1961年，^{自编x9096013自编x9096011}ArnoldWesker主演的舞台^{自编x9096010}《Roots》中^{自编x9096019}演了一个小角色；同年，进入百老汇，主演了舞台^{自编x9096020}《TheComplaisantLover》，凭借该剧获得了克拉伦斯·德温特奖。此后，^{自编x9096023}给自己取了“吉恩·怀尔德”的艺名。

1963年，主演了舞台剧《大胆妈妈和^{自编x9096012}的孩子们》，由此与剧中^{自编x909601c}演员安妮·班克罗夫特相识，安妮·班克罗夫特将他介绍给了梅尔·布鲁克斯，两^{自编x9096014}还邀请他一起前往火烧岛，^{自编x9096021}那里他看到了一部名为《SpringtimeforHitler》（即后来的《发财妙计》）的剧本。

1964年，与海伦·海丝共同主演了舞台剧《TheWhiteHouse》。1966年，主演了舞台剧《Luv》。1967年8月13日，与沃伦·比蒂、费·唐纳薇、吉恩·哈克曼联合^{自编x9096029}演的犯罪电影《雌雄大盗》上映，该^{自编x9096016}为其电影处^{自编x909602c}作。

1968年3月18日，与泽罗·莫斯苔领衔主演的喜剧电影《发财妙计》上映，吉恩·怀尔德凭借该^{自编x9096026}获得了第41届奥斯卡金像奖最佳^{自编x909601b}配角提名。1970年2月4日，与唐纳德·萨瑟兰、伊娃·奥琳^{自编x9096015}共同主演的喜剧电影《糊涂兄弟》上映。

1971年6月30日，与杰克·艾伯森、彼得·奥斯图姆共同主演的奇幻歌舞片《欢乐糖果屋》上映，吉恩·怀尔德在片中扮演著名巧克力工厂的主^{自编x9096024}“威利·旺卡”，凭借该片获得了第29届美国电影电视金球奖电影类-音乐喜剧类最佳^{自编x909602b}主角提名。

1972年8月6日，与伍迪·艾伦、约翰·卡拉丁^{自编x9096025}共同出演的奇幻喜剧片《性爱宝典》上映。1974年2月7日，与克力文·李托领衔主演的西部喜剧片《神枪小子》上映，他在片中饰演石脊镇昔日的神枪手“吉姆”；12月15日，参与编剧并主演的科幻恐怖片《新科学怪人》上映，由此获得了第47届奥斯卡金像奖最佳改编剧本提名。

1975年，吉恩·怀尔德自编自^{自编x909601a}了悬疑喜剧片《福尔摩斯兄弟历险记》。1976年12月3日，与吉尔·克雷伯格、理查德·普赖尔等共同主演的爱情动作惊悚片《银线号大血案》上映，凭借该片获得了第34届美国电影电视金球奖电影类-音乐喜剧类最佳男主角提名。

1977年12月18日，执^{自编x909602a}并主演的喜剧电影《疯狂大情人》上映。1979年7月6日，与哈里森·福特领衔主演的西部喜剧片《枪手佳人流浪客》上映。

1980年12月12日，与理查德·普赖尔、乔格·斯坦福·布朗等联合出演的犯罪喜剧片《阿叔有难》上映。1982年6月4日，与凯瑟琳·奎南联袂主演的犯罪喜剧片《阴谋诡计》上映，他在片中饰演意外卷入危险事件的建筑师“麦克”。

1984年8月15日，执导并与凯莉·勒布洛克领衔主演的爱情喜剧片《红衣女郎》上映，他在片中饰演事业有成，有妻有女的广告公司老板“泰迪”。

1986年7月25日，执导并主演的爱情恐怖片《哗鬼渡蜜月》上映。1989年5月12日，与理查德·普赖尔、琼·塞弗伦斯共同主演的犯罪喜剧片《妙趣孖宝》上映。

1990年9月21日，领衔主演的爱情喜剧片《爱情一箩筐》上映，他在片中扮演知名漫画家“杜夫”。1991年7月26日，与理查德·普赖尔联合主演的喜剧电影《亲爱的！你别骗我》上映，他在片中饰演因无法控制说谎的冲动而在精神病院住了三年半的“乔治”。

1994年12月6日，与玛拉·马普勒斯、IanBottiglieri等联袂主演的情景喜剧《恋爱时代》播出。1999年2月28日，与蒂娜·米乔里诺、乌比·戈德堡等合作出演的奇幻家庭冒险电影《爱丽丝梦游仙境》上映。2000年10月5日，客串出演的家庭喜剧《吉尔莫女孩第一季》开播。

2002年9月26日，客串出演的系列喜剧《威尔和格蕾丝第五季》首播，凭借该片获得了第55届黄金时段艾美奖喜剧类剧集-喜剧类剧集最佳客座男演员奖。2005年9月13日，担任旁白的纪录片《白色城市的魔术1893年芝加哥世界博览会》上映。

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