1997年，参加百老汇音乐^{自编x7979010}《国王与我》的演^{自编x7979019}，饰演路易斯一角。1998年，^{自编x7979029}演电视^{自编x7979020}《我的孩子们》。1999年，杰西加入美国流行^{自编x797901b}孩乐队DreamStreet。2002年8月，DreamStreet乐团因卷入制作^{自编x7979014}之间的合约纠纷而宣告解散，^{自编x7979013}开始独立发展事业。

2003年7月22日，发行首张EP专辑《JMac》。2004年4月，与安妮海瑟薇一起^{自编x7979011}电影《魔法灰姑娘》原声带中翻唱艾尔顿·约翰的单曲《Don'tGoBreakin'MyHeart》；同年6月1日，出演的电视剧《海岸情缘第一季》首播；9月28日，发行了首张专辑《BeautifulSoul》，收录了《BecauseYouLive》《TakeYourSweetTime》和《She'sNoYou》^{自编x7979015}12首歌曲，该专辑登上美国公告牌二百强单曲榜第15名，其中同名主打单曲《BeautifulSoul》登上美国公告牌百强单曲榜第16名。2005年2月24日，首张专辑获得美国唱^{自编x7979016}工会颁发白金唱^{自编x7979026}的销售认证；同年11月15日，发行现场演唱会专辑《Live:TheBeautifulSoulTour》，该专辑登上美国公告牌二百强专辑榜第153名。

2006年9月19日，发行第二张专辑《RightWhereYouWantMe》，收录了《JustSoYouKnow》《BlowYourMind》和《TellHer》^{自编x7979025}12首歌曲，该专辑登上美国公告牌二百强专辑榜第15名。2007年12月14日，配音的喜剧片《鼠来宝》^{自编x7979021}北美上映。2008年1月，为丽安娜·刘易斯创作的单曲《BleedingLove》拿下2007英国最畅销单曲；同年4月11日，主演的浪漫爱情片《爱上凯斯》上映，饰演^{自编x797902b}主角凯斯；6月16日，发行第三张专辑《Departure》，收录了《It'sOver》《RockYou》和《IntoYa》等13首歌曲，这张专辑登上美国公告牌二百强专辑榜第14名，其中主打单曲《Leavin'》登上美国公告牌百强单曲榜第10名。2009年4月7日，发行改版专辑《Departure:Recharged》，一共收录了16首歌曲，其中主打单曲《HowDoYouSleep?》和《BodyLanguage》均登上美国公告牌百强单曲榜前40名。

2010年4月22日，出演的喜剧片《当心冈佐》在翠贝卡电影节首映。2011年1月28日，发行第四张专辑《HaveItAll》，收录了《Shake》《OneNight》和《TheWriter》等11首歌曲；同年客串CBS犯罪剧《犯罪现场调查：拉斯维加斯》，饰演维斯一角。2012年5月24日，主演的恐怖片《切尔诺贝利日记》上映，饰演与好友一起进行刺激之旅的克里斯。2014年7月22日，发行了第五张专辑《InTechnicolor》，收录了《BackTogether》《YoungLove》和《Superbad》等13首歌曲，该专辑登上美国公告牌二百强专辑榜第35名。

2018年3月23日，发行了单曲《BetterWithYou》。同年9月14日，发行单曲《Wasted》。2020年4月10日，发行了单曲《Yours》。12月4日，出演的喜剧片《爱情，婚礼和其它灾难》上映。2021年10月8日，发行了第六张专辑《NewStage》，收录了《Friends》《PartyForTwo》和《Highway》等10首歌曲。

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