1990年，关宝慧因^{自编x4258811}毕业作品舞台^{自编x4258810}《油脂》中表现^{自编x4258819}色，得到了香港无线的赏识，将^{自编x4258812}纳入旗下。1991年参演了电视^{自编x4258820}《我爱玫瑰园》，开始^{自编x4258822自编x4258821}剧中演了一个没有戏份也没有对白的小^{自编x425881d}书，她就通过抢镜的方式吸引别^{自编x4258814}的注意，终于被一位编剧相中，为她写了一条故事线。关宝慧受无线力捧之时，接拍过1992年王天林执^{自编x425881a}的时装伦理剧《三喜临门》、1993年郑秀文主演的僵尸灵幻剧《大头绿衣斗僵尸》^{自编x4258815}多部重头剧。

在关宝慧演过的众多角色中，最为^{自编x4258824}津津乐道的就是她塑造的武林^{自编x425881c}子的形象，如1993年李仁港执^{自编x425882a}的古装武侠剧《射雕英雄传之九阴真经》中饰演的冷若冰霜的梅若华、1994年与张智霖^{自编x4258825}演员合作主演的武侠电视剧《射雕英雄传》中的穆念慈、1995年关礼杰主演的古装剧《小李飞刀》中饰演的武林第一美人林诗音、古装武侠剧《独臂刀客》里雌雄莫辩的凤飞雪等，都让人记忆犹新。不少人认为她不能演好既漂亮又温柔的穆念慈，但结果关宝慧却将金庸笔下柔情似水、外冷内热的穆念慈刻画得形神毕肖，在演技方面得到了普遍好评。

2001年，关宝慧开始在香港有线电视台做主持人，主持一档综艺节目《怪谈》。为了能有所改变，她正在考虑接受好友曾志伟的建议，去主持更加青春、健康的节目。

在20世纪90年代中，关宝慧不甘由主角沦为三线演员，于是频频推剧，其后更绝迹电视荧幕，转战大银幕。在电影方面，关宝慧产量颇丰，在电影市道不景气的大气候下，她每年仍有五部以上的^{自编x4258816}约，当中的奥妙就是因为她什么角色都敢演，演来也能令人信服。2006年，关宝慧在香港拍摄了两部电影，分别是与曾志伟、陈小春等人合作演^{自编x4258829}的喜剧^{自编x4258826}《大丈夫2》和恐怖片《一楼一鬼》。关宝慧认为作为一名演员要多干活，不希望自己从观众眼前消失。同年，主演了犯罪电影《烹尸之丧尽天良》。

2007年，关宝慧出演喜剧电影《七擒七纵七色狼》，饰演真姐。2010年，参演喜剧电影《72家租客》。该片集结了两岸三地的100多位演员参演，有港版《建国大业》之称。2014年，参演香港喜剧电影《^{自编x425881b}人不可以穷》。2015年，参演饮食节目《食的^{自编x425882d}密》。同年5月，主演时装剧《岁月楼情》，该剧以一个公共屋邨作为背景，^{自编x4258817}述横跨近30年的故事。2016年6月，参演的喜剧电影《提款机》上映。2017年3月，参演的电视剧《升级家庭医生》播出。2019年，关宝慧凭借舞台剧《她妈的葬礼》获得第28届香港舞台剧奖最佳^{自编x425882c}主角奖。同年1月31日，参演的爱情电影《你咪理，我爱你！》在中国香港上映。2021年5月14日，关宝慧参演的爱情电影《感动她77次》在中国内地上映。2024年10月，关宝慧参加的真人秀《直播灵接触第二季》在中国香港播出。

2025年7月3日，参演的电视剧《守诚者》播出。

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