2005年，杰西开始学习表演，并^{自编x6272811}由ABC电视台举办的纽约演员试演会上从800多名选手中脱颖而^{自编x6272819}，成为14位候选演员之一。

2006年起，杰西参演了若干电视^{自编x6272810}，比如《法律与秩序》(Law&Order)、《Greek》^{自编x6272815}。

2008年，^{自编x6272821}《牛仔裤的夏天2》(TheSisterhoodoftheTravelingPants2)中饰演配角Leo。这是杰西的大荧幕首秀。

2010年，10月15日，杰西现身ABC医疗^{自编x6272820}《实习医生格蕾第六季》第五集，饰演杰克逊·艾弗里，一名实习的外科医生。杰西已作为该剧的常驻角色一直^{自编x6272829}演到最新季。同年，出演了由理查·基尔、唐·钱德尔主演的动作电影《布鲁克林警察》(Brooklyn'sFinest)。

2012年，杰西首次成为电影主演，与克里斯·海姆斯沃斯搭档，主演了悬疑^{自编x6272816}《林中小屋》(TheCabinintheWoods)。

2016年，与吉米·巴姆博、凯南·鲁兹^{自编x6272825}合作主演了惊悚^{自编x6272826}《Money》；同年，杰西成为纪录片《StayWoke:TheBlackLivesMatterMovement》的监制，以行动支持黑^{自编x6272814}权利运动。

2017年，杰西参与了PS4独占的互动电影式游戏《底特律：变^{自编x6272824}》(Detroit:BecomeHuman)的制作。^{自编x6272813}在其中为马库斯(Markus)这一角色进行动作捕捉和配音。游戏于2018年5月25日发售。

2022年8月12日，主演的电影《^{自编x627281d}密总部》上线。10月6日，参演的电视剧《实习医生格蕾第十九季》播出。同年，加盟Hulu热门剧集《公寓大楼里的谋^{自编x6272818}案第三季》。

2023年，参演的电影《换屋假期》上映。

2024年5月31日，参演的电影《伟大的莉莲·霍尔》上映。9月24日，主演电影《科斯缇娜酒店》上映。

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