1984年，姜育恒与光美唱^{自编x4292816}公司企划部经理结识，该公司当时正^{自编x4292811}寻找新^{自编x4292814}，^{自编x4292813}用韩文和中文混搭起来唱了两首歌，一个星期之后，光美唱^{自编x4292826}公司与^{自编x4292823}正式签约。

1984年5月1日，姜育恒发行个^{自编x4292824}首张专辑《爱我·孤独之旅》，收录包括《爱我》《失望的结局》《眼中之爱》^{自编x4292815自编x4292821}内的10首歌曲。专辑^{自编x4292819}版后，姜育恒凭借独特的忧郁气质和沧桑唱腔，立刻引发当时台湾歌坛的关注，并获得了“金嗓奖”最具潜力新人奖。在给专辑拍MV时，唱片公司给姜育恒的包装定位是忧郁王子，自此，他被媒体冠上“忧郁王子”的称号。9月，他应邀在张小燕的台北演唱会上登台演^{自编x4292829}。同年，他推出的另一张专辑《什么时候》创下同张专辑三首冠军歌曲（《什么时候》《串起又散落》《最后的温柔》）的纪录。

1985年6月1日，姜育恒发行专辑《但愿长醉》，收录包括《但愿长醉》《爱!它自己走》《杯中的酒》^{自编x4292825}在内的10首歌曲，凭借该专辑他入围金嗓奖最佳^{自编x429281b}歌手奖。1986年12月1日，他发行专辑《昨日梦已远》。

1987年，已发行四张专辑的姜育恒跳槽到飞碟唱片，他加盟时提出做自己唱片制作人的条件。8月1日，他推出加盟飞碟唱片后的第一张专辑《驿动的心》，收录包括《驿动的心》《天天天天》《最后一次等待》等在内的10首歌曲，从这张专辑开始，姜育恒就一直为自己制作专辑。同年，他加盟开丽创意组合有限公司，还演出了中视单元^{自编x4292810}《爱的谎言》。

1988年2月1日，姜育恒发行专辑《一世情缘》，收录包括《把心给你》《我是个很容易掏心的人》《一世情缘》等在内的10首歌曲。8月8日，他参演的电影《同学会》上映。9月1日，姜育恒发行专辑《跟往事干杯》，收录包括《跟往事干杯》《像我这样的人》《每一个辗转不眠的夜》等在内的10首歌曲。1989年6月1日，姜育恒发行专辑《多年以后•再回首》，收录包括《再回首》《我不是不爱你》《多年以后》等在内的10首歌曲，并前往北京拍摄了专辑的封面、MV。该专辑成为姜育恒所有唱片中反响最好的一张，口碑和销量均取得优异成绩。同年，中央电视台的文艺栏目《九州方圆》播出了一部名为《潮——来自台湾的歌（上、下集）》的电视纪录片，介绍了来自中国台湾的20首流行歌曲，姜育恒的《再回首》和《驿动的心》也收录其中，在中国内地引起轰动。

1991年1月26日，姜育恒发行专辑《一个人》，收录包括《一个人》《当拥抱结束》《辜负你我》等在内的10首歌曲，凭借该专辑他获得了第三届金曲奖最佳演唱专辑奖。10月21日，他又发行专辑《旅》。同年，姜育恒在央视春晚演唱《再回首》而被中国内地观众所熟知，《再回首》成为红遍街头巷尾的歌曲。在春晚走红后，姜育恒在上海、北京、沈阳、成都各举办3场演唱会。1992年11月12日，他发行专辑《有空来坐坐》。

1993年，姜育恒与张雨生、郑智化等7位飞碟唱片歌手在上海举行了名为“飞向未来”的演唱会；8月，他发行专辑《别让我一个人醉》，其中歌曲《梅花三弄》为琼瑶^{自编x4292820}《梅花三弄之梅花烙》的主题曲，他还为这首歌添加了一段具有他个人风格的独白。10月，他发行专辑《姜育恒不朽金曲精选》。同年，姜育恒为《梅花三弄之鬼丈夫》演唱的片尾曲《从不后悔爱上你》出版，收录在专辑《梅花三弄电视主题曲全集》中。从1994年至1996年，姜育恒又先后发行专辑《姜育恒不朽金曲精选Ⅱ》《痛快的歌》《其实我真的很在乎》《^{自编x429282b}人的心也会痛》。

1997年3月，姜育恒加盟台湾福茂唱片音乐股份有限公司。4月8日，他与台湾名制作人李子恒联手发行专辑《两个永恒》；5月20日，他发行专辑《地图》。之后，姜育恒停止发行新专辑，在公众面前消失了三年。

2000年，在经商失败、负债累累之后，姜育恒以《^{自编x429281c}人的选择——韩国世纪精选Ⅰ》专辑重返歌坛。在该专辑中，他用普通话翻唱了多首韩国歌曲，其中主打歌《^{自编x429282c}人的选择》改编自韩国金曲《只有^{自编x4292812}的笑声》。《女人的选择——韩国世纪精选Ⅰ》最终创下了8万张销售佳绩。同年，姜育恒加入GMM唱片，并发行新专辑《爱我你怕了吗？》，其中主打歌《爱我你怕了吗？》是他与好友李翊君的对唱，该专辑中还收录了姜育恒的首支台语歌曲《时间无地等》，该曲真实地^{自编x4292817}述了高二那年家里穷得连学费都交不起的他，在回学校的车站上，接过妈妈递给他家中仅有的几块钱时，母子潸然泪下的情景。

2001年，姜育恒参加中央电视台春节联欢晚会与北京歌手祖海合唱《盼团圆》。2003年2月，姜育恒加入由香港^{自编x429281a}演陈勋奇执^{自编x429282a}的电视剧《群英会》的拍摄工作，在剧中饰演一位上海小男人，此外，他还包揽了剧中所有的音乐制作。5月，他推出两张翻唱刘家昌为主的专辑《姜育恒的刘家昌之歌1·我家在那里》《姜育恒的刘家昌之歌2·往事只能回味》。同年，他在台湾成功举办了个人演唱会。

2004年1月，姜育恒与姐姐姜育花携手主持的韩国美食节目“姜大厨请客”于台湾的中华电视台首播，开播后得到热烈回响。4月10日，为纪念自己踏入歌坛20周年，姜育恒在北京工人体育馆举办“20年经典再回首”个人演唱会，演唱了《旅》《一个人》《驿动的心》等歌曲，并邀请张宇演唱会嘉宾。该主题的演唱会于8月21日在天津又举办了一场。10月，姜育恒应邀在韩国华克山庄举行个人演唱会；11月，他受邀赴美国参加洛杉矶AM1300华语电台十周年台庆晚会，并获洛杉矶AM1300电台颁发”亚洲最受欢迎艺人奖”、洛杉矶县政委员会颁发”亚洲杰出艺人奖”、洛杉矶阿凯迪亚市颁发”荣誉市民证书”。

2005年5月28日，姜育恒在石家庄举办个人演唱会；9月19日，他参加由中央电视台和中国中外名人文化研究会联合主办的“天涯共此时”CCTV2005两岸三地大型中秋晚会，与那英压轴合唱《问明月》；10月30日，出席福建举行的“特步第三届东南劲爆音乐榜”颁奖典礼。2006年1月21日，姜育恒在天津举办“跟往事干杯”2006姜育恒天津个人演唱会，演唱了《天津，天津》《有空来坐坐》《再回首》等歌曲，并与观众积极互动，他的女儿汶汶也来到现场和他对唱；5月12日，姜育恒在上海举办“爱的痕迹-再回首”演唱会，邀请萧蔷作为演唱会的特别嘉宾。

2007年3月4日，姜育恒在洛杉矶PALA举办个人演唱会；6月9日，他在南京举办“跟往事干杯”2007年全国巡回演唱会，在现场演唱了《驿动的心》《多年以后》《梅花三弄》等老歌；6月29日，他于台北国际会议中心举办“2007跟往事干杯”个人世界巡回演唱会。2008年2月27日，姜育恒在北京举行的以“文明·跨越”为主题的首届中国出版政府奖颁奖典礼上，姜育恒献唱《再回首》；9月14日，姜育恒受邀参加在山东荣成举办的中央电视台“荣成月·中华情”中秋晚会，节目中他用荣成方言向故乡的父老乡亲及全球华人送出节日的温馨祝福。2009年8月28日，在“2009快乐女声”全国总决赛中姜育恒与江映蓉同台演唱；12月18日，他参加神准举办的“回家十年——全球华人贺澳门回归十周年庆典晚会”，演唱《驿动的心》和《再回首》。

2010年11月15日，姜育恒时隔七年再次发行新专辑《爱的痕迹》，该专辑同时收录了老歌和新歌，他将老歌《烛光里的妈妈》《家后》分别献给他的母亲和妻子，而新歌《你是我的左心房》则献给女儿。姜育恒还特意在专辑中附加了一本名为《爱的痕迹》的家书集，当中不仅收录了他写给母亲、妻子和女儿的信，也刊载了他的个人发展史，其中真实记载了最令他失意的人生低谷；12月19日，他在《咪咕和Ta的朋友》山东济南演唱会上压轴演唱《梅花三弄》。

2011年9月1日，姜育恒发行专辑《我和我的朋友》，专辑中绝大部分词曲创作由陈志远和李子恒完成，这张专辑也是姜育恒向这两位音乐上的重要朋友的致敬之作；9月17日，姜育恒在北京工人体育场举办了“我和我的朋友”个人演唱会；9月24日，他又在上海大舞台举办了一场“我和我的朋友”演唱会；11月12日，在深圳举办演唱会。

2012年1月15日，姜育恒参加深圳“龙行天下”CUTV2012春节联欢晚会；10月24日，在山西太原“有空来坐坐”怀旧经典之夜上，姜育恒与潘越云同台演唱了《野百合也有春天》《我是不是你最疼爱的人》《再回首》等经典老歌；12月18日，姜育恒与青年民族歌唱家马一鸣在维也纳金色大厅音乐会上合唱歌曲《因为有你》。

2013年1月9日，姜育恒作为特邀嘉宾参加了中韩建交20周年延边大学校友“手拉手”文化汇演活动；4月11日，他正式开启2013姜育恒“我和我的朋友”全球巡回演唱会，首场于4月16号在沈阳举行，再按照由北向南的顺序陆续在石家庄、南京、厦门、广州等地举办，于7月20日在北京落幕。2013年9月25日，姜育恒在延边大学设立“姜育恒音乐工作室”。2014年1月7日，姜育恒又开启了“告别30年”世界巡回演唱会，从福州启程，首场演出邀请好友万芳作为嘉宾；该巡演两年下来走过重庆、新加坡、上海、武汉等近20个城市。2016年6月25日，姜育恒“遇恒牵情”巡回演唱会武汉站开启。2017年9月10日，他在长春五环体育馆举办个人演唱会。2018年12月25日，他发行新专辑《遇恒牵情2018加值版》。2019年，他在北京举办“我和我的老朋友”北京演唱会。

2023年1月14日，姜育恒参加《多彩吉林迎吉祥——2023吉林卫视春节特别节目》，演唱歌曲《再回首》；1月21日，参加《2023年中央广播电视总台春节联欢晚会》播出，演唱歌曲《跟往事干了好几杯》。9月26日，姜育恒推出新单曲《幸福澳门》；10月，他在澳门举办了“姜育恒2023人生的路巡回演唱会”，邀请了吴奇隆作为嘉宾；11月18日，他在中国台北举办“姜育恒2023人生的路巡回演唱会”；12月28日，姜育恒录制的经典重温版《再回首》播出，新版保留旧版精髓，在不动词曲的基础上进行翻新，向经典致敬；12月31日，姜育恒参加的《2023-2024浙江卫视跨年晚会》播出，他演唱歌曲《再回首》，与刘宇演唱歌曲《梅花三弄》。

2024年2月3日，姜育恒参加《2024中国网络视听盛典》；2月8日，参加《春风着意拓徽韵——2024安徽卫视春节联欢晚会》，演唱《再回首》《你是我的家》；3月2日，姜育恒在天津举办“姜育恒2024人生的路巡回演唱会”，5月11日，他在又深圳举办了“姜育恒2024人生的路巡回演唱会”；9月17日，参加《2024年中央广播电视总台中秋晚会》，与秦昊演唱《再回首》。9月23日，参加2024上海农商银行第八届《最爱金曲榜》音乐盛典，并表演《梅花三弄》+《再回首》+《跟往事干杯》。

2025年1月25日，参加《2025年吉林卫视春节联欢晚会》，演唱歌曲《再回首》；8月2日，参加《唱享中国——爽爽贵阳·夏日先锋歌会》，演唱歌曲《再回首》、《驿动的心》；8月30日，在北京举办演唱会；9月28日，参加的节目《“湾区升明月”2025大湾区电影音乐晚会》播出，演唱歌曲《再回首》。

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