1990年，戴军开始^{自编x4498211}深圳夜总会驻场演唱。

1992年，参加“先锋杯”卡拉OK比赛并获得全国赛区最佳台风奖。

1993年，参加“全国歌坛新秀邀请赛”并获得通俗组金奖。

1994年，来到北京发展，与北京大藏艺术有限公司签约。

1995年1月，戴军通过大藏艺术有限公司录制并发行专辑《阿莲·新娘》，其中主打歌曲《阿莲》和《申江水》被中央电视台东方时空评选为“95金曲”。

1996年，与杨蔓合作发行对唱歌曲《像你这样的朋友》并被中央^{自编x4498214}民广播电台评为“全国听众最喜爱的歌手”。

1997年，戴军再次通过大藏艺术有限公司制作^{自编x4498219}版了第二张个^{自编x4498224}专辑《知己·挂念》，但反响平平。

1998年，戴军与大藏公司解约，正式加盟喜洋洋唱^{自编x4498216}公司。

1999年，与喜洋洋唱^{自编x4498226}公司解约，双方并发生法律纠纷。

2001年，和李静搭档主持访谈类电视栏目《超级访问》。

2002年，与周杰、徐路、胡东、李晟联袂主演时尚爱情^{自编x4498210}《蛋白质^{自编x449821c}孩》，饰演阿光。

2004年，戴军翻唱其成名作，发行^{自编x4498213}的第五张个人专辑《阿莲2004》。

2005年，与张铎、张歆艺、隋俊波合作主演都市爱情^{自编x4498220}《给我一支烟》，^{自编x4498221}剧中饰演耿直。

2008年，与刘茗茗主持深圳卫视音乐类综艺节目《好歌最流行》。

2009年，与李宗翰，曹力领衔主演由姚雷执^{自编x449821a}的警匪剧《不负天职》。

2010年，主演浙江卫视《婚姻保卫战》节目的情景喜剧《戴高乐爱上朱古力》，饰演戴高乐。

2011年，与夏凡、孟茜、大鹏合作主演由搜狐^{自编x4498229}品的自制喜剧《疯狂办公室》，在剧中饰演CrzayDreamOffice的老板Opama。同年，与余^{自编x449821b}合作拍摄电影《寻人奇事》。

2012年5月8日，由张扬执^{自编x449822a}的电影《飞越老人院》在内地上映，片中戴军友情出演一个主持人的角色。11月24日，和主持人文清全程主持第五届中国·龙南客家围屋文化旅游节大型演唱会。

2013年，戴军在上海以黑色亮面西装搭配白色衬衣，亮相第二届尚趣中国时尚新锐大典。现场戴军获得大典主办方颁发的“时尚新锐跨界精英大奖”。同年，客串出演都市爱情剧《恋爱的那点事儿》。

2014年，策划并制作了个人第一档《戴军脱口秀》。2015年，以天使投资人身份携手王江，成立连咖啡。

2014年，戴军助阵陈明广州演唱会。

2015年7月19日，担任江苏卫视《蒙面歌王》猜评团。

2018年，加盟浙江卫视《熟悉的味道》第三季。

2020年10月，作为飞行特工参加脱口秀综艺《火星情报局》第五季。

2021年1月，加盟湖南卫视喜剧类节目《百变大咖秀第六季》；参演电视剧《八角亭谜雾》。

2022年1月27日，加盟网易云音乐推出的首届村民联欢晚会《我们的村晚》。8月2日，《美好年华互联社》官宣，戴军加盟。

2022年11月，参与喜马拉雅自制深夜陪伴谈话栏目《听你说·百态人声》。

2024年4月12日，参演的电影《来自汪星的你》上映；8月8日，参加的综艺《花儿绽放》大理站播出。9月17日，参加《朤月东方·中秋奇妙夜》，与许魏洲、范湉湉、陈国庆^{自编x4498215}表演微短剧《朤月奇遇记》。

2025年5月22日，参演的电视剧《修仙记之何仙姑传》播出。10月17日，参加的节目《京城十二时辰第五季》播出。11月19日，参加的人文纪实节目《好久不见》播出。

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