌”“最受欢迎突破歌手”奖，此外还提名“最受欢迎^{自编x1484401c}歌手”“最火辣^{自编x1484402c}星”^{自编x14844025}三个奖项；随后，专辑中第三支单曲《IThinkI'mInLoveWithYou》登上美国公告牌百强单曲榜第21名。

2001年1月9日，杰西卡提名第28届全美音乐奖“最受欢迎流行/摇滚新^{自编x14844024}”奖；同年4月12日，发行第二张专辑的首支主打单曲《Irresistible》，该曲登上美国公告牌百强单曲榜第15名；5月25日，发行第二张录音室专辑《Irresistible》，收录了《ForeverInYourEyes》《WhenYouToldMeYouLovedMe》《What'sItGonnaBe》等12首歌曲，专辑登上美国公告牌200强专辑榜第6名，成为其首张登上该榜单前10名的专辑，随后^{自编x14844021}美国获得“黄金唱^{自编x14844016}”认证；8月12日，提名第3届青少年选择奖“最受欢迎女歌手”奖，还凭借歌曲《Irresistible》提名“最受欢迎情歌”“最受欢迎夏日歌曲”奖。2002年8月2日，杰西卡客串^{自编x14844029}演的喜^{自编x14844010}电影《变装大师》在美国上映。

2003年7月，杰西卡发行第三张专辑的首支主打单曲《SweetestSin》；同年8月，杰西卡·辛普森与MTV电台签约制作一档真人秀节目《新婚燕尔》，节目中披露了^{自编x14844012}和新婚丈夫尼克·拉基（现已离婚）的婚后生活，在美国热播，掀起收视狂潮；随后，发行第三张录音室专辑《InThisSkin》，收录了《ForbiddenFruit》《MyWayHome》《IHaveLovedYou》等11首歌曲，专辑于发行首周空降美国公告牌200强专辑榜第10名；11月，发行专辑中第二支主打单曲《WithYou》，该曲随后登上美国公告牌百强单曲榜第14名。

2004年3月，杰西卡发行了专辑《InThisSkin》豪华版，一共收录了14首歌曲，专辑因此上升至美国公告牌200强专辑榜的亚军位置，后在美国获得“三倍白金唱^{自编x14844026}”认证（销量超过300万张）；同时发行第三支主打单曲《TakeMyBreathAway》，该曲随后登上美国公告牌百强单曲榜第20名；7月，凭借歌曲《WithYou》提名第21届MTV音乐录影带奖“最佳流行MV”“最佳女歌手MV”奖；8月8日，凭借真人秀《新婚燕尔》获得第6届青少年选择奖“最受欢迎真人秀/综艺明星”奖，此外还提名了“最受欢迎电视明星”奖；11月15日，杰西卡在第32届全美音乐奖上演唱歌曲《WithYou》，此外提名了“最受欢迎流行/摇滚女歌手”奖，还凭借专辑《InThisSkin》提名“最受欢迎流行/摇滚专辑”奖。

2005年5月，杰西卡发行单曲《TheseBootsAreMadeForWalkin》（翻唱自歌手南茜·辛纳特拉），该曲作为电影《正义前锋》的插曲收录于电影原声带中，登上美国公告牌百强单曲榜第14名；同年7月27日，与西恩·威廉·斯科特、约翰尼·纳什维尔主演的喜^{自编x14844020}动作电影《正义前锋》在美国上映，该片以3058万美元的票房成绩登上北美周末电影票房排行榜冠军；8月14日，获得第7届青少年选择奖“最受欢迎红毯时尚人物”“最受欢迎电视女星”奖，此外提名了“最火辣女星”奖，还凭借歌曲《TheseBootsAreMadeForWalkin》提名“最受欢迎夏日歌曲”奖；11月，发行首张圣诞节日专辑《Rejoyce:TheChristmasAlbum》，收录了11首歌曲，该专辑登上美国公告牌200强专辑榜第14名；12月，杰西卡成为《Maxim》杂志评选的“2004年度全球最火辣女性”，并与尼克·拉奇一起被评为《People》杂志的“年度最漂亮情侣”。

2006年1月10日，杰西卡凭借歌曲《TheseBootsAreMadeForWalkin》获得第32届美国人民选择奖“最受欢迎电影歌曲”奖；同年6月8日，凭借电影《正义前锋》提名15届MTV电影奖“最性感表演”“最佳银幕组合”两项提名；6月29日，发行第四张专辑的首支主打单曲《APublicAffair》，该曲登上美国公告牌百强单曲榜第14名；8月20日，凭借电影《正义前锋》获得第8届青少年选择奖“最受欢迎突破女演员”奖；8月29日，第四张录音室专辑《APublicAffair》发行，收录了《TheLoverInMe》《LetHimFly》《Walkin''RoundInACircle》等13首歌曲，该专辑登上美国公告牌200强专辑榜第5名；10月6日，由杰西卡主演的喜剧电影《明星雇员》在美国上映，首映后以1140万美元的票房成绩位列北美周末电影票房榜第4名。

2007年2月12日，杰西卡发行专辑《APublicAffair》豪华版，一共收录了17首歌曲；同年8月26日，杰西卡凭借电影《明星雇员》提名第9届青少年选择奖“最受欢迎喜剧电影女演员”奖；同年12月21日，与瑞切尔·蕾·库克共同主演的喜剧爱情电影《美眉的野心》在美国上映。

2008年7月，杰西卡·辛普森推出了首支乡村单曲《ComeOnOver》，这首歌登上了美国公告牌乡村单曲榜前30名、公告牌百强单曲榜第65名；同年7月20日，杰西卡·辛普森参加了在威斯康星州兰德尔举办的美国乡村音乐节；8月，^{自编x14844022}登上了时尚杂志Glamour封面，并被评选为“50位魅力女星”第一名；9月，第五张专辑《DoYouKnow》发行，风格为乡村音乐，收录了《PrayOutLoud》《You'reMySunday》《SippingOnHistory》等11首歌曲，专辑登上美国公告牌200强专辑榜第4名。2009年1月29日，杰西卡·辛普森为乡村三人组合“流氓弗拉德”（RascalFlatts）的演出做开幕嘉宾；同年2月12日，杰西卡·辛普森揭晓了第44届美国乡村音乐学院奖提名；5月，杰西卡·辛普森登上《名利场》杂志6月刊的封面。

2010年2月，杰西卡·辛普森成为《Allure》杂志2010年3月刊的封面女郎，同时接受了该杂志的深度访问；9月，杰西卡·辛普森出现在电视节目《天桥骄子》中担任明星裁判，为向着服装界进军的时尚新秀提供建议；10月25日，发行首张精选专辑《TheCollection》，收录了16首歌曲；11月22日，发行第二张圣诞节日专辑《HappyChristmas》，专辑收录了12首歌曲，登上美国公告牌200强专辑榜第123名。

2012年3月，杰西卡·辛普森登上《ELLE》杂志2012年4月刊；8月11日，凭借综艺节目《时尚之星》提名第14届青少年选择奖“最受欢迎电视女主持”奖。

2013年8月，她抱着2个月大的儿子和长女麦丝威尔登上美国《Us》周刊封面。

2025年3月14日，杰西卡·辛普森被《公告牌》列为“21世纪百大顶尖女歌手”第65位（评选时间为2000年至2025年）。

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