1998年，杰森·席格尔^{自编x6892211}《^{自编x6892215}不及说爱你》和《校园怪谈》、《SLCPunk!》三部电影里^{自编x6892219}演了小角色。

1999年，^{自编x6892213自编x6892221}美^{自编x6892210}《怪胎与书呆》里和詹姆斯·弗兰科、塞斯·罗根一起合作，^{自编x6892223}饰演常驻角色NickAndopolis。

2000年，他凭借在此^{自编x6892220}中的表演获得青年艺^{自编x6892214}大奖电视剧最佳年轻演员群戏的提名。

2002年，杰森·席格尔和詹森·舒瓦兹曼，杰米·金一同主演了喜剧电影《懒虫陷情记》。2003年和2004年，他分别在电影《11点14分》和《沉默之爱》里饰演角色。

2005年，杰森·席格尔开始在CBS美剧《老爸老妈的浪漫史》里饰演^{自编x689221b}主角MarshallEriksen，并一直到最终季第九季都在剧中。

2007年，他在电影《一夜大肚》里饰演^{自编x689222b}主角塞斯·罗根的一位损友。

2008年，杰森·席格尔和克里斯汀·贝尔一同主演了喜剧电影《忘掉莎拉·马歇尔》，这也是杰森·席格尔编剧的第一部大银幕电影。

2009年3月20日全美公映的电影《寻找伴郎》里，他和保罗·路德一同合作主演。

2010年，他在环球公司^{自编x6892229}品，由皮艾尔·柯芬和克里斯·雷纳德执^{自编x689221a}3D立体动画^{自编x6892216}《神偷奶爸》里为Vector配音。同年，在艾米莉·布朗特和杰克·布莱克主演的电影《格列佛游记》里饰演男配角Horatio。

2011年，杰森·席格尔和贾斯汀·汀布莱克，卡梅隆·迪亚兹一起在电影《坏老师》合作；同年在第36届多伦多电影节上，他主演的电影《宅男杰夫》上映；同年，他自编自演了迪士尼的音乐动画电影《布偶大电影》，在^{自编x6892226}他是男主角Gary。

2012年，他和艾米莉·布朗特一同主演了电影《五年之约》，剧中他们饰演一对订婚五年之后却还没结婚的恋^{自编x6892224}。同年，他还在贾德·阿帕图执^{自编x689222a}、莱斯利·曼恩和保罗·路德主演的喜剧电影《四十而惑》里饰演了配角Jason。

2013年，杰森·席格尔在喜剧电影《世界末日》中短暂露面。

2014年，他和卡梅隆·迪亚茨一起主演了杰克·卡斯丹导演的R级喜剧《性爱录像带》，他们饰演一对为了保全自己的名誉，开始了漫长而艰辛的“删除性爱录像带之旅”的夫妻。杰森·席格尔也是本片的编剧，不过本片反映不佳，他也获得了2015年金酸梅奖最差电影剧本和最差银幕组合的提名。

2015年，杰森·席格尔和杰西·艾森伯格一起主演了由詹姆斯·庞索特执导的电影《旅程终点》。

2017年，与罗伯特·雷德福合作出演电影《爱有来世》。

2021年7月，杰森·席格尔将主演Netflix新片《意外之财》。

2022年，参演电影《黄金屋》。参演电视剧《胜利时刻：湖人王朝崛起》。

2023年1月27日，主演的喜剧剧集《收缩》在AppleTV+首播。参演电视剧《诊疗中第一季》播出。12月22日，参与动画电影《飞鸭向前冲》角色Vector的配音。

2024年10月16日，参演的电视剧《诊疗中第二季》在AppleTV+播出。

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