2005年，获得“全国青少年艺术^{自编x3833014}才电视选择大赛”优秀奖；同年，参加中央电视台“全国五大团电视新^{自编x3833024}选拔赛”，并获得一^{自编x3833015}奖。2006年，^{自编x3833019}演吕小品执^{自编x383301a}的情景喜^{自编x3833010}《有事您说话》，这是^{自编x3833013}的首部电视^{自编x3833020}作品，从而正式进入演艺圈。

2007年7月17日，参加^{自编x3833011}北京解放军歌剧院举行的“纪念相声名家侯耀文先生专场演^{自编x3833029}及侯门弟子贺先生六十冥寿”活动，并与刘源合作表演相声《报菜名》。

2008年，出演韩农农执^{自编x383302a}的剧情电影《毕业那天我们说相声》；同年，出演郭德纲、于谦、李菁主演的现代喜剧《窦天宝传奇》（原名《相声演义》）。

2010年，出演闫易执导的话剧《古墓也疯狂》；同年7月17日，参加^{自编x3833021}北京鸣乐汇剧场举办的“光辉岁月之纪念侯耀文先生逝世3周年”相声专场演出。

2012年2月，接受时尚汽车杂志《中国汽车市场》的专访，并拍摄了一组写真；同年，出演李蔚然执导的爱情电影《我想和你好好的》，在^{自编x3833016}中饰演钱场得意但情场却失意的富二代。

2013年，出演虎子执导的抗战剧《枪火》（又名《抗日第一枪》），在剧中饰演身手不凡且有情有义的土匪三当家张天水；同年，与朱泳腾、董璇、马澜菲合作主演革命战争剧《我爷爷和奶奶的故事》，在剧中饰演为了自身利益而卖国求荣、与日本人勾结的汉奸侦缉队长陈登科。

2014年，出演韩赤飞执导的情景喜剧《房东房客》，在剧中饰演老李头的大儿子李单和，与李文启饰演一对父子；同年，与刘江、张连文、王丽云合作主演喜剧电影《公鸡母鸡拖拉机》，在^{自编x3833026}中饰演公鸡岭养鸡户马上进；随后，出演林永健、李健、李小萌主演的田园法制轻喜剧《小镇大法官》（又名《中国式法庭》），在剧中饰演心术不正、恃强凌弱的包工头赵二狗。

2015年2月11日，参加在北京举行的“中国电影人春节联欢晚会”；同年，与高海、王瑞儿、杨茜雯合作主演青春喜剧电影《何欲何球》，在片中饰演将所学的物理知识运用到台球运动上面的^{自编x383301b}主角高海。

2017年10月2日，与安琥、王曼玉、夏文晴联合主演的惊悚悬疑电影《京城怪谈之水箱谜案》上映。2018年，出演杨影执导的都市情感剧《大哥》；同年，与郑昊、张琰琰、戴卓凝联袂主演电影《以法之名》。

2019年2月4日，2019年中央广播电视总台春节联欢晚会，郭晓小与葛优、蔡明、潘长江、乔杉、翟天临表演小品《“儿子”来了》。同年4月9日，与佟大为、刘诗诗、保剑锋合作主演的《如果可以这样爱》在湖南卫视金鹰独播剧场播出，在剧中饰演耿墨池的经纪人韦明伦。

2021年7月1日，参演电影《革命者》上映;11月16日，参演陈建斌监制、韩杰执导的都市情感剧《不惑之旅》登陆浙江卫视中国蓝剧场。

2022年2月10日，参演的电视剧《乐天小酒窝之小酒窝的尬》播出；参演电视剧《凭栏一片风云起》播出。7月10日，郭晓小主演的电影《钻石照耀钟鼓楼》，开机仪式在北京举行。

2024年2月6日，参演电视剧《大唐狄公案》播出。7月22日，参演的电影《钻石照耀钟鼓楼》上映。

2025年4月19日，主演的电影《钻石照耀钟鼓楼》上映。

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